5-isopropyl-3-(4-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazole | 83714-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-isopropyl-3-(4-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 3-(4-nitrophenyl)-5-propan-2-yl-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 83714-40-3
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₃
• 分子量: 233.227
• InChiKey: MHMQZBWALWPWOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N'-hydroxy-4-nitrobenzimidamide 在 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 5-isopropyl-3-(4-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  4,5-二氢-1,2,4-恶二唑的电子转移诱导光氧化：实验和计算研究

  摘要：

  一系列 3,5-二取代 4,5-二氢-1,2,4-恶二唑 (DHOZ) 被认为可以阐明取代对其紫外光敏感性的电子效应。基于本研究中提出的电子转移诱导光氧化，光反应速率更多地取决于杂环C 5位上取代基的电子性质而不是C 3位上的取代基。此外，溶剂的电子接受能力显着促进了这种光诱导电子转移过程。此外，对沿光化学反应路径步骤的物种进行的计算研究结果证明，光氧化反应通过以下方式进行电子从 DHOZ 的激发态到溶剂分子的隧道电子转移过程，形成自由基阳离子络合物中间体，随后质子转移导致自由基对络合物中间体的形成。这种自由基对中间体的结构弛豫导致在一个步骤中形成最终的氧化产物，这表明光氧化反应的最后一步包括将第二个电子/质子（氢）转移到溶剂中。因此，这些计算结果解释了光氧化反应的相对速率如何受取代性质的影响。此外，含有反式- 5-苯乙烯基取代为顺式-的恶二唑（OZ）的光异构化通过实验和计算研究了 5-苯乙烯基异构体和随后的光环化反应。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2022.114032

文献信息

• A convenient and mild method for 1,2,4-oxadiazole preparation: cyclodehydration of O -acylamidoximes in the superbase system MOH/DMSO
  作者：Sergey Baykov、Tatyana Sharonova、Angelina Osipyan、Sergey Rozhkov、Anton Shetnev、Alexey Smirnov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.071

  日期：2016.6

  Herein, we reported a general, convenient, and efficient synthesis of 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles via cyclodehydration of O-acylamidoximes in the superbase system MOH/DMSO (M = Li, Na, K). Excellent isolated yields (up to 98%) were attained within short reaction times (10–20 min). In addition, mild reaction conditions and a simple work-up procedure allow the synthesis of a wide range of heat-labile

  在本文中，我们报道了在超碱系统MOH / DMSO（M = Li，Na，K）中通过O-酰基酰胺基肟的环脱水作用，一种一般，便捷，有效的合成3,5-二取代-1,2,4-恶二唑的方法。在较短的反应时间内（10-20分钟）即可获得出色的分离产率（高达98％）。此外，温和的反应条件和简单的后处理程序可以合成多种热不稳定的含1,2,4-恶二唑的物质。
• One-Pot Synthesis of 3,5-Disubstituted 1,2,4-Oxadiazoles Using Catalytic System NaOH‒DMSO
  作者：V. E. Pankrat’eva、T. V. Sharonova、M. V. Tarasenko、S. V. Baikov、E. R. Kofanov

  DOI：10.1134/s1070428018080213

  日期：2018.8

  One-pot convenient process was developed for the production of 3,5-disubstituted 1,2,4-oxadiazoles by reaction of amidoximes with anhydrides or acyl chlorides in a system NaOH‒DMSO. The reaction proceeds at room temperature with high yields.

  开发了一种一锅方便的方法，用于通过a胺肟与酸酐或酰氯在NaOH‒DMSO体系中的反应生产3,5-二取代的1,2,4-恶二唑。反应在室温下以高产率进行。
• Chroman compounds
  申请人：Bernstein Peter

  公开号：US20070135442A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  Compounds according to Formula (I) below: wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are as defined in the specification, pharmaceutically-acceptable salts, methods of making, pharmaceutical compositions containing and methods for using the same.

  根据下面的公式（I）合成化合物： 其中R1、R2、R3和R4如规范中定义，药学上可接受的盐，制备方法，含有该化合物的制药组合物以及使用该化合物的方法。
• [EN] CHROMAN COMPOUNDS AS 5 -HTlB ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSES CHROMANE UTILISES EN TANT QU'ANTAGONISTES DES 5-HT1B
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2007053094A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  [EN] Chroman derivatives according to Formula (I) below: wherein R¹, R², R³ ,and R⁴ are as defined in the specification, pharmaceutically-acceptable salts, methods of making, pharmaceutical .compositions containing and methods for using the'' same. The compounds are 5-HT_1B antagonists and are useful in the treatment of mood and . anxiety disorders as well as cognitive disorders.
  [FR] L'invention concerne des dérivés de chromane de formule (I) dans laquelle R¹, R², R³, et R⁴ sont tels que définis dans la description, des sels pharmaceutiquement acceptables de ces dérivés, des procédés de production correspondants, des compositions pharmaceutiques les contenant, ainsi que des procédés d'utilisation desdits composés. Ces composés sont des antagonistes des 5-HT_1B et peuvent servir à traiter les troubles de l'humeur et les troubles anxieux, ainsi que les troubles cognitifs.
• Electron-transfer induced photo-oxidation of 4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazoles: Experimental and computational studies
  作者：Mehrnoosh Asgari、Hamid R. Memarian、Hassan Sabzyan

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2022.114032

  日期：2022.11

  process. In addition, results of the computational studies carried out on the species along the photochemical reaction path steps approve that the photo-oxidation reaction proceeds via tunneling electron transfer process from the excited state of DHOZs to the solvent molecule, forming a radical cation complex intermediate, followed by proton transfer resulting in the formation of the radical pair complex

  一系列 3,5-二取代 4,5-二氢-1,2,4-恶二唑 (DHOZ) 被认为可以阐明取代对其紫外光敏感性的电子效应。基于本研究中提出的电子转移诱导光氧化，光反应速率更多地取决于杂环C 5位上取代基的电子性质而不是C 3位上的取代基。此外，溶剂的电子接受能力显着促进了这种光诱导电子转移过程。此外，对沿光化学反应路径步骤的物种进行的计算研究结果证明，光氧化反应通过以下方式进行电子从 DHOZ 的激发态到溶剂分子的隧道电子转移过程，形成自由基阳离子络合物中间体，随后质子转移导致自由基对络合物中间体的形成。这种自由基对中间体的结构弛豫导致在一个步骤中形成最终的氧化产物，这表明光氧化反应的最后一步包括将第二个电子/质子（氢）转移到溶剂中。因此，这些计算结果解释了光氧化反应的相对速率如何受取代性质的影响。此外，含有反式- 5-苯乙烯基取代为顺式-的恶二唑（OZ）的光异构化通过实验和计算研究了 5-苯乙烯基异构体和随后的光环化反应。