1,3-di[(3-diazo-1,3-dihydro-2H-indol-2-on-1-yl)methyl]benzene | 757950-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-di[(3-diazo-1,3-dihydro-2H-indol-2-on-1-yl)methyl]benzene
• 英文别名: 3-Diazonio-1-[[3-[(3-diazonio-2-oxidoindol-1-yl)methyl]phenyl]methyl]indol-2-olate
• CAS: 757950-76-8
• 化学式: C₂₄H₁₆N₆O₂
• 分子量: 420.43
• InChiKey: KUGKOGFJKURWLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-di[(3-diazo-1,3-dihydro-2H-indol-2-on-1-yl)methyl]benzene 、 1-芘甲醛 、 丁炔二酸二甲酯 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以61%的产率得到1,3-di[(5-(pyren-1-yl)-2'-oxo-1',2'-dihydro-5H-spiro(furan-2,3'-indole)-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester)-1'-ylmethyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  重氮酰胺的多组分反应：单-和双-螺呋喃氧吲哚的非对映选择性合成

  摘要：

  本文描述了在芳基醛和杂芳基醛存在下，四乙酸dirhodium（II）四乙酸酯催化3-重氮吲哚-2-酮反应生成羰基分子的分子间方法。随后将这些羰基酰基化物与亲二氟乙烯（例如，乙炔二羧酸二甲酯，马来酸酐和丙烯酸乙酯）一起捕获，得到螺呋喃氧基吲哚。因此，首次成功地通过环状重氮酰胺的多组分反应非对映选择性合成螺二氢呋喃恶多酯。代表性产品4o的单晶X射线分析明确证实了呋喃呋喃并吲哚的立体化学。有趣的是，这些反应扩展为双环重氮酰胺的双多组分反应，以串联方式提供各自的复杂多环，从而导致在一个碳原子上构筑四个碳-碳键，两个碳-氧键和四个手性中心。单个合成步骤。

  DOI：

  10.1021/jo0493119
• 作为产物：
  描述：

  3-diazo-indolin-2-one 、 间二溴苄 在 氢氧化钾 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以35%的产率得到1,3-di[(3-diazo-1,3-dihydro-2H-indol-2-on-1-yl)methyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  重氮酰胺的多组分反应：单-和双-螺呋喃氧吲哚的非对映选择性合成

  摘要：

  本文描述了在芳基醛和杂芳基醛存在下，四乙酸dirhodium（II）四乙酸酯催化3-重氮吲哚-2-酮反应生成羰基分子的分子间方法。随后将这些羰基酰基化物与亲二氟乙烯（例如，乙炔二羧酸二甲酯，马来酸酐和丙烯酸乙酯）一起捕获，得到螺呋喃氧基吲哚。因此，首次成功地通过环状重氮酰胺的多组分反应非对映选择性合成螺二氢呋喃恶多酯。代表性产品4o的单晶X射线分析明确证实了呋喃呋喃并吲哚的立体化学。有趣的是，这些反应扩展为双环重氮酰胺的双多组分反应，以串联方式提供各自的复杂多环，从而导致在一个碳原子上构筑四个碳-碳键，两个碳-氧键和四个手性中心。单个合成步骤。

  DOI：

  10.1021/jo0493119

文献信息

• Rhodium(II) catalyzed intermolecular double C-alkylation: a method for the synthesis of tetraindoles and indolophanes
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Thangaraju Karikalan、Chidambaram Gunanathan、Eringathodi Suresh

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.073

  日期：2012.2

  Double C-alkylation of cyclic diazoamides or bis-diazoamides with indoles or bis-indoles has been achieved to synthesize tetraindole derivatives using rhodium(II) acetate as a catalyst under mild reaction conditions with complete regioselectivity. The intermolecular double C-alkylation reaction strategy was successfully applied to synthesize indolophanes in moderate yield with excellent regiocontrol. The structure and stereochemistry of macrocycles were unequivocally confirmed with the help of single-crystal X-ray structure analyses. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Multicomponent Reactions of Diazoamides:  Diastereoselective Synthesis of Mono- and Bis-spirofurooxindoles
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Chidambaram Gunanathan、Munirathinam Nethaji

  DOI：10.1021/jo0493119

  日期：2004.8.1

  spirodihydrofurooxindoles through the multicomponent reactions of cyclic diazoamides was successfully achieved for the first time. The stereochemistry of the spirofurooxindole is unequivocally corroborated by the single-crystal X-ray analysis of the representative product 4o. Interestingly, these reactions were extended to double multicomponent reactions of bis-cyclic diazoamides to afford the respective

  本文描述了在芳基醛和杂芳基醛存在下，四乙酸dirhodium（II）四乙酸酯催化3-重氮吲哚-2-酮反应生成羰基分子的分子间方法。随后将这些羰基酰基化物与亲二氟乙烯（例如，乙炔二羧酸二甲酯，马来酸酐和丙烯酸乙酯）一起捕获，得到螺呋喃氧基吲哚。因此，首次成功地通过环状重氮酰胺的多组分反应非对映选择性合成螺二氢呋喃恶多酯。代表性产品4o的单晶X射线分析明确证实了呋喃呋喃并吲哚的立体化学。有趣的是，这些反应扩展为双环重氮酰胺的双多组分反应，以串联方式提供各自的复杂多环，从而导致在一个碳原子上构筑四个碳-碳键，两个碳-氧键和四个手性中心。单个合成步骤。