(2-methoxyphenyl)(4-methylthiazol-2-yl)methanol | 433924-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2-methoxyphenyl)(4-methylthiazol-2-yl)methanol
• 英文别名: (2-Methoxyphenyl)-(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)methanol；(2-methoxyphenyl)-(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)methanol
• CAS: 433924-51-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂S
• 分子量: 235.307
• InChiKey: JUODMUMCMCVEMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methoxyphenyl)(4-methylthiazol-2-yl)methanol 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(2-methoxyphenyl)-1-(4-methylthiazol-2-yl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基杂芳基烷基醚的立体选择性和竞争性[1,2]-和[2,3] -Wittig重排

  摘要：

  已经合成了几种烯丙基杂芳基烷基醚，然后在－78℃下用正丁基锂在THF中脱质子化，得到锂衍生物。取决于相关的质子酸度，含锂末端为α-或α'-碳原子。在没有外部亲电试剂的情况下，发生σ重排，产生新的CC键。杂芳基烷基均烯丙基醇和烯丙基杂芳基烷基醇分别作为立体选择性[2，3]-或[1,2] -Wittig重排的产物获得。当在甲苯中以（-）-天冬氨酸作为外部手性配体进行反应时，以高收率和相当良好的对映异构体富集得到均烯丙基醇。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(20022)2002:3<478::aid-ejoc478>3.0.co;2-#
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基噻唑 、 邻甲氧基苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到(2-methoxyphenyl)(4-methylthiazol-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基杂芳基烷基醚的立体选择性和竞争性[1,2]-和[2,3] -Wittig重排

  摘要：

  已经合成了几种烯丙基杂芳基烷基醚，然后在－78℃下用正丁基锂在THF中脱质子化，得到锂衍生物。取决于相关的质子酸度，含锂末端为α-或α'-碳原子。在没有外部亲电试剂的情况下，发生σ重排，产生新的CC键。杂芳基烷基均烯丙基醇和烯丙基杂芳基烷基醇分别作为立体选择性[2，3]-或[1,2] -Wittig重排的产物获得。当在甲苯中以（-）-天冬氨酸作为外部手性配体进行反应时，以高收率和相当良好的对映异构体富集得到均烯丙基醇。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(20022)2002:3<478::aid-ejoc478>3.0.co;2-#

文献信息

• Stereoselective and Competitive [1,2]‐ and [2,3]‐Wittig Rearrangements of Allyl Heteroarylalkyl Ethers
  作者：Vito Capriati、Saverio Florio、Giovanni Ingrosso、Catia Granito、Luigino Troisi

  DOI：10.1002/1099-0690(20022)2002:3<478::aid-ejoc478>3.0.co;2-#

  日期：2002.2

  allyl heteroarylalkylic alcohols were obtained as products of stereoselective [2,3]- or [1,2]-Wittig rearrangements, respectively. Homoallylic alcohols were obtained in high yields and with fairly good enantiomeric enrichments when the reactions were carried out in toluene with (−)-sparteine as the external chiral ligand.

  已经合成了几种烯丙基杂芳基烷基醚，然后在－78℃下用正丁基锂在THF中脱质子化，得到锂衍生物。取决于相关的质子酸度，含锂末端为α-或α'-碳原子。在没有外部亲电试剂的情况下，发生σ重排，产生新的CC键。杂芳基烷基均烯丙基醇和烯丙基杂芳基烷基醇分别作为立体选择性[2，3]-或[1,2] -Wittig重排的产物获得。当在甲苯中以（-）-天冬氨酸作为外部手性配体进行反应时，以高收率和相当良好的对映异构体富集得到均烯丙基醇。