1,3-bis((4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)benzene | 137959-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-bis((4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)benzene
• 英文别名: 4-phenyl-1-[[3-[(4-phenyltriazol-1-yl)methyl]phenyl]methyl]triazole
• CAS: 137959-34-3
• 化学式: C₂₄H₂₀N₆
• 分子量: 392.463
• InChiKey: CFIQHOGAPCHMBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-160 °C
• 沸点：
  674.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲胺 在 triflic azide 、 碳酸氢钠 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 1,3-bis((4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  重氮转移和叠氮化物-炔烃环加成反应的一锅法：胺的三唑键。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，一锅反应用于Cu（II）催化的重氮转移和Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃1,3-偶极环加成反应（有时称为点击反应）。1,4-二取代的1,2,3-三唑类化合物可从多种容易获得的胺类中以优异的收率获得，而无需分离叠氮化物中间体。该反应具有广泛的范围，并且对于多价结构的合成特别实用，因为被多个叠氮化物取代的化合物可能不稳定。

  DOI：

  10.1021/ol0621506

文献信息

• Novel Hybrid Thioamide Ligand Supported Copper Nanoparticles on SBA-15: A Copper Rich Robust Nanoreactor for Green Synthesis of Triazoles and Tetrazoles in Water Medium
  作者：Fatemeh Pourhassan、Hossein Eshghi

  DOI：10.1007/s10562-019-03031-y

  日期：2020.5

  groups via Willgerodt-Kindler reaction. This porous material proved to be an effective host for the immobilization of inexpensive Cu(II) ions. The catalytically active Cu(I) species were generated automatically due to the reductive nature of thioamide modified surface of catalyst without use of any toxic reducing agents. The well stabilized Cu(I) species into the nano-channels of SBA-15 were used for synthesis

  摘要 在这项工作中，设计了一种具有还原性的新型硫代酰胺基配体，用于修饰介孔 SBA-15。为此，SBA-15 的通道用三（2-氨基乙基）胺 (TAEA) 基团修饰，然后与 S 8 和苯乙炔反应，通过 Willgerodt-Kindler 反应形成硫代酰胺基团。这种多孔材料被证明是固定廉价 Cu(II) 离子的有效主体。由于硫代酰胺改性催化剂表面的还原性，催化活性的 Cu(I) 物种是自动生成的，无需使用任何有毒还原剂。稳定良好的 Cu(I) 物质进入 SBA-15 的纳米通道，用于从叠氮化钠合成各种三唑，苯乙炔和烷基/苄基卤化物或烷基环氧化物以及来自叠氮化钠和芳基/烷基腈的各种四唑，在绿色温和的水性反应条件下。该催化系统分别用于 9 和 11 次连续运行以合成三唑和四唑。图形摘要
• Design and Preparation of Hallow Mesoporous Silica Spheres Include CuO and Its Catalytic Performance for Synthesis of 1,2,3-Triazole Compounds via the Click Reaction in Water
  作者：Maryam Rajabzadeh、Reza Khalifeh、Hossein Eshghi、Mohsen Sorouri

  DOI：10.1007/s10562-019-02666-1

  日期：2019.4.15

  novel nanostructured catalyst based on CuO included hallow mesoporous silica spheres (CuO–HMSS) was prepared for synthesis of 1,2,3-triazole compounds. The hallow silica spheres were synthesized via the hydrothermal procedure. The characterization of prepared catalyst was also performed applying several analysis techniques such as TEM and SEM, EDX, XRD, and ICP.Graphical Abstract CuO active sites in

  摘要在这里，制备了一种基于 CuO 的新型纳米结构催化剂，包括空心介孔二氧化硅球 (CuO-HMSS)，用于合成 1,2,3-三唑化合物。中空二氧化硅球体是通过水热法合成的。还应用多种分析技术对制备的催化剂进行表征，例如 TEM 和 SEM、EDX、XRD 和 ICP。图形摘要 中空介孔二氧化硅壳中的 CuO 活性位点可稳定有效地用于将前体转化为三唑化合物。
• Cuprous oxide on charcoal-catalyzed ligand-free, synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles via click chemistry
  作者：Susana Rojas-Lima、Heraclio López-Ruiz、José Emilio de la Cerda-Pedro、Susana Rojas-Lima、Imelda Pérez-Pérez、Brianda Viridiana Rodríguez-Sánchez、Rosa Santillán、Oscar Coreño

  DOI：10.3998/ark.5550190.0014.312

  日期：——

  Cuprous oxide on charcoal (Cu2O/C), the preparation of which is described for the first time, catalyzes the formation of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles from organic azides and terminal alkynes in good to excellent yields (69-94%). These disubstituted triazoles can be equally efficiently generated in a one-pot process from alkyl bromides, sodium azide, and terminal acetylenes in 50% aqueous isopropanol

  木炭上的氧化亚铜 (Cu2O/C) 的制备是首次描述，它催化有机叠氮化物和末端炔烃形成 1,4-二取代的 1,2,3-三唑，产率良好至极好（69 -94%）。这些二取代的三唑可以在含有催化剂悬浮液的 50% 异丙醇水溶液中的烷基溴化物、叠氮化钠和末端乙炔的一锅法中同样有效地生成。这消除了分离潜在爆炸性有机叠氮化物的必要性。
• Improved Protocols for Microwave-Assisted Cu(I)-Catalyzed Huisgen 1,3-Dipolar Cycloadditions
  作者：Pedro Cintas、Katia Martina、Bruna Robaldo、Davide Garella、Luisa Boffa、Giancarlo Cravotto

  DOI：10.1135/cccc20071014

  日期：——

  The Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition of azides and acetylenes catalyzed by Cu(I) salts, leading to 1,2,3-triazoles, is one of the most versatile "click reactions". We have developed a series of optimized protocols and new applications of this reaction starting from several substrates, comparing heterogeneous vs homogeneous catalysis, conventional heating vs microwave irradiation or simultaneous microwave/ultrasound irradiation. Both non-conventional techniques strongly promoted the cycloaddition (bromide → azide → triazole), that could be conveniently performed in a one-pot procedure. This was feasible even with such bulky molecules as functionalized β-cyclodextrins (β-CD), starting from 6¹-O-tosyl-β-CD or from heptakis[6-O-(tert-butyldimethylsilyl)]-2¹-O-propargyl-β-CD. "Greener" heterogeneous catalysis with charcoal-supported Cu(II) or Cu(I) (prepared under ultrasound) was advantageously employed.

  Huisgen 1,3-二极环加成反应是由Cu(I)盐催化的叠氮化物和乙炔的反应，产生1,2,3-三唑，是最多才多艺的“点击反应”之一。我们开发了一系列优化的方案和这种反应的新应用，从多种底物出发，比较了非均相与均相催化，传统加热与微波辐射或同时微波/超声辐射。这两种非传统技术都强烈促进了环加成反应（溴化物→叠氮化物→三唑），可以方便地在一锅法中进行。即使是如功能化β-环糊精（β-CD）这样的庞大分子，也可以从6¹-O-对甲苯磺酰基-β-CD或从七甲基[6-O-(叔-丁基二甲基硅基)]-2¹-O-丙炔基-β-CD出发实现。利用炭负载的Cu(II)或Cu(I)（在超声下制备）进行的“更绿色”非均相催化被有利地应用。
• Synthesis and Crystal Structures of Coordination Complexes Containing Cu₂I₂Units and Their Application in Luminescence and Catalysis
  作者：Huaixia Zhao、Xinxiong Li、Jinyun Wang、Liuyi Li、Ruihu Wang

  DOI：10.1002/cplu.201300249

  日期：2013.12

  nitrogen-containing ligands (L1-L5) with CuI gave rise to five coordination complexes consisting of Cu2 I2 dimeric units. L1 in complex 1 adopts a cis conformation and links Cu2 I2 into a dinuclear structure. L2 and L3 in complexes 2 and 3 exhibit a trans conformation, and the alternative linkage of L2 or L3 and Cu2 I2 results in the formation of a 1D chain. In complex 4, two pyrazolyl-pyridine units of L4 at the same

  双或三螯合含氮配体（L1-L5）与CuI的反应产生了五个由Cu2 I2二聚体单元组成的配位络合物。配合物1中的L1采用顺式构象并将Cu2I2连接成双核结构。配合物2和3中的L2和L3表现出反式构象，L2或L3与Cu2 I2的交替连接导致形成一维链。在络合物4中，在中心苯环的同一侧的L4的两个吡唑基-吡啶单元连接至形成四核大环的Cu 2 I 2，并且在中心苯环的另一侧的第三个吡唑基-吡啶单元进一步连接该大环进入一维链 L5以顺式构象桥接Cu2 I2，形成四核复合物，由于吡唑基和三唑基环之间的电子性质不同，因此它与1有很大的不同。L1和L5中两对邻位含氮螯合环中的配位氮原子分别指向相反和相同的方向。包含吡唑基-吡啶单元的配合物1-4显示发光，而在包含三唑基-吡啶单元的配合物5中没有观察到清晰的发射，尽管在相同条件下对其进行了研究。初步评价了配合物1-5在铜（I）催化的Ullmann交叉偶联反应