1-(pyridin-2-yl)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)imidazo[1,5-a]pyridine | 1184715-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(pyridin-2-yl)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)imidazo[1,5-a]pyridine
• 英文别名: 1-Pyridin-2-yl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]imidazo[1,5-a]pyridine；1-pyridin-2-yl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]imidazo[1,5-a]pyridine
• CAS: 1184715-48-7
• 化学式: C₁₉H₁₂F₃N₃
• 分子量: 339.32
• InChiKey: XOQZRTJFGRBGOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五羰基氯铼(I) 、 1-(pyridin-2-yl)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)imidazo[1,5-a]pyridine 以 甲苯 为溶剂， 以81%的产率得到fac-Re(1-(2-pyridyl)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]imidazo[1,5-a]pyridine)(CO)3Cl
  参考文献：
  名称：

  新型含吡啶咪唑并[1,5-a]吡啶配体的ReL(CO)3Cl配合物的光谱和计算研究

  摘要：

  三种新型 ReL(CO)3Cl 配合物 (ReL1–ReL3) 及其 1-(2-pyridyl)imidazo[1,5-a] 吡啶配体，即 3-methyl-1-(2-pyridyl) 的结构和光物理性质)咪唑并[1,5-a]吡啶(L1)、1-(2-吡啶基)-3-[4-(三氟甲基)苯基]咪唑并[1,5-a]吡啶(L2)和3-(4 -硝基苯基)-1-(2-吡啶基)咪唑并[1,5-a]吡啶(L3)，通过光谱、X-射线衍射和计算方法进行了研究。ReL1–ReL3 具有由 π π* 配体中心状态引起的高能单线态发射。在无氧乙腈溶液中，由于强烈的以配体为中心的三线态发射，复合物显示出双重荧光。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）

  DOI：

  10.1002/ejic.200800348
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 2-二吡啶基酮 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 生成 1-(pyridin-2-yl)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)imidazo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  分子euro络合物中配体与EuIII离子之间能量转移的协同作用：单组分发白光致发光剂

  摘要：

  由于其结构的灵活性和易于解决的工艺能力，单组分发白光的纯有机镧系元素络合物被认为是固态照明的有前途的候选者。在本文中，我们报道了一系列辅助配体，它们是通过使用咪唑并联吡啶衍生物和二苯甲酰甲烷（DBM）作为阴离子配体来合成三价Eu（III）配合物，即Eu（DBM）3 L-mCF 3，Eu（DBM） ）3 L-pCF 3，Eu（DBM）3 L-pCH 3和Eu（DBM）3 L-Naph-OCH 3。配体及其Eu（III）的光物理和电化学性质）复合体进行了仔细研究。通过结合实验和理论计算可以了解能量转移的机理。配体和Eu（III）离子的多次发射导致单组分白光发射。通过将Eu络合物与近紫外LED共轭来制造白色发光二极管（WLED）。结果表明性能优越，即国际照明委员会（CIE）的x = 0.33，y= 0.33，接近美国国家电视系统委员会（NTSC）的纯白色发射标准，相关色温（CCT）为5386 K

  DOI：

  10.1039/d0tc01360a

文献信息

• Bridging Solution and Solid-State Chemistry of Dicyanoaurate: The Case Study of Zn–Au Nucleation Units
  作者：Emanuele Priola、Giorgio Volpi、Roberto Rabezzana、Elisa Borfecchia、Claudio Garino、Paola Benzi、Andrea Martini、Lorenza Operti、Eliano Diana

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b00961

  日期：2020.1.6

  The behavior in solution of the dicyanoaurate anion in the presence of other metal centers has so far been little explored, despite its importance in material science. The design and synthesis of systems with controlled coordination behavior, using chelating ligands and ZnII, has allowed us to detect self-assembly and oligomerization in solution. This phenomenon has been studied with 13C and 1H NMR

  尽管它在材料科学中很重要，但迄今为止，在其他金属中心存在下双氰金酸根阴离子在溶液中的行为尚未得到探索。使用螯合配体和ZnII设计和合成具有可控配位行为的系统，使我们能够检测溶液中的自组装和低聚。已通过13C和1H NMR，吸收和发射紫外可见光谱，ESI-MS和XAS在Au L3-edge和Zn K-edge上研究了这种现象：所有这些技术都证实了Au-Zn聚集体的存在产品。这些类似于固态结构单元的碎片表明，双氰金酸盐与金属中心周围自由位点的配位可以低于晶体开始形成和亲金相互作用时的浓度。
• Synergy in the energy transfer between ligands and Eu^III ions in molecular europium complexes: single-component white light-emitting luminogens
  作者：Rachna Devi、Kasturi Singh、Sivakumar Vaidyanathan

  DOI：10.1039/d0tc01360a

  日期：——

  Due to their structural flexibility and easy solution process capability, single-component white light-emitting pure organo-lanthanide complexes have been considered as promising candidates for solid-state lighting. Herein, we have reported a series of ancillary ligands, prepared by using imidazo-bipyridyl derivatives and dibenzoylmethane (DBM) as anionic ligands to synthesize ternary Eu(III) complexes

  由于其结构的灵活性和易于解决的工艺能力，单组分发白光的纯有机镧系元素络合物被认为是固态照明的有前途的候选者。在本文中，我们报道了一系列辅助配体，它们是通过使用咪唑并联吡啶衍生物和二苯甲酰甲烷（DBM）作为阴离子配体来合成三价Eu（III）配合物，即Eu（DBM）3 L-mCF 3，Eu（DBM） ）3 L-pCF 3，Eu（DBM）3 L-pCH 3和Eu（DBM）3 L-Naph-OCH 3。配体及其Eu（III）的光物理和电化学性质）复合体进行了仔细研究。通过结合实验和理论计算可以了解能量转移的机理。配体和Eu（III）离子的多次发射导致单组分白光发射。通过将Eu络合物与近紫外LED共轭来制造白色发光二极管（WLED）。结果表明性能优越，即国际照明委员会（CIE）的x = 0.33，y= 0.33，接近美国国家电视系统委员会（NTSC）的纯白色发射标准，相关色温（CCT）为5386 K
• Blue fluorescent zinc(II) complexes based on tunable imidazo[1,5-a]pyridines
  作者：Giorgio Volpi、Emanuele Priola、Claudio Garino、Andrea Daolio、Roberto Rabezzana、Paola Benzi、Alessia Giordana、Eliano Diana、Roberto Gobetto

  DOI：10.1016/j.ica.2020.119662

  日期：2020.9
• Spectroscopic and Computational Study on New Blue Emitting ReL(CO) ₃ Cl Complexes Containing Pyridylimidazo[1,5‐ <i>a</i> ]pyridine Ligands
  作者：Claudio Garino、Tiziana Ruiu、Luca Salassa、Andrea Albertino、Giorgio Volpi、Carlo Nervi、Roberto Gobetto、Kenneth I. Hardcastle

  DOI：10.1002/ejic.200800348

  日期：2008.8

  and photophysical properties of three new ReL(CO)3Cl complexes (ReL1–ReL3) and their 1-(2-pyridyl)imidazo[1,5-a]pyridine ligands, namely 3-methyl-1-(2-pyridyl)imidazo[1,5-a]pyridine (L1), 1-(2-pyridyl)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]imidazo[1,5-a]pyridine (L2), and 3-(4-nitrophenyl)-1-(2-pyridyl)imidazo[1,5-a]pyridine (L3), were studied by spectroscopy, X-ray diffraction, and computational methods. ReL1–ReL3

  三种新型 ReL(CO)3Cl 配合物 (ReL1–ReL3) 及其 1-(2-pyridyl)imidazo[1,5-a] 吡啶配体，即 3-methyl-1-(2-pyridyl) 的结构和光物理性质)咪唑并[1,5-a]吡啶(L1)、1-(2-吡啶基)-3-[4-(三氟甲基)苯基]咪唑并[1,5-a]吡啶(L2)和3-(4 -硝基苯基)-1-(2-吡啶基)咪唑并[1,5-a]吡啶(L3)，通过光谱、X-射线衍射和计算方法进行了研究。ReL1–ReL3 具有由 π π* 配体中心状态引起的高能单线态发射。在无氧乙腈溶液中，由于强烈的以配体为中心的三线态发射，复合物显示出双重荧光。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）
• Anomeric Stereoauxiliary Cleavage of the C−N Bond of <scp>d</scp> ‐Glucosamine for the Preparation of Imidazo[1,5‐a]pyridines
  作者：Kui Zeng、Jin Ye、Xintong Meng、Sebastian Dechert、Martin Simon、Shuaiyu Gong、Ricardo A. Mata、Kai Zhang

  DOI：10.1002/chem.202200648

  日期：2022.5.19

  An α-anomeric stereoauxiliary strategy for the targeted cleavage of C−N bonds in d-glucosamine was achieved through a seven-membered ring transition-state intermediate and the simultaneous incorporation of amine moieties in imidazo[1,5-a]pyridines. This method provides a novel strategy for the C−N bond cleavage and unlocks efficient access to diverse imidazo[1,5-a]pyridines blocks bearing versatile

  通过七元环过渡态中间体和同时在咪唑并[1,5-a]吡啶中掺入胺部分，实现了一种 α-异头立体辅助策略，用于靶向裂解d-氨基葡萄糖中的 C-N 键。该方法为 C-N 键断裂提供了一种新的策略，并解锁了对具有多种官能团的各种咪唑并[1,5-a] 吡啶块的有效访问。