N-cyclopropyl-3-propyloxirane-2-carboxamide | 950483-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: N-cyclopropyl-3-propyloxirane-2-carboxamide
• CAS: 950483-69-9
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: ARDZPNHBMYHPHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclopropyl-3-propyloxirane-2-carboxamide 在 sodium azide 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到3-Azido-N-cyclopropyl-2-hydroxyhexanamide
  参考文献：
  名称：

  HCV PROTEASE INHIBITORS

  摘要：

  这项发明涉及下面所示的化合物的公式（I）。公式（I）中的每个变量在规范中有定义。这些化合物可用于治疗丙型肝炎病毒感染。

  公开号：

  US20080108632A1
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-己烯酸 在 氯化亚砜 、 双氧水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-cyclopropyl-3-propyloxirane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一种3-丙基-环氧乙烷-2-羰基环丙酰胺的工业化制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种3‑丙基‑环氧乙烷‑2‑羰基环丙酰胺的工业化制备方法，属于药物化学领域，其步骤为：以丙二酸为起始原料，将丙二酸(A)加入碱后与正丁醛(B)缩合制得己烯酸(C)、己烯酸（C）内加入酰化试剂，发生酰化反应后，浓缩得到己烯酰氯(D)、己烯酰氯(D)与环丙胺反应得到己烯酰胺(E)、己烯酰胺(E)发生环氧化反应得到3‑丙基‑环氧乙烷‑2‑羰基环丙酰胺；本发明的合成方法采用丙二酸为原料，与传统工艺相比，材料易得，成本仅为“路线1”的20%左右，大幅降低，收率更高，达到90%以上，收率较“路线1”提高15%以上，较“路线2”提高30%以上，反应条件更温和，操作更方便，能够适应工业化大生产的要求。

  公开号：

  CN106543108A

文献信息

• Process for preparing beta-amino-alpha-hydroxycarboxamides
  申请人：Knaup Gunter

  公开号：US20080015368A1

  公开（公告）日：2008-01-17

  The present invention is directed to a process for preparing β-amino-α-hydroxycarboxamides. The process works with epoxycarboxamides of the formula 2 which are reacted with ammonia or other amines.

  本发明涉及一种制备β-氨基-α-羟基羧酰胺的方法。该方法使用式2的环氧羧酰胺与氨或其他胺反应。
• PROCESSES AND INTERMEDIATES
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：US20130172276A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  The invention relates to compounds and processes useful for the preparation of protease inhibitors, particularly serine protease inhibitors. The protease inhibitors are useful for treatment of HCV infections.

  本发明涉及化合物和用于制备蛋白酶抑制剂的方法，特别是丝氨酸蛋白酶抑制剂。这些蛋白酶抑制剂对治疗HCV感染非常有用。
• Processes and intermediates for preparing steric compounds
  申请人：Tanoury J. Gerald

  公开号：US20070244334A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  This invention relates to processes and intermediates for the preparation of an alpha-amino beta-hydroxy acid of Formula 1 wherein the variables R 1 , R′ 1 and R 2 are defined herein and the compound of Formula 1 has an enantiomeric excess (ee) of 55% or greater.

  本发明涉及制备式1的α-氨基β-羟基酸的过程和中间体，其中变量R1、R′1和R2在此定义，式1的化合物的对映体过量（ee）为55％或更高。
• Process for Preparing beta-Amino-alpha-Hydroxycarboxamides
  申请人：Knaup Günter

  公开号：US20100010242A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present invention is directed to a process for preparing β-amino-α-hydroxycarboxamides. The process works with epoxycarboxamides of the formula 2 which are reacted with ammonia or other amines.

  本发明涉及一种制备β-氨基-α-羟基羧酰胺的方法。该方法使用式2的环氧羧酰胺与氨或其他胺反应。
• Processes and intermediates
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US08871904B2

  公开（公告）日：2014-10-28

  The invention relates to compounds and processes useful for the preparation of protease inhibitors, particularly serine protease inhibitors. The protease inhibitors are useful for treatment of HCV infections.

  本发明涉及化合物和过程，用于制备蛋白酶抑制剂，特别是丝氨酸蛋白酶抑制剂。该蛋白酶抑制剂用于治疗丙型肝炎(HCV)感染。