methyl 2-(2, 2, 2-trifluoroacetyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-7-carboxylate | 181514-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: methyl 2-(2, 2, 2-trifluoroacetyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-7-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-(2,2,2-trifluoroacetyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-7-carboxylate；2-(Trifluoroacetyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-7-carboxylic acid methyl ester；methyl 2-(2,2,2-trifluoroacetyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-7-carboxylate
• CAS: 181514-36-3
• 化学式: C₁₃H₁₂F₃NO₃
• 分子量: 287.238
• InChiKey: XDGVCCKMFUQDMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2, 2, 2-trifluoroacetyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-7-carboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,2,3,4-四氢-7-异喹啉羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  四氢异喹啉7-羧酰胺作为选择性Discoidin域受体1（DDR1）抑制剂的基于结构的设计。

  摘要：

  报道了1、2、3、4-四氢异喹啉衍生物作为选择性DDR1抑制剂的基于结构的设计。代表性化合物之一6j以4.7 nM的Kd值与DDR1结合，并以9.4 nM的IC50值抑制其激酶活性，但是对于400种非突变型激酶而言，其效力明显较低。6j在博来霉素诱导的小鼠肺纤维化模型中也证明了合理的药代动力学性质和有希望的口服治疗作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00140
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-氨基乙基)-苯甲酸甲酯 在 硫酸 作用下， 反应 8.0h， 生成 methyl 2-(2, 2, 2-trifluoroacetyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  四氢异喹啉7-羧酰胺作为选择性Discoidin域受体1（DDR1）抑制剂的基于结构的设计。

  摘要：

  报道了1、2、3、4-四氢异喹啉衍生物作为选择性DDR1抑制剂的基于结构的设计。代表性化合物之一6j以4.7 nM的Kd值与DDR1结合，并以9.4 nM的IC50值抑制其激酶活性，但是对于400种非突变型激酶而言，其效力明显较低。6j在博来霉素诱导的小鼠肺纤维化模型中也证明了合理的药代动力学性质和有希望的口服治疗作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00140

文献信息

• Tetrahydroisoquinolinyl derivatives of quinazoline and isoquinoline
  申请人：Allen Patrick Martin

  公开号：US20050182079A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  The invention pertains to substituted quinazoline and isoquinoline compounds that serve as effective phosphodiesterase (PDE) inhibitors. In particular, the invention relates to said compounds which are selective inhibitors of PDE-10. The invention also relates to intermediates for preparation of said compounds; pharmaceutical compositions comprising said compounds; and the use of said compounds in a method for treating certain central nervous system (CNS) or other disorders.

  本发明涉及作为有效的磷酸二酯酶（PDE）抑制剂的取代喹唑啉和异喹啉化合物。特别是，本发明涉及作为PDE-10的选择性抑制剂的上述化合物。本发明还涉及用于制备所述化合物的中间体；包含所述化合物的药物组合物；以及使用所述化合物在治疗某些中枢神经系统（CNS）或其他疾病的方法。
• [EN] HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'HISTONE DÉSACÉTYLASE
  申请人：ORCHID RES LAB LTD

  公开号：WO2012117421A1

  公开（公告）日：2012-09-07

  Provided herein are isoform selective histone deacetylase inhibitors of the formula (I), their derivatives, analogs, tautomeric forms, stereoisomers, polymorphs, hydrates, metabolites, prodrugs, solvates, pharmaceutically acceptable salts and compositions thereof. These compounds are isoform selective inhibitors of HDACs and are useful as a therapeutic or ameliorating agent for diseases that are involved in cellular growth such as cancer, malignant tumors, autoimmune diseases, skin diseases, fungal infections, protozoal infections, HIV, inflammation and CNS disorders.

  提供的是具有公式(I)的亚型选择性组蛋白去乙酰化酶抑制剂，以及它们的衍生物、类似物、互变异构体、对映异构体、多态性、水合物、代谢物、前药、溶剂化物、药物可接受的盐和它们组成的制剂。这些化合物是HDACs的亚型选择性抑制剂，并且对于涉及细胞生长的疾病，如癌症、恶性肿瘤、自身免疫病、皮肤病、真菌感染、原生动物感染、HIV、炎症和中枢神经系统紊乱，作为治疗或改善药物是有用的。
• Preparation of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines lacking electron donating groups — An intramolecular cyclization complementary to the Pictet-Spengler reaction
  作者：G.E. Stokker

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01192-6

  日期：1996.7

  The synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines via an intramolecular cyclization of N-trifluoroacylated phenethylamines devoid of electron donating groups, with paraformaldehyde mediated by acetic/sulfuric acid milieu is described.

  描述了通过无电子给体基团的N-三氟酰化苯乙胺的分子内环化与乙酸/硫酸环境介导的多聚甲醛合成1,2,3,4-四氢异喹啉。
• [EN] MACROCYCLIC TLR7 AGONIST, PREPARATION METHOD THEREFOR, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE THEREOF<br/>[FR] AGONISTE DE TLR7 MACROCYCLIQUE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 大环TLR7激动剂、其制备方法、药物组合物及其用途
  申请人：SHANGHAI VISONPHARMA CO LTD

  公开号：WO2022063278A1

  公开（公告）日：2022-03-31

  一种大环TLR7激动剂、其制备方法、药物组合物及其用途。公开的大环TLR7激动剂如式（I）所示，具有良好的TLR7激动活性，可用于治疗或预防肿瘤或由病毒引起的感染。
• [EN] FXR RECEPTOR AGONIST<br/>[FR] AGONISTE DU RÉCEPTEUR FXR<br/>[ZH] FXR受体激动剂
  申请人：XUANZHU PHARMA CO LTD

  公开号：WO2017133521A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  本发明提供下述通式(1)所示的化合物、其药学上可接受的盐、其酯或其立体异构体，本发明还提供上述化合物的制备方法以及在制备用于预防和/或治疗非酒精性脂肪肝、原发性胆汁性肝硬化、脂质代谢紊乱、糖尿病并发症及恶性肿瘤的药物中的用途。其中，R1、R2、R3、R4、m、n、W、A、Z、E、F、X、Y如说明书中所定义。