N-2-(p-chlorophenylethyl)-p-toluidine | 147410-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-2-(p-chlorophenylethyl)-p-toluidine
• 英文别名: N-[1-(4-chlorophenyl)ethyl]-4-methylaniline
• CAS: 147410-10-4
• 化学式: C₁₅H₁₆ClN
• mdl: MFCD11124883
• 分子量: 245.752
• InChiKey: QJYVXRXWYUEVIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-N-(4-methylphenyl)ethanimine 在 甲酸 、 C₃₈H₄₁ClN₆Rh⁽³⁺⁾*3F₆P^(1-) 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以55%的产率得到N-2-(p-chlorophenylethyl)-p-toluidine
  参考文献：
  名称：

  带有辅助因子模拟物的铑催化剂用于仿生还原 CN 键

  摘要：

  将基于金属和键合辅因子模拟物之间合作的策略应用于 CN 键的转移氢化。我们设计并合成了一种含有 1,3-二甲基苯并咪唑部分的铑配合物，它可以以仿生的方式将氢化物从铑中心转移到亚胺底物上。在转移氢化和还原胺化反应条件下，催化剂对C N 键表现出良好的选择性。使用该催化剂，34个亚胺被转移氢化成相应的胺，并通过还原胺化以更绿色的方式制备了瑞替加滨的关键中间体。根据核磁共振观察和同位素实验，提出了这种仿生还原碳氮键的合理机制。

  DOI：

  10.1039/d1cy00904d

文献信息

• Indium-Catalyzed Hydroamination/Hydrosilylation of Terminal Alkynes and Aromatic Amines through a One-Pot, Two-Step Protocol
  作者：Norio Sakai、Nobuaki Takahashi、Yohei Ogiwara

  DOI：10.1002/ejoc.201402544

  日期：2014.8

  functioned as a single catalyst for two successive steps in a one-pot procedure. First, the hydroamination of alkynes with anilines took place to give the Markovnikov product. Then, hydrosilylation of the imine intermediates by treatment with a hydrosilane substrate afforded the corresponding secondary amines.

  我们证明了三溴化铟可以有效地作为单一催化剂，在一锅法的两个连续步骤中发挥作用。首先，炔烃与苯胺发生加氢胺化反应得到马尔科夫尼科夫产物。然后，通过用氢硅烷底物处理亚胺中间体的氢化硅烷化得到相应的仲胺。
• Cyclopentadienyl N-heterocyclic carbene–nickel complexes as efficient pre-catalysts for the hydrosilylation of imines
  作者：Linus P. Bheeter、Mickaël Henrion、Michael J. Chetcuti、Christophe Darcel、Vincent Ritleng、Jean-Baptiste Sortais

  DOI：10.1039/c3cy00514c

  日期：——

  The in situ generated nickel hydride complex, [Ni(Mes2NHC)HCp], and its cationic analogue, [Ni(Mes2NHC)(NCMe)Cp](PF6), are efficient and chemoselective pre-catalysts for the hydrosilylation of both aldimines and ketimines under mild conditions.

  原位生成的镍氢化物[Ni(Mes2NHC)HCp]及其阳离子类似物[Ni(Mes2NHC)(NCMe)Cp](PF6)是在温和条件下进行醛亚胺和酮亚胺氢化反应的高效化学选择性前催化剂。
• Bio-Inspired Catalytic Imine Reduction by Rhodium Complexes with Tethered Hantzsch Pyridinium Groups: Evidence for Direct Hydride Transfer from Dihydropyridine to Metal-Activated Substrate
  作者：Alex McSkimming、Mohan M. Bhadbhade、Stephen B. Colbran

  DOI：10.1002/anie.201210086

  日期：2013.3.18

  Inspired by Nature: A conceptually new design for a catalyst, combining a metal center abutted to an organic hydride donor, is demonstrated for the formate‐driven transfer hydrogenation of imines under ambient conditions. A key step, transfer of hydride from the organohydride donor to the metal‐polarized substrate, mirrors that in metallo‐(de)hydrogenase enzymes.

  受自然界启发：一种催化剂的概念性新设计，结合了与有机氢化物供体邻接的金属中心，可在环境条件下用于甲酸驱动的亚胺转移加氢。氢化物从有机氢化物供体向金属极化基质的转移是关键一步，这反映了金属（脱）氢酶中的作用。
• Bio-Inspired Transition Metal-Organic Hydride Conjugates for Catalysis of Transfer Hydrogenation: Experiment and Theory
  作者：Alex McSkimming、Bun Chan、Mohan M. Bhadbhade、Graham E. Ball、Stephen B. Colbran

  DOI：10.1002/chem.201405129

  日期：2015.2.9

  of the type [Cp*M(LBI)Cl][PF6]2 (M=Rh, Ir) have been made and fully characterised by cyclic voltammetry, UV/Vis spectroelectrochemistry, and, for the IrIII congener, X‐ray crystallography. [Cp*Rh(LBI)Cl][PF6]2 catalyses the transfer hydrogenation of imines by formate ion in very goods yield under conditions where the corresponding [Cp*Ir(LBI)Cl][PF6] and [Cp*M(phen)Cl][PF6] (M=Rh, Ir) complexes are

  受到酵母醇脱氢酶（yADH）的启发，苯并咪唑（BI +）有机氢化物受体结构域与1,10-菲咯啉（phen）金属结合结构域结合，从而提供了一种新型的多功能配体（L BI +）氢化载波容量（大号BI + + H - ⇌大号BI H）。已经制备了[Cp * M（L BI）Cl] [PF 6 ] 2类型的配合物（M = Rh，Ir），并通过循环伏安法，UV / Vis光谱电化学和对于Ir III同源物X进行了全面表征。射线晶体学。[Cp * Rh（L BI] Cl] [PF 6 ] 2在相应的[Cp * Ir（L BI）Cl] [PF 6 ]和[Cp * M（phen）Cl]的条件下，通过甲酸酯以极高的收率催化亚胺的转移氢化。[PF 6 ]（M = Rh，Ir）络合物作为催化剂几乎是惰性的。讨论了催化途径的可能替代方法，并通过DFT计算确定了中间体和过渡态的自由能。DFT研究支持了一种机制，该机制涉及甲酸驱动的RhH形成（90
• Nucleophilic substitution reactions of 1-phenylethyl benzenesulfonates with anilines in methanol-acetonitrile
  作者：Ikchoon Lee、Hyung Yoon Kim、Han Keun Kang、Hai Whang Lee

  DOI：10.1021/jo00247a004

  日期：1988.6