1-(4'-hydroxyphenyl)-7,8-dihydroxy-6-chloro-9-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine hydrochloride | 72912-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 1-(4'-hydroxyphenyl)-7,8-dihydroxy-6-chloro-9-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine hydrochloride
• 英文别名: 9-chloro-5-(4-hydroxyphenyl)-6-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine-7,8-diol;hydrochloride
• CAS: 72912-58-4
• 化学式: C₁₇H₁₈ClNO₃*ClH
• 分子量: 356.249
• InChiKey: QPVBDTHMERBEMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxy-5-methylphenyl)ethan-1-amine 在 盐酸 、 硫酸 、 硼烷 、 三溴化硼 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1-(4'-hydroxyphenyl)-7,8-dihydroxy-6-chloro-9-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  多巴胺激动剂1-芳基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并ze庚因-7,8-二醇的合成及其肾脏血管舒张活性：非诺多old的卤素和甲基类似物。

  摘要：

  发现某些6-卤代-1-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并ze庚因是有效的D-1多巴胺激动剂。1-（4-羟苯基）类似物不具有中枢神经系统活性，因为它们的高极性抑制了其进入大脑。但是，这些化合物是有效的肾血管扩张药。非氯多巴，6-氯类似物，是该系列中特别重要的成员，其合成，药理和临床特性已得到广泛研究。6-甲基和6-碘同系物是有效的肾血管扩张剂，但通过刺激大鼠尾状腺苷酸环化酶测定，非有效的部分D-1激动剂。可能的合理化建议这些活动具有不同的受体储备。9位取代的苯并庚因多巴胺激动剂不活跃或效力低下，

  DOI：

  10.1021/jm00161a029

文献信息

• 7,8-Dihydroxy-1-(sulfamylphenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine derivatives, a process for their preparation and compositions containing them
  申请人：SMITHKLINE BECKMAN CORPORATION

  公开号：EP0027348A1

  公开（公告）日：1981-04-22

  The invention provides 7,8-dihydroxy-1-(sulfonyl- phenyl)- 2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepines having pharmaceutical activity, in particular renal dopaminergic activity as with the preferred 6-chloro-7,8- dihydroxy-1-(p-sulfamylphenyl)-2,3,4,5- tetrahydro-1H-3-benzazepine. The invention includes 0-alkanoyl derivatives thereof and pharmaceutically acceptable acid addition salts. The compounds of the invention can be prepared by reacting an appropriate 1-halosulfamylphenyl-2,3,4,5- tetrahydro-1 H-3-benzazepine, protected where necessary, with ammonia or a suitable amine.

  本发明提供的7,8-二羟基-1-(磺酰基苯基)-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并氮杂卓具有药物活性，特别是肾多巴胺活性，如优选的6-氯-7,8-二羟基-1-(对磺酰基苯基)-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并氮杂卓。本发明包括其 0-烷酰基衍生物和药学上可接受的酸加成盐。本发明的化合物可通过将适当的 1-卤磺酰胺基苯基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并氮杂卓（必要时加以保护）与氨或适当的胺反应来制备。
• Substituted benzazepines, processes for preparing them and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：SMITHKLINE BECKMAN CORPORATION

  公开号：EP0004794B1

  公开（公告）日：1982-04-28
• WEINSTOCK J.; LADD D. L.; WILSON J. W.; BRUSH CH. K.; YIM N. C. F.; GALLA+, J. MED. CHEM., 29,(1986) N 11, 2315-2325
  作者：WEINSTOCK J.、 LADD D. L.、 WILSON J. W.、 BRUSH CH. K.、 YIM N. C. F.、 GALLA+

  DOI：——

  日期：——
• US4171359A
  申请人：——

  公开号：US4171359A

  公开（公告）日：1979-10-16
• US4285938A
  申请人：——

  公开号：US4285938A

  公开（公告）日：1981-08-25