N-(2,4-dimethylphenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-amine | 83318-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-(2,4-dimethylphenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-amine
• 英文别名: N-(2,4-dimethylphenyl)-1H-benzimidazol-2-amine
• CAS: 83318-17-6
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃
• 分子量: 237.304
• InChiKey: PVAOHYOCKSMFDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 在 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N-(2,4-dimethylphenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  铜促进的一锅法：苯并咪唑的合成

  摘要：

  开发了一种简便、一锅式且熟练的方法来生产各种 2-芳基氨基苯并咪唑。该方法首次基于铜催化剂促进多米诺 C-N 交叉偶联反应生成 2-芳基氨基苯并咪唑。机理研究表明，合成途径涉及基于铜的脱硫/亲核取代和随后的多米诺骨牌内和分子间 C-N 交叉偶联反应。使用这种新开发的铜催化方法解决了 2-芳基氨基苯并咪唑合成过程中通常遇到的一些问题，包括使用昂贵的催化系统和溴前体的低反应性。反应过程简单，一般具有优良的底物耐受性，

  DOI：

  10.3390/molecules25081788

文献信息

• Synthesis of 2-Aryliminoimidazolidines and 2-Arylaminobenzimidazoles from Methyl<i>N</i>-Aryldithiocarbamates
  作者：F. Merchán、J. Garín、V. Martínez、E. Meléndez

  DOI：10.1055/s-1982-29846

  日期：——
• MERCHAN, F.;GARIN, J.;MARTINEZ, V.;MELENDEZ, E., SYNTHESIS, BRD, 1982, N 6, 482-484
  作者：MERCHAN, F.、GARIN, J.、MARTINEZ, V.、MELENDEZ, E.

  DOI：——

  日期：——
• Copper-Promoted One-Pot Approach: Synthesis of Benzimidazoles
  作者：S. N. Murthy Boddapati、Ramana Tamminana、Ravi Kumar Gollapudi、Sharmila Nurbasha、Mohamed E. Assal、Osamah Alduhaish、Mohammed Rafiq H. Siddiqui、Hari Babu Bollikolla、Syed Farooq Adil

  DOI：10.3390/molecules25081788

  日期：——

  first time on a copper catalyst promoted domino C–N cross-coupling reaction for the generation of 2-arylaminobenzimidazoles. Mechanistic investigations revealed that the synthetic pathway involves a copper-based desulphurization/nucleophilic substitution and a subsequent domino intra and intermolecular C–N cross-coupling reactions. Some of the issues typically encountered during the synthesis of 2

  开发了一种简便、一锅式且熟练的方法来生产各种 2-芳基氨基苯并咪唑。该方法首次基于铜催化剂促进多米诺 C-N 交叉偶联反应生成 2-芳基氨基苯并咪唑。机理研究表明，合成途径涉及基于铜的脱硫/亲核取代和随后的多米诺骨牌内和分子间 C-N 交叉偶联反应。使用这种新开发的铜催化方法解决了 2-芳基氨基苯并咪唑合成过程中通常遇到的一些问题，包括使用昂贵的催化系统和溴前体的低反应性。反应过程简单，一般具有优良的底物耐受性，