2-(2-allyloxy-3-bromophenyl)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-cyclopent-2-enone | 170868-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(2-allyloxy-3-bromophenyl)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-cyclopent-2-enone
• 英文别名: 2-(3-Bromo-2-prop-2-enoxyphenyl)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclopent-2-en-1-one
• CAS: 170868-79-8
• 化学式: C₂₀H₂₇BrO₃Si
• 分子量: 423.422
• InChiKey: UFBSOFRFRLWUPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.76
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-allyloxy-3-bromophenyl)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-cyclopent-2-enone 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (±)-2-bromo-6-[3-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-5-hydroxy-2-((prop-2-enyldimethylsilyl)methyl)cyclopentyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  制备贝前列腺素的新中间体及其制备方法

  摘要：

  本发明提供式I所示化合物及其制备方法。式I所示化合物是可用于制备贝前列腺素的结构全新的中间体。利用该中间体合成贝前列腺素钠能够显著缩短前列腺素的合成步骤、提高合成效率、显著降低生产成本，从而具备显著的经济效益和社会价值。

  公开号：

  CN107325122B
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 (+/-)-2-(2-allyloxy-3-bromophenyl)-4-hydroxycyclopent-2-enone 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以100%的产率得到2-(2-allyloxy-3-bromophenyl)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZOPROSTACYCLIN INTERMEDIATES AND METHODS FOR THEIR PREPARATION
  [FR] INTERMEDIAIRES DE BENZOPROSTACYCLINE ET PROCEDES DE PREPARATION DE CES INTERMEDIAIRES

  摘要：

  本文披露了苯丙环前列环素中间体及其制备方法。这些中间体可用于合成贝拉前列素，这是一种用于治疗肺血管和外周血管疾病的有价值的药物。这些中间体通过基于已知的外消旋环戊烯酮中间体(±)-2-(2-烯丙氧基-3-溴苯基)-4-羟基环戊-2-烯酮(1)的收敛七步法合成。

  公开号：

  WO2004005274A1

文献信息

• 制备贝前列腺素的新中间体及其制备方法
  申请人：常州博海威医药科技股份有限公司

  公开号：CN107325122B

  公开（公告）日：2020-05-01

  本发明提供式I所示化合物及其制备方法。式I所示化合物是可用于制备贝前列腺素的结构全新的中间体。利用该中间体合成贝前列腺素钠能够显著缩短前列腺素的合成步骤、提高合成效率、显著降低生产成本，从而具备显著的经济效益和社会价值。
• [EN] BENZOPROSTACYCLIN INTERMEDIATES AND METHODS FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] INTERMEDIAIRES DE BENZOPROSTACYCLINE ET PROCEDES DE PREPARATION DE CES INTERMEDIAIRES
  申请人：JOHNSON MATTHEY PLC

  公开号：WO2004005274A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  Benzoprostacyclin intermediates and methods for their preparation are disclosed. The intermediates may be used to synthesise Beraprost which is a valuable drug for the treatment of pulmonary vascular and peripheral vascular diseases. The intermediates are synthesised via a convergent seven step approach based on the known racemic cyclopentenone intermediate (±)-2-(2-allyloxy-3-bromophenyl)-4-hydroxy-cyclopent-2-enone (1).

  本文披露了苯丙环前列环素中间体及其制备方法。这些中间体可用于合成贝拉前列素，这是一种用于治疗肺血管和外周血管疾病的有价值的药物。这些中间体通过基于已知的外消旋环戊烯酮中间体(±)-2-(2-烯丙氧基-3-溴苯基)-4-羟基环戊-2-烯酮(1)的收敛七步法合成。