2-(phenylamino)selenazolo[5,4-b] pyridine | 682740-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(phenylamino)selenazolo[5,4-b] pyridine
• 英文别名: 2-(phenylamino)selenazolo[5,4-b]pyridine；N-Phenyl[1,3]selenazolo[5,4-b]pyridin-2-amine；N-phenyl-[1,3]selenazolo[5,4-b]pyridin-2-amine
• CAS: 682740-77-8
• 化学式: C₁₂H₉N₃Se
• 分子量: 274.184
• InChiKey: SATMDXOMTNPDAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基甲酰胺 在 selenium 、 三光气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 2-(phenylamino)selenazolo[5,4-b] pyridine
  参考文献：
  名称：

  具有清除细胞内ROS诱导人乳腺癌MCF-7细胞凋亡能力的硒氮吡啶并吡啶衍生物的合成

  摘要：

  合成了一系列硒代吡啶并吡啶衍生物，并通过X射线衍射，高分辨率NMR和质谱进行了表征。在体外合成的化合物的抗癌活性进行了筛选对人癌症细胞系，人乳腺癌MCF-7细胞，人肝癌HepG2细胞，并通过MTT测定L02正常细胞系的面板。通过分析合成化合物之间的结构-活性关系，发现2-（苯基氨基）硒唑并[5,4-b]吡啶（PSeD，7）对MCF-7细胞具有更高的生长抑制作用。通过流式细胞术和ROS测定评估细胞死亡的细胞内机制，这表明PSeD通过清除细胞内ROS可以诱导MCF-7细胞凋亡。两者合计，我们认为PSeD是一种抗氧化剂，可以通过诱导细胞凋亡来抑制癌细胞的生长。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.03.069

文献信息

• Synthesis of selenazolopyridine derivatives with capability to induce apoptosis in human breast carcinoma MCF-7 cells through scavenge of intracellular ROS
  作者：Meiyun Zhou、Shengbin Ji、Zhaojun Wu、Yiqun Li、Wenjie Zheng、Hua Zhou、Tianfeng Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.03.069

  日期：2015.5

  of the synthetic compounds were screened against a panel of human cancer cell lines, human breast carcinoma MCF-7 cells, human liver carcinoma HepG2 cells and L02 normal cell line by MTT assay. By analyzing the structure–activity relationship among the synthetic compounds, it was found that 2-(phenylamino) selenazolo [5,4-b] pyridine, (PSeD, 7) had higher growth inhibitory effect on MCF-7 cells. The

  合成了一系列硒代吡啶并吡啶衍生物，并通过X射线衍射，高分辨率NMR和质谱进行了表征。在体外合成的化合物的抗癌活性进行了筛选对人癌症细胞系，人乳腺癌MCF-7细胞，人肝癌HepG2细胞，并通过MTT测定L02正常细胞系的面板。通过分析合成化合物之间的结构-活性关系，发现2-（苯基氨基）硒唑并[5,4-b]吡啶（PSeD，7）对MCF-7细胞具有更高的生长抑制作用。通过流式细胞术和ROS测定评估细胞死亡的细胞内机制，这表明PSeD通过清除细胞内ROS可以诱导MCF-7细胞凋亡。两者合计，我们认为PSeD是一种抗氧化剂，可以通过诱导细胞凋亡来抑制癌细胞的生长。