2-aminothiazole-4-carboxylic acid methoxy-methyl-amide | 879502-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-aminothiazole-4-carboxylic acid methoxy-methyl-amide
• 英文别名: 2-Amino-thiazole-4-carboxylic acid methoxy-methyl-amide；2-amino-N-methoxy-N-methyl-1,3-thiazole-4-carboxamide
• CAS: 879502-64-4
• 化学式: C₆H₉N₃O₂S
• 分子量: 187.222
• InChiKey: KTDVSVYADXCZST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.2±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.375±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  96.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-aminothiazole-4-carboxylic acid methoxy-methyl-amide 、 1-金刚烷甲酸 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以84.2%的产率得到2-(adamantane-1-carboxamido)-N-methoxy-N-methylthiazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-氨基噻唑类抗结核药物的合成与评价。

  摘要：

  2-氨基噻唑系列对全球重要病原体结核分枝杆菌具有抗菌活性。我们通过设计和合成大量类似物并测试它们对结核分枝杆菌以及真核细胞的活性来探索其活性的本质。我们确定噻唑的 C-2 位可以容纳一系列亲脂性取代，而 C-4 位和噻唑核心都对变化敏感。该系列对结核分枝杆菌生长具有良好的活性，可达到亚微摩尔的最低抑制浓度。与其他细菌相比，代表性的类似物对分枝杆菌物种具有选择性，并且对复制的结核分枝杆菌具有快速杀菌作用。作用方式似乎不涉及铁螯合。我们的结论是，该系列作为新型抗结核药物具有进一步开发的潜力。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0155209
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[4-[methoxy(methyl)carbamoyl]-1,3-thiazol-2-yl]carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到2-aminothiazole-4-carboxylic acid methoxy-methyl-amide
  参考文献：
  名称：

  Substituted hydantoins

  摘要：

  本发明涉及以下公式的化合物，这些化合物在治疗以MEK高活性为特征的疾病方面具有用途。因此，这些化合物在治疗癌症、认知和中枢神经系统疾病以及炎症/自身免疫疾病等疾病方面具有用途。

  公开号：

  US20060063814A1

文献信息

• SUBSTITUTED HYDANTOINS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：F. Hoffmann-Roche AG

  公开号：EP1791837A1

  公开（公告）日：2007-06-06
• US7371869B2
  申请人：——

  公开号：US7371869B2

  公开（公告）日：2008-05-13
• [EN] SUBSTITUTED HYDANTOINS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] HYDANTOINES SUBSTITUTEES UTILISEES DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2006029862A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  The present invention relates to compounds of the formula (I) which are useful in treating diseases characterized by the hyperactivity of MEK. Accordingly the compounds are useful in the treatment of diseases, such as, cancer, cognative and CNS disorders and inflammatory/autoimmune diseases.