L-azidohomoalanine benzyl ester hydrochloride | 1448150-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-azidohomoalanine benzyl ester hydrochloride
• 英文别名: [(2S)-4-azido-1-oxo-1-phenylmethoxybutan-2-yl]azanium;chloride
• CAS: 1448150-69-3
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O₂*ClH
• 分子量: 270.719
• InChiKey: OVWCWYNXCQQXHA-PPHPATTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-azidohomoalanine benzyl ester hydrochloride 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 copper(I) bromide 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 89.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于金刚烷的三聚苯并硼烷的合成

  摘要：

  已知苯并硼烷在水性环境中结合碳水化合物中的 1,2-二醇基序。它们的结合特性已被证明取决于额外的识别位点，例如肽和结合表位的数量。在本文中，我们描述了基于刚性金刚烷基核心结构的三聚苯并硼烷的合成。使用叠氮化物支架与炔基官能化苯并硼烷的铜催化点击反应组装缀合物。我们三聚苯并硼烷的设计遵循仿生原理，并模仿一些天然碳水化合物结合蛋白（凝集素）的三聚结构。使用各种适当功能化的 (3 + 1) 金刚烷支架，已生成三聚苯并硼烷，其与其他功能分子（如染料和肽）结合。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300769
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到L-azidohomoalanine benzyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  基于金刚烷的三聚苯并硼烷的合成

  摘要：

  已知苯并硼烷在水性环境中结合碳水化合物中的 1,2-二醇基序。它们的结合特性已被证明取决于额外的识别位点，例如肽和结合表位的数量。在本文中，我们描述了基于刚性金刚烷基核心结构的三聚苯并硼烷的合成。使用叠氮化物支架与炔基官能化苯并硼烷的铜催化点击反应组装缀合物。我们三聚苯并硼烷的设计遵循仿生原理，并模仿一些天然碳水化合物结合蛋白（凝集素）的三聚结构。使用各种适当功能化的 (3 + 1) 金刚烷支架，已生成三聚苯并硼烷，其与其他功能分子（如染料和肽）结合。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300769

文献信息

• Synthesis of Functionalized Adamantane Derivatives: (3 + 1)-Scaffolds for Applications in Medicinal and Material Chemistry
  作者：Wolfgang Maison、Carsten Fleck、Elisa Franzmann、Dorith Claes、Aljona Rickert

  DOI：10.1055/s-0033-1338470

  日期：——

  material chemistry. Due to its rigid cage structure, adamantane has received considerable interest as a scaffold with a defined tetrahedral geometry. In this paper we describe orthogonally functionalized tetrasub­stituted adamantane derivatives. These compounds may be conjugated to other functional molecules by standard techniques such as amide formation or click chemistry and are thus useful (3 + 1) scaffolds

  摘要 由于其刚性的笼状结构，金刚烷作为具有确定的四面体几何形状的支架已经引起了广泛的关注。在本文中，我们描述了正交官能化的四取代金刚烷衍生物。这些化合物可通过标准技术（例如酰胺形成或点击化学）与其他功能分子缀合，因此可用于（3 +1）药物和材料化学的支架。 由于其刚性的笼状结构，金刚烷作为具有确定的四面体几何形状的支架已经引起了广泛的关注。在本文中，我们描述了正交官能化的四取代金刚烷衍生物。这些化合物可通过标准技术（例如酰胺形成或点击化学）与其他功能分子缀合，因此可用于（3 +1）药物和材料化学的支架。
• Synthesis of Adamantane-Based Trimeric Benzoboroxoles
  作者：Dorith Claes、Malte Holzapfel、Nadine Clausen、Wolfgang Maison

  DOI：10.1002/ejoc.201300769

  日期：2013.10

  reactions of azide scaffolds with alkynyl-functionalized benzoboroxoles. The design of our trimeric benzoboroxoles followed a biomimetic principle and imitates the trimeric structure of some natural carbohydrate binding proteins (lectins). With an assortment of appropriately functionalized (3 + 1) adamantane scaffolds, trimeric benzoboroxoles have been generated which were combined with additional functional

  已知苯并硼烷在水性环境中结合碳水化合物中的 1,2-二醇基序。它们的结合特性已被证明取决于额外的识别位点，例如肽和结合表位的数量。在本文中，我们描述了基于刚性金刚烷基核心结构的三聚苯并硼烷的合成。使用叠氮化物支架与炔基官能化苯并硼烷的铜催化点击反应组装缀合物。我们三聚苯并硼烷的设计遵循仿生原理，并模仿一些天然碳水化合物结合蛋白（凝集素）的三聚结构。使用各种适当功能化的 (3 + 1) 金刚烷支架，已生成三聚苯并硼烷，其与其他功能分子（如染料和肽）结合。