5-(3-methoxyphenyl)-4-methylthiazole | 1127217-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(3-methoxyphenyl)-4-methylthiazole
• 英文别名: 5-(3-Methoxyphenyl)-4-methyl-1,3-thiazole
• CAS: 1127217-95-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NOS
• 分子量: 205.28
• InChiKey: QEWAAMGHRXAHLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基噻唑 、 间溴苯甲醚 在 C₃₄H₄₈Cl₂N₂Pd 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以58%的产率得到5-(3-methoxyphenyl)-4-methylthiazole
  参考文献：
  名称：

  基于Camphyl的α-二亚胺钯络合物：露天中噻唑直接芳基化的高效预催化剂

  摘要：

  基于开发无膦钯催化的直接CHH芳基化的策略，合成并表征了一系列基于迷迭香的带有空间庞大取代基的α-二亚胺钯配合物。钯配合物用于噻唑衍生物与芳基溴化物的交叉偶联。筛选了体积庞大的取代基对N-芳基部分的影响以及反应条件。在最佳方案下，在露天条件下，在钯含量为0.2 mol％的情况下，可以将宽范围的芳基溴化物与噻唑平稳地偶联，并获得良好或优异的收率。

  DOI：

  10.1039/c7ob00856b

文献信息

• [EN] 2-AZA-BICYCLO[2.2.1]HEPTANE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-AZA-BICYCLO[2.2.1]HEPTANE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2009104155A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  The invention relates to novel 2-aza-bicyclo[2.2.1]heptane derivatives of formula (I), wherein A, B, n and R1 are as described in the description, and to the use of such compounds, or of pharmaceutically acceptable salts of such compounds, as medicaments, especially as orexin receptor antagonists.

  这项发明涉及公式（I）中的新型2-aza-双环[2.2.1]庚烷衍生物，其中A、B、n和R1如描述中所述，并且涉及将这类化合物或这类化合物的药用盐用作药物，特别是用作促觉醒素受体拮抗剂。
• Camphyl-based α-diimine palladium complexes: highly efficient precatalysts for direct arylation of thiazoles in open-air
  作者：Fu-Min Chen、Dong-Dong Lu、Li-Qun Hu、Ju Huang、Feng-Shou Liu

  DOI：10.1039/c7ob00856b

  日期：——

  Based on the strategy of the development of phosphine-free palladium-catalyzed direct C–H arylation, a series of camphyl-based α-diimine palladium complexes bearing sterically bulky substituents were synthesized and characterized. The palladium complexes were applied for the cross-coupling of thiazole derivatives with aryl bromides. The effect of the sterically bulky substituent on the N-aryl moiety

  基于开发无膦钯催化的直接CHH芳基化的策略，合成并表征了一系列基于迷迭香的带有空间庞大取代基的α-二亚胺钯配合物。钯配合物用于噻唑衍生物与芳基溴化物的交叉偶联。筛选了体积庞大的取代基对N-芳基部分的影响以及反应条件。在最佳方案下，在露天条件下，在钯含量为0.2 mol％的情况下，可以将宽范围的芳基溴化物与噻唑平稳地偶联，并获得良好或优异的收率。
• Establishment of Broadly Applicable Reaction Conditions for the Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Heteroatom-Containing Aromatic Compounds
  作者：Benoît Liégault、David Lapointe、Laurence Caron、Anna Vlassova、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/jo8026565

  日期：2009.3.6

  Conditions for the palladium-catalyzed direct arylation of a wide range of heterocycles with aryl bromides are reported. Those conditions employ a stoichiometric ratio of both coupling partners, as well as a substoichiometric quantity of pivalic acid, which results in significantly faster reactions. An evaluation of the influence of the nature of the aryl halide has also been carried out.

  报道了各种杂环与芳基溴化物进行钯催化的直接芳基化的条件。这些条件使用了两个偶联配偶体的化学计量比以及新戊酸的亚化学计量量，这导致反应明显加快。还已经进行了对芳基卤化物的性质的影响的评估。
• A convenient phosphine-free palladium-catalyzed direct arylation of thiazole under mild aerobic conditions
  作者：Xiao-Xi He、Yan-Fang Li、Ju Huang、Dong-Sheng Shen、Feng-Shou Liu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.12.009

  日期：2016.2

  A series of bulky amine palladium complexes [(Ar-NH2)2PdCl2]} were synthesized and characterized. The catalytic activity of the palladium complexes was evaluated via the direct C–H arylation of thiazoles with aryl bromides in aerobic conditions at 80–100 °C. Under the optimal conditions, 0.5–0.05 mol% of the bulky palladium complexes were found to be very efficient and produced the desired cross-coupling

  合成并表征了一系列大体积的胺钯络合物[（Ar-NH 2）2 PdCl 2 ]}。在80–100°C的好氧条件下，通过噻唑与芳基溴化物的直接C–H芳基化评估钯配合物的催化活性。在最佳条件下，发现0.5-0.05 mol％的大体积钯络合物非常有效，可以高收率生产出所需的交叉偶联产物。
• 2-AZA-BICYCLO[2.2.1]HEPTANE DERIVATIVES
  申请人：Aissaoui Hamed

  公开号：US20110009401A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  The invention relates to novel 2-aza-bicyclo[2.2.1]heptane derivatives of formula (I), wherein A, B, n and R 1 are as described in the description, and to the use of such compounds, or of pharmaceutically acceptable salts of such compounds, as medicaments, especially as orexin receptor antagonists.

  该发明涉及公式（I）的新型2-aza-bicyclo [2.2.1]庚烷衍生物，其中A，B，n和R1如说明书所述，并且涉及使用这种化合物或这种化合物的药学上可接受的盐作为药物，特别是作为促进睡眠的药物。