6-Methyl-indole-1-carboxylic acid ethyl ester | 104837-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-Methyl-indole-1-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 6-methylindole-1-carboxylate
• CAS: 104837-93-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: PAMHCVWMQVSMKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Methyl-indole-1-carboxylic acid ethyl ester 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 4.0h， 以31%的产率得到C₁₂H₁₂N₂O₄
  参考文献：
  名称：

  三烯胺催化对3-硝基吲哚的对映选择性形式[4 + 2]环加成反应：手性二氢咔唑的合成

  摘要：

  提出了第一个3-硝基吲哚的对映选择性形式[4 + 2]环加成反应。通过将3-硝基吲哚与有机催化剂结合使用，可以形成中等至良好的收率（高达87％）和对映选择性（高达97％ee）的手性二氢咔唑支架。反应扩展到包括3-硝基苯并噻吩的对映选择性[4 + 2]环加成反应。反应在温和的反应条件下通过[4 + 2]环加成/消除级联进行。此外，提出了对映体富集的对映体的环加合物的非对映选择性还原。基于实验和计算研究，讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201509693
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-methyl-2,4,5,7a-tetrahydroindole-1-carboxylate 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 以50%的产率得到6-Methyl-indole-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  丙二烯分子内环加成有效合成吲哚的新方法

  摘要：

  描述了一种通过丙二烯分子内环加成策略有效合成吲哚的新进展。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84389-0

文献信息

• [EN] ALLOSTERIC BINDING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE LIAISON ALLOSTÉRIQUES
  申请人：UNIV AARHUS

  公开号：WO2010094289A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  The present invention relates to allosteric binding compounds of formula (I), especially for the treatment of CNS disorders, together with pharmaceutical compositions and methods of treatment including these compounds.

  本发明涉及具有公式(I)的变构结合化合物，尤其用于治疗中枢神经系统疾病，以及包含这些化合物的药物组合物和治疗方法。
• ALLOSTERIC BINDING COMPOUNDS
  申请人：Neubauer Henrik Amtoft

  公开号：US20120095048A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  The present invention relates to allosteric binding compounds of formula (I), especially for the treatment of CNS disorders, together with pharmaceutical compositions and methods of treatment including these compounds.

  本发明涉及具有公式(I)的变构结合化合物，尤其用于治疗中枢神经系统疾病，以及包含这些化合物的药物组合物和治疗方法。
• HAYAKAWA, KENJI;YASUKOUCHI, TAKANORI;KANEMATSU, KEN, TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 16, 1837-1840
  作者：HAYAKAWA, KENJI、YASUKOUCHI, TAKANORI、KANEMATSU, KEN

  DOI：——

  日期：——
• US8404689B2
  申请人：——

  公开号：US8404689B2

  公开（公告）日：2013-03-26
• Enantioselective Formal [4+2] Cycloadditions to 3-Nitroindoles by Trienamine Catalysis: Synthesis of Chiral Dihydrocarbazoles
  作者：Yang Li、Fernando Tur、Rune Pagh Nielsen、Hao Jiang、Frank Jensen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/anie.201509693

  日期：2016.1.18

  enantioselective formal [4+2] cycloadditions of 3‐nitroindoles are presented. By using 3‐nitroindoles in combination with an organocatalyst, chiral dihydrocarbazole scaffolds are formed in moderate to good yields (up to 87 %) and enantioselectivities (up to 97 % ee). The reaction was extended to include enantioselective [4+2] cycloadditions of 3‐nitrobenzothiophene. The reaction proceeds through a [4+2] cycl

  提出了第一个3-硝基吲哚的对映选择性形式[4 + 2]环加成反应。通过将3-硝基吲哚与有机催化剂结合使用，可以形成中等至良好的收率（高达87％）和对映选择性（高达97％ee）的手性二氢咔唑支架。反应扩展到包括3-硝基苯并噻吩的对映选择性[4 + 2]环加成反应。反应在温和的反应条件下通过[4 + 2]环加成/消除级联进行。此外，提出了对映体富集的对映体的环加合物的非对映选择性还原。基于实验和计算研究，讨论了反应机理。