rac-2-amino-8-oxo-4-(thiophenyl-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile | 1219447-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: rac-2-amino-8-oxo-4-(thiophenyl-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-8-oxo-4-(thiophenyl-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile；2-Amino-8-oxo-4-thiophen-2-yl-4,5,6,7-tetrahydrochromene-3-carbonitrile；2-amino-8-oxo-4-thiophen-2-yl-4,5,6,7-tetrahydrochromene-3-carbonitrile
• CAS: 1219447-11-6
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 272.327
• InChiKey: QHZOQTQXPQCYPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-噻吩亚甲基)甲烷-1,1-二甲腈 、 1,2-环己二酮 在 三乙烯二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 以79%的产率得到rac-2-amino-8-oxo-4-(thiophenyl-2-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  有机催化2-氨基-4H-色烯衍生物的对映选择性合成

  摘要：

  光学活性的2-氨基-5-氧代-5,6,7,8-四氢-4- ħ色烯-3-羧酸盐，2-氨基-5-氧代-5,6,7,8-四氢-4- ħ -合成了苯甲基-3-腈和2-氨基-8-氧代5,6,7,8-四氢-4 H-苯甲基-3-腈。使用金鸡纳生物碱衍生的双官能催化剂，相应的2-氨基-4- ħ以高产率获得和中度从1,3-之间串联迈克尔加成环化反应的高ee值的值（高达82％ee）的色烯衍生物环己二酮或1,2-环己二酮和（E）-3-芳基-2-氰基丙烯酸酯或亚烷基丙二腈衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.2641

文献信息

• Organocatalyzed synthesis of 2-amino-8-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitriles
  作者：Derong Ding、Cong-Gui Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.139

  日期：2010.3

  2-Amino-8-oxo-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitriles were synthesized for the first time from a tandem Michael addition-cyclization reaction between cyclohexane-1,2-dione and benzylidenemalononitriles An enantioselective synthesis of these compounds was achieved in moderate ee values (up to 63% ee) by using a cinchona alkaloid-derived thiourea catalyst. (C) 2010 Elsevier Ltd All rights reserved.