4-acetamido-o-benzoquinone | 74331-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-acetamido-o-benzoquinone
• 英文别名: AOBQ；N-(3,4-dioxo-cyclohexa-1,5-dienyl)-acetamide；N-(3,4-Dioxo-cyclohexa-1,5-dienyl)-acetamid；4-Acetylamino-[1,2]benzochinon；2-Oxy-benzochinon-(1.4)-acetimid-(4)；4-Acetamino-benzochinon-(1.2)；N-(3,4-dioxocyclohexa-1,5-dien-1-yl)acetamide
• CAS: 74331-99-0
• 化学式: C₈H₇NO₃
• 分子量: 165.148
• InChiKey: ZURSEPSYQSVJFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetamido-o-benzoquinone 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-(7,8-dihydroxy-1,4-dihydro-1,4-methano-naphthalen-5-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  某些邻醌的狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9540000154
• 作为产物：
  描述：

  4-N-乙酰氨基-1,2-苯二醇二乙酸酯 生成 4-acetamido-o-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Kehrmann; Hoehn, Helvetica Chimica Acta, 1925, vol. 8, p. 222

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enzyme-MOF Nanoreactor Activates Nontoxic Paracetamol for Cancer Therapy
  作者：Xizhen Lian、Yanyan Huang、Yuanyuan Zhu、Yu Fang、Rui Zhao、Elizabeth Joseph、Jialuo Li、Jean-Philippe Pellois、Hong-Cai Zhou

  DOI：10.1002/anie.201801378

  日期：2018.5.14

  Prodrug activation, by exogenously administered enzymes, for cancer therapy is an approach to achieve better selectivity and less systemic toxicity than conventional chemotherapy. However, the short half‐lives of the activating enzymes in the bloodstream has limited its success. Demonstrated here is that a tyrosinase‐MOF nanoreactor activates the prodrug paracetamol in cancer cells in a long‐lasting

  通过外源给药的酶激活前药，用于癌症治疗是一种比常规化学疗法具有更好的选择性和更低的全身毒性的方法。但是，激活酶在血液中的半衰期很短，限制了它的成功。此处显示的是酪氨酸酶-MOF纳米反应器可以持久地激活癌细胞中的前药扑热息痛。通过产生活性氧（ROS）和消耗谷胱甘肽（GSH），对乙酰氨基酚的酶促转化产物对耐药癌细胞具有毒性。酪氨酸酶-MOF纳米反应器在被对乙酰氨基酚存在后，被细胞内化后，最多可导致三天细胞死亡，而游离酶则在数小时内完全丧失活性。因此，
• Horner; Duerckheimer, Zeitschrift fur Naturforschung, 1959, vol. 14b, p. 741
  作者：Horner、Duerckheimer

  DOI：——

  日期：——
• Hoehn, Helvetica Chimica Acta, 1925, vol. 8, p. 279
  作者：Hoehn

  DOI：——

  日期：——
• Structure determination of the active sulfhydryl reagent in gill tissue of the mushroom Agaricus bisporus
  作者：Patrick D. Mize、Peter W. Jeffs、Kim Boekelheide

  DOI：10.1021/jo01305a046

  日期：1980.8
• Non-enzymatic Conversions of Dopamine to Norepinephrine and Trihydroxyphenethylamines¹
  作者：Siro Senoh、Bernhard Witkop

  DOI：10.1021/ja01532a028

  日期：1959.12