3-(4-fluorophenyl)-1-(m-tolyl)prop-2-yn-1-one | 1449487-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-1-(m-tolyl)prop-2-yn-1-one
• 英文别名: 3-(4-Fluorophenyl)-1-(3-methylphenyl)prop-2-yn-1-one；3-(4-fluorophenyl)-1-(3-methylphenyl)prop-2-yn-1-one
• CAS: 1449487-97-1
• 化学式: C₁₆H₁₁FO
• 分子量: 238.261
• InChiKey: KIVBMWMJJDMBRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 硫酸 、 水 作用下， 以216 mg的产率得到3-(4-fluorophenyl)-1-(m-tolyl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  酰胺基负载的二价镧系元素酰胺催化芳香腈中末端炔烃的加成：Ynones的合成

  摘要：

  已经建立了通过将末端炔烃添加到芳香腈来合成共轭炔酮的有效方案，该方法由新型二价镧系元素酰胺配合物催化。所有反应均在室温、无溶剂条件下、不含任何添加剂的情况下均以良好至极好的收率得到产物。还首次合成了新型镧系酰胺催化剂并对其进行了结构表征。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338446

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Acetylenic Chalcones as Novel Anti-Inflammatory Agents
  作者：Chengguang Zhao、Jianpeng Feng、Mingming Zuo、Ying Zhang、Jianfeng Zhao、Shanmei Xu、Suqing Zheng、Yali Zhang、Qinqin Tang、Zhongqiu Lu、Guang Liang、Jianmin Zhou

  DOI：10.2174/1573406411666150209122749

  日期：2015.7.24

  37 acetylenic chalcones were designed, synthesized by the Pd/Cu catalyzed Sonogashira coupling reaction, and evaluated for anti-inflammatory activities. A majority of these compounds showed remarkable inhibitions of the expression of inflammatory cytokines in LPS-stimulated macrophages. Six of them demonstrated the dose-dependent inhibition of inflammatory cytokines, and 4f is the most potent antiinflammatory compound. Our results suggest that these active acetylenic chalcones could be further developed as promising candidates for the treatment of inflammatory diseases.

  设计并合成了37种炔烃基查尔酮，采用Pd/Cu催化的Sonogashira偶联反应，并评估其抗炎活性。大多数化合物显示出对LPS刺激的巨噬细胞中炎症细胞因子表达的显著抑制。六种化合物表现出剂量依赖性的炎症细胞因子抑制，4f是最强效的抗炎化合物。我们的结果表明，这些活性炔烃基查尔酮可进一步开发为治疗炎症疾病的有前景候选药物。