4,4-dimethoxy-2-cyclopenten-1-one | 477293-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4-dimethoxy-2-cyclopenten-1-one
• 英文别名: 4,4-Dimethoxycyclopentenone；4,4-dimethoxycyclopent-2-en-1-one
• CAS: 477293-77-9
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: VVJYBPXQIOZMHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  217.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethoxy-2-cyclopenten-1-one 在 (3,5-Dioxa-4-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-yl)-bis-((R)-1-phenyl-ethyl)-amine 、 silica gel 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (4S,5R)-5-ethyl-4-[(R)-hydroxy(phenyl)methyl]-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于串联的1,4-加成-醛醇缩合反应的（-）-前列腺素E1甲酯的催化对映选择性合成。

  摘要：

  在原位生成的Cu（OTf）（2）/手性亚磷酰胺催化剂的存在下，二烷基锌试剂与环戊烯3,5-二酮单缩醛的催化对映选择性1,4-加成和串联1,4-加成-羟醛反应导致高度实用的环戊烷构建基，ee高达97％。介绍了环戊烯3,5-二酮单缩醛的一种新合成方法，以及它在串联1，-加成-醛醇规程中用于（-）-PGE（1）甲酯催化不对称全合成的用途。这种合成代表了这类天然产物的新方法。通过在关键步骤中仅使用3 mol％的对映体纯催化剂，可以立即建立PGE（1）基本结构的三个立体中心的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo025987x
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 4-环戊烯-1,3-二酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 以26%的产率得到4,4-dimethoxy-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于串联的1,4-加成-醛醇缩合反应的（-）-前列腺素E1甲酯的催化对映选择性合成。

  摘要：

  在原位生成的Cu（OTf）（2）/手性亚磷酰胺催化剂的存在下，二烷基锌试剂与环戊烯3,5-二酮单缩醛的催化对映选择性1,4-加成和串联1,4-加成-羟醛反应导致高度实用的环戊烷构建基，ee高达97％。介绍了环戊烯3,5-二酮单缩醛的一种新合成方法，以及它在串联1，-加成-醛醇规程中用于（-）-PGE（1）甲酯催化不对称全合成的用途。这种合成代表了这类天然产物的新方法。通过在关键步骤中仅使用3 mol％的对映体纯催化剂，可以立即建立PGE（1）基本结构的三个立体中心的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo025987x

文献信息

• Catalytic Enantioselective Synthesis of (−)-Prostaglandin E₁ Methyl Ester Based on a Tandem 1,4-Addition−Aldol Reaction
  作者：Leggy A. Arnold、Robert Naasz、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/jo025987x

  日期：2002.10.1

  catalyst result in highly functionalized cyclopentane building blocks with ee's up to 97%. A new synthesis of cyclopentene-3,5-dione monoacetals is presented as well as its use in a tandem 1,4-addition-aldol protocol for the catalytic asymmetric total synthesis of (-)-PGE(1) methyl ester. This synthesis represents a new approach to this class of natural products. By using only 3 mol % of an enantiomerically

  在原位生成的Cu（OTf）（2）/手性亚磷酰胺催化剂的存在下，二烷基锌试剂与环戊烯3,5-二酮单缩醛的催化对映选择性1,4-加成和串联1,4-加成-羟醛反应导致高度实用的环戊烷构建基，ee高达97％。介绍了环戊烯3,5-二酮单缩醛的一种新合成方法，以及它在串联1，-加成-醛醇规程中用于（-）-PGE（1）甲酯催化不对称全合成的用途。这种合成代表了这类天然产物的新方法。通过在关键步骤中仅使用3 mol％的对映体纯催化剂，可以立即建立PGE（1）基本结构的三个立体中心的绝对构型。