(R)-6-methyl-2-(o-tolyl)-hept-5-en-1-ol | 1101876-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-6-methyl-2-(o-tolyl)-hept-5-en-1-ol
• 英文别名: (2R)-6-methyl-2-(2-methylphenyl)hept-5-en-1-ol
• CAS: 1101876-14-5
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: QKKRDQPMRIIVHE-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-methyl-2-(o-tolyl)-hept-5-en-1-ol 以 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以350 mg的产率得到((1aS,4R,4aR,6bS,6cS)-1,1,6c-trimethyl-1,1a,2,3,4,6a,6b,6c-octahydrocyclopenta[g]cyclopropa[cd]pentalen-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Penifulvin A 的全合成，一种具有二恶芬酯骨架的杀虫剂

  摘要：

  在本文中，我们报告了 Penifulvin A 的首次全合成，这是一种具有新型二氧杂环戊二烯结构的倍半萜类化合物。Penifulvin A 是一种针对秋季粘虫 Spodoptera frugiperda 的有效杀虫剂，该粘虫通过消耗各种大田作物的叶子而在美国造成巨大破坏。描述了天然产物的五步外消旋和八步对映选择性路线及其绝对构型的确定。关键步骤涉及间位光环加成，以立体选择性方式快速访问 Penifulvin A 的碳骨架。最后氧化级联导致天然产物。合成路线没有保护基团、可扩展且灵活，因此各种类似物，其中包括青黄霉素 BE，应可用于执行杀虫作用的 SAR 测试。

  DOI：

  10.1021/ja8083048
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-((1R,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N,6-dimethyl-2-o-tolylhept-5-enamide 在 正丁基锂 、 ammonia borane 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (R)-6-methyl-2-(o-tolyl)-hept-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Penifulvin A 的全合成，一种具有二恶芬酯骨架的杀虫剂

  摘要：

  在本文中，我们报告了 Penifulvin A 的首次全合成，这是一种具有新型二氧杂环戊二烯结构的倍半萜类化合物。Penifulvin A 是一种针对秋季粘虫 Spodoptera frugiperda 的有效杀虫剂，该粘虫通过消耗各种大田作物的叶子而在美国造成巨大破坏。描述了天然产物的五步外消旋和八步对映选择性路线及其绝对构型的确定。关键步骤涉及间位光环加成，以立体选择性方式快速访问 Penifulvin A 的碳骨架。最后氧化级联导致天然产物。合成路线没有保护基团、可扩展且灵活，因此各种类似物，其中包括青黄霉素 BE，应可用于执行杀虫作用的 SAR 测试。

  DOI：

  10.1021/ja8083048

文献信息

• Control of Enantioselectivity in Rhodium(I) Catalysis by Planar Chiral Dibenzo[<i>a</i> ,<i>e</i> ]cyclooctatetraenes
  作者：Michaela-Christina Melcher、Trpimir Ivšić、Charlotte Olagnon、Christina Tenten、Arne Lützen、Daniel Strand

  DOI：10.1002/chem.201704816

  日期：2018.2.16

  Planar chiral 5,11‐disubstiuted dibenzo[a,e]cyclo‐octatetraenes (dbCOTs) have been developed as the first useful chiral homologs to dbCOT‐ligands for asymmetric applications. Methods enabling the preparation of such compounds on a gram‐scale in enantiomerically pure form are described. Evaluated as ligands in rhodium(I)‐catalyzed 1,4‐ and 1,2‐arylation reactions, tertiary and quarternary stereogenic

  平面手性5,11-二取代的二苯并[ a，e ]环辛酸酯（dbCOT）已被开发为dbCOT-配体的第一个有用的手性同系物，用于不对称应用。描述了能够以克级对映体纯形式制备此类化合物的方法。在铑（I）催化的1,4和1,2芳基化反应中被评估为配体，形成了叔和四元立体异构中心，产率高，选择性高达ee > 99％  。（-）-penifulvin A的关键环化前体的催化不对称合成突出了该系统的应用背景。
• Total Synthesis of (−)-Penifulvin A, an Insecticide with a Dioxafenestrane Skeleton
  作者：Tanja Gaich、Johann Mulzer

  DOI：10.1021/ja8083048

  日期：2009.1.21

  Herein we report the first total synthesis of Penifulvin A, a sesquiterpenoid with a novel dioxa-fenestrane structure. Penifulvin A is a potent insecticide against the fall armyworm Spodoptera frugiperda which causes enormous damage in the US by consuming foliage of a variety of field crops. A five-step racemic and an eight-step enantioselective route to the natural product and the determination of

  在本文中，我们报告了 Penifulvin A 的首次全合成，这是一种具有新型二氧杂环戊二烯结构的倍半萜类化合物。Penifulvin A 是一种针对秋季粘虫 Spodoptera frugiperda 的有效杀虫剂，该粘虫通过消耗各种大田作物的叶子而在美国造成巨大破坏。描述了天然产物的五步外消旋和八步对映选择性路线及其绝对构型的确定。关键步骤涉及间位光环加成，以立体选择性方式快速访问 Penifulvin A 的碳骨架。最后氧化级联导致天然产物。合成路线没有保护基团、可扩展且灵活，因此各种类似物，其中包括青黄霉素 BE，应可用于执行杀虫作用的 SAR 测试。