(R)-5-((R)-1-Hydroxyhexyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 98974-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-5-((R)-1-Hydroxyhexyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: erythro-5-(1-hydroxyhexyl)dihydrofuran-2(3H)-one；(5R, 6R)-5-[1-hydroxyhexyl]-2H-furan-2-one；(4R,5R)-5-hydroxy-γ-decalactone；(4R,5R)-(-)-5-hydroxy-4-decanolide；(4R,5R)-5-hydroxy-4-decanolide；5-hydroxydecano-4-lactone；(5R)-5-[(1R)-1-hydroxyhexyl]oxolan-2-one
• CAS: 98974-76-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: WPWMAIDTZPLUGB-RKDXNWHRSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-41 °C
• 沸点：
  333.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-((R)-1-Hydroxyhexyl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 5-hydroxydecano-4-lactone
  参考文献：
  名称：

  酿酒酵母中氘代同构6,7-二羟基十二酸的代谢-5-羟基癸烷-4-内酯（= 4,5-二氢-5-（1-羟基己基）呋喃-2（3 H）的非对映和对映选择性形成及表征）-一）异构体

  摘要：

  研究了氘化的6,7-二羟基十二烷酸甲酯1的化学合成以及随后在啤酒酵母液体培养物中酯1和相应酸1a的代谢。孵育实验用（6 - [R，7 - [R ）-或（6小号，7小号）-6,7-二羟基（6,7- 2 ħ 2）十二烷酸甲基酯（（6 - [R，7 - [R ）-或（6 S，7 S）-（6,7- 2 H 2）-1（分别）和（±）-苏式-或（±）-赤型-6,7-二羟基（6,7- 2 H 2）十二酸（（±）-苏--或（±）-赤型-（6,7- 2 H 2）-1a，分别阐明了它们在酵母中的代谢途径（表1-3）。主要产品是异构体2 H标记的5-羟基癸基-4-内酯2。四个异构体的内酯的绝对构型2是由化学合成分配经由夏普勒斯不对称二羟基化和手性气相色谱法（Lipodex  ® ë）。苏式对映体- 2而不会对衍生分离Lipodex  ® È ; 与此相反，对映体赤- 2只能变换之后被分离到其5- ø - （三氟乙酰基）衍生物。甲酯的生物转化（6

  DOI：

  10.1002/hlca.200390189
• 作为产物：
  描述：

  D-谷氨酸 在 Pd-BaSO₄ 盐酸 、 氯化亚砜 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (R)-5-((R)-1-Hydroxyhexyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Microbial transformation of (−)-Vernolic acid into (4r,5r).5.Hydroxy-γ-decalactone

  摘要：

  （-） Wojlgpert酸从喜马拉雅大戟（Euphorbia lagascae）的种子中分离并纯化后，给予Sporobolomyces odorus的培养物。主要产物为（4R,5R)-5-羟基-γ-癸内酯1。通过合成所有四种立体异构体，并对比光谱和色谱数据，确定了产物的构型。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80249-9

文献信息

• A convenient chiron approach to (4R,5R)-5-hydroxyalkylbutan-4-olides and the corresponding 7-oxa analogues from d-(+)-mannitol via an advanced common precursor: syntheses of (−)-muricatacin, 7-oxa-(−)-muricatacin, (4R,5R)-(−)-5-hydroxy-4-decanolide, and (4R,5R)-(−)-7-oxa-5-hydroxy-4-dodecanolide
  作者：Sandip Chatterjee、Avrajit Manna、Tanurima Bhaumik

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.11.001

  日期：2014.12

  An efficient and concise chiron approach toward the synthesis of (−)-muricatacin and its unnatural 7-oxa analogue starting from commercially available and inexpensive d-(+)-mannitol via an advanced common chiral precursor has been described. In addition, (4R,5R)-(−)-5-hydroxy-4-decanolide and (4R,5R)-(−)-7-oxa-5-hydroxy-4-dodecanolide were also synthesized to show the versatility of this synthetic

  朝向的合成的有效和简洁的方法Chiron公司（ - ） - muricatacin和由市售且廉价d其非天然-7-氧杂类似物起始- （+） -甘露糖醇通过先进常见的手性前体进行了说明。另外，（4 - [R，5 - [R ）- （ - ） - 5-羟基-4-癸并（4 - [R，5 - [R ）- （ - ） - 7-氧杂-5-羟基-4- dodecanolide还合成到展示了这种综合策略的多功能性。该方法涉及一个共同的手性中间体，由d制备的转化- （+） -六步中只有两个步骤甘露醇，各种靶分子。
• Chiron approach from D-mannitol to access a diastereomer of the reported structure of an acetogenin, an amide alkaloid and a sex pheromone
  作者：Sandip Chatterjee、Avrajit Manna、Ipsita Chakraborty、Tanurima Bhaumik

  DOI：10.1016/j.carres.2018.12.008

  日期：2019.2

  employed successfully to access two different natural products bearing two contiguous stereogenic centers. As a result, first chiron approach to formal total synthesis of an amide alkaloid, (4R,5R,2E)-4,5-dihydroxy-1-(piperidin-1-yl)dec-2-en-1-one and total synthesis of a male sex pheromone in parasitic Hymenoptera, (4R,5R)-(-)-5-hydroxy-4-decanolide have also been achieved.

  （3R，4S，5R）-（-）-3,5-dihydroxy-4-decanolide的一种简短，简单且方便的Chiron方法，已报道的天然产乙酸原素（（+）-polyporolide）结构的迄今未知的非对映异构体从市售的廉价手性池分子D-（+）-甘露醇开始，已在九个有效步骤中完成了本发明。为此目的，由D-（+）-甘露醇分6步合成的高级中间体被成功地用于获得带有两个连续立体中心的两种不同天然产物。结果，第一种凯隆方法正式合成了酰胺生物碱，（4R，5R，2E）-4,5-二羟基-1-（哌啶-1-基）癸-2-烯-1-酮和总（4R，5R）-（-）-5-羟基-4-癸醇化物的寄生性膜翅目中雄性信息素的合成也已实现。
• Enantioselective Epoxidation of Nonconjugated <i>cis</i>-Olefins by Chiral Dioxirane
  作者：Christopher P. Burke、Yian Shi

  DOI：10.1021/ol901724v

  日期：2009.11.19

  A variety of nonconjugated cis-olefins has been enantioselectively epoxidized with chiral ketones 2, and up to 92% ee has been obtained. The two prochiral faces of an olefin are likely stereodifferentiated by the relative hydrophobicity of the olefin substituents and/or allylic oxygen functionality.

  多种非共轭顺式烯烃已与手性酮2对映选择性环氧化，获得了高达 92% 的 ee。烯烃的两个前手性面可能因烯烃取代基和/或烯丙基氧官能团的相对疏水性而立体分化。
• Taste modifiers
  申请人：Givaudan S.A.

  公开号：US09480280B2

  公开（公告）日：2016-11-01

  A method of modifying the taste of a consumable, comprising adding to a consumable base at least one compound of the formula I in which (a) A is selected from the moieties (b) n is from 0-7, such that X is absent or a linear alkylene group in which n is from 1-7; and (c) Z is absent and Y is a moiety selected from the groups —CHO, or —CH2OH; or (d) Z is present and is a C1-7 linear alkane, and Y is selected from —CHOH, —CO, or —COC(CH3)O. The result is a consumable with enhanced mouthfeel and/or creaminess.

  一种修改可食用物品口味的方法，包括向可食用基料中添加至少一种符合以下式I的化合物：(a) A从基团中选择；(b) n取值范围为0-7，使得X不存在或为n取值范围为1-7的线性烷基基团；以及(c) Z不存在且Y为从基团—CHO或—CH2OH中选择的一种；或(d) Z存在且为C1-7线性烷烃，Y从—CHOH，—CO或—COC(CH3)O中选择。结果是一种口感和/或奶香更佳的可食用物品。
• An efficient strategy for the synthesis of 5-hydroxyalkylbutan-4-olides from d-mannitol: total synthesis of (−)-muricatacin
  作者：M Chandrasekhar、Kusum L Chandra、Vinod K Singh

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00375-1

  日期：2002.4

  A general approach towards the synthesis of 5-hydroxyalkylbutan-4-olides from d-mannitol has been described. The approach has successfully been used for the total synthesis of (−)-muricatacin, an anti-tumor natural product.

  已经描述了从d-甘露糖醇合成5-羟基烷基丁烷-4-醇化物的一般方法。该方法已成功用于抗肿瘤天然产物（-）-muricatacin的全合成。