2-[3-Cyano-1-(4-nitrophenyl)-2-oxopyrido[3,2-b]indol-5-yl]acetic acid | 698396-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[3-Cyano-1-(4-nitrophenyl)-2-oxopyrido[3,2-b]indol-5-yl]acetic acid
• CAS: 698396-45-1
• 化学式: C₂₀H₁₂N₄O₅
• 分子量: 388.339
• InChiKey: YTNAKVGSGFIJBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 2-[3-Cyano-1-(4-nitrophenyl)-2-oxopyrido[3,2-b]indol-5-yl]acetic acid 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到5-[2-(4-Methylpiperazin-1-yl)-2-oxoethyl]-1-(4-nitrophenyl)-2-oxopyrido[3,2-b]indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMBINATIONS OF SUBSTITUTED 1-PHENYL-1,5-DIHYDRO-PYRIDO- [3,2-B] INDOL-2-ONES AND OTHER HIV INHIBITORS
  [FR] COMBINAISON DE SUBSTITUE 1-PHENYL-1,5-DIHYDRO-PYRIDO- [3,2-B] INDOL-2-ONES ET AUTRES INHIBITEURS DU VIH

  摘要：

  本发明涉及包含式(I)化合物的组合物；其N-氧化物、盐、立体异构体形式、消旋混合物、前药、酯或其代谢物，其中n为1、2或3；R1为H、CN、卤素、氨基C(=O)、C(=O)OH、C1-4烷氧基C(=O)、C1-4烷基C(=O)、单或双(C1-4烷基)氨基C(=O)、芳基氨基C(=O)、N-(芳基)-N-(C1-4烷基)氨基C(=O)、甲基亚胺基、N-羟基-甲基亚胺基、单或双(C1-4烷基)甲基亚胺基、Het1或Het2；R2为H、C1-10烷基、C2-10烯基、C3-7环烷基，其中所述的C1-10烷基、C2-10烯基和C3-7环烷基可以选择性地被取代；R3为硝基、氰基、氨基、卤素、羟基、C1-4烷氧基、羟基C(=O)、氨基C(=O)、C1-4烷氧基C(=O)、单或双(C1-4烷基)氨基C(=O)、C1-4烷基C(=O)、甲基亚胺基、单或双(C1-4烷基)甲基亚胺基、N-羟基-甲基亚胺基或Het1；以及另一种HIV抑制剂。该发明还涉及包含式(I)化合物和另一种HIV抑制剂的产品，作为用于同时、分开或顺序使用的联合制剂，用于治疗逆转录病毒感染，如HIV感染，特别是用于治疗多药耐药逆转录病毒感染。

  公开号：

  WO2005110411A1
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4-硝基苯基)氨基]-1H-吲哚-2-甲醛 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 水 、 乙二醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-[3-Cyano-1-(4-nitrophenyl)-2-oxopyrido[3,2-b]indol-5-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMBINATIONS OF SUBSTITUTED 1-PHENYL-1,5-DIHYDRO-PYRIDO- [3,2-B] INDOL-2-ONES AND OTHER HIV INHIBITORS
  [FR] COMBINAISON DE SUBSTITUE 1-PHENYL-1,5-DIHYDRO-PYRIDO- [3,2-B] INDOL-2-ONES ET AUTRES INHIBITEURS DU VIH

  摘要：

  本发明涉及包含式(I)化合物的组合物；其N-氧化物、盐、立体异构体形式、消旋混合物、前药、酯或其代谢物，其中n为1、2或3；R1为H、CN、卤素、氨基C(=O)、C(=O)OH、C1-4烷氧基C(=O)、C1-4烷基C(=O)、单或双(C1-4烷基)氨基C(=O)、芳基氨基C(=O)、N-(芳基)-N-(C1-4烷基)氨基C(=O)、甲基亚胺基、N-羟基-甲基亚胺基、单或双(C1-4烷基)甲基亚胺基、Het1或Het2；R2为H、C1-10烷基、C2-10烯基、C3-7环烷基，其中所述的C1-10烷基、C2-10烯基和C3-7环烷基可以选择性地被取代；R3为硝基、氰基、氨基、卤素、羟基、C1-4烷氧基、羟基C(=O)、氨基C(=O)、C1-4烷氧基C(=O)、单或双(C1-4烷基)氨基C(=O)、C1-4烷基C(=O)、甲基亚胺基、单或双(C1-4烷基)甲基亚胺基、N-羟基-甲基亚胺基或Het1；以及另一种HIV抑制剂。该发明还涉及包含式(I)化合物和另一种HIV抑制剂的产品，作为用于同时、分开或顺序使用的联合制剂，用于治疗逆转录病毒感染，如HIV感染，特别是用于治疗多药耐药逆转录病毒感染。

  公开号：

  WO2005110411A1

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED INDOLEPYRIDINIUM AS ANTI-INFECTIVE COMPOUNDS<br/>[FR] INDOLEPYRIDINIUM SUBSTITUE UTILISE COMME COMPOSES ANTI-INFECTION
  申请人：TIBOTEC PHARM LTD

  公开号：WO2004046143A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  The present invention concerns the compounds of formula (1) (R3)n P(I) N O R1 R2 their N-oxides, salts, stereoisomeric forms, racemic mixtures, prodrugs, esters and metabolites, wherein n is 1, 2 or 3; R1 is H, CN, halo, aminoC(=O), C(=O)OH, C1-4-alkyloxyC(=O), C1-4alkylC(='O), mono- or di(C1-4alkyl)aminoC(=O), arylaminoC(=O), N-(aryl)-N-(C1-4alkyl)aminoC(=O), methanimidamidyl, N-hydroxy-methanimidamidyl, mono- or di(C1-4alkyl)methanimidamidyl, Het1 or Het2; R2 is H, C1-10alkyl, C2-10allkenyl, C3-7cycloalkyl, wherein said C1-10alkyl,C2-10alkenyl and C3-7cycloalkyl may be optionally substituted; R3 is nitro, cyano, amino, halo, hydroxy,C1-4alkyloxy, hydroxyC(=O), aminoC(=O), C1-4alkyloxyC(=O), mono- or di(C1-4-alkyl)aminoC(=O), C1-4alkylC(=O), methanimidamidyl, mono- or di(C1-4alkyl)methanimidamidyl, N-hydroxy methanimidamidyl or Het1; for use as a medicine. The invention further relates to a novel subgroup of the compounds of formula (I), and to compositions comprising compounds of formula (I).

  本发明涉及式（1）的化合物（R3）n P(I) N O R1 R2及其N-氧化物、盐、立体异构体形式、消旋混合物、前药、酯和代谢物，其中n为1、2或3；R1为H、CN、卤素、氨基C(=O)、C(=O)OH、C1-4-烷氧基C(=O)、C1-4烷基C(='O)、单取代或双取代(C1-4烷基)氨基C(=O)、芳基氨基C(=O)、N-(芳基)-N-(C1-4烷基)氨基C(=O)、甲基亚胺基、N-羟基-甲基亚胺基、单取代或双取代(C1-4烷基)甲基亚胺基、Het1或Het2；R2为H、C1-10烷基、C2-10烯基、C3-7环烷基，其中所述的C1-10烷基、C2-10烯基和C3-7环烷基可以选择性地取代；R3为硝基、氰基、氨基、卤素、羟基、C1-4烷氧基、羟基C(=O)、氨基C(=O)、C1-4烷氧基C(=O)、单取代或双取代(C1-4-烷基)氨基C(=O)、C1-4烷基C(=O)、甲基亚胺基、单取代或双取代(C1-4烷基)甲基亚胺基、N-羟基甲基亚胺基或Het1；用作药物。本发明还涉及式(I)的化合物的新亚组，以及包含式(I)化合物的组合物。
• 4-Substituted-1,5-Dihydro-Pyrido[3,2-B]Indol-2-Ones
  申请人：Kesteleyn Rudolf Romanie Bart

  公开号：US20070249655A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  The present invention concerns combinations comprising a compound of formula (I) the N-oxides, salts, stereoisomeric forms, racemic mixtures, prodrugs, esters or metabolites thereof, wherein n is 1, 2 or 3; R 1 is H, CN, halo, aminoC(═O), C(═O)OH, C 1-4 alkyloxyC(═O), C 1-4 alkylC(═O), mono- or di(C 1-4 alkyl)aminoC(═O), arylaminoC(═O), N-(aryl)-N-(C 1-4 alkyl)aminoC(═O), methanimidamidyl, N-hydroxy-methanimidamidyl, mono- or di(C 1-4 alkyl)methanimidamidyl, Het 1 or Het 2 ; R 2 is H, C 1-4 alkyl, C 2-10 alkenyl, C 3-7 cycloalkyl, wherein said C 1-10 alkyl, C 2-10 alkenyl and C 3-7 cycloalkyl may be optionally substituted; R 3 is nitro, cyano, amino, halo, hydroxy, C 1-4 alkyloxy, hydroxyC(═O), aminoC(═O), C 1-4 alkyloxyC(═O), mono- or di(C 1-4 alkyl)aminoC(═O), C 1-4 alkylC(═O), methanimidamidyl, mono- or di(C 1-4 alkyl)methanimidamidyl, N-hydroxy-methanimidamidyl or Het 1 ; and another HIV inhibitor. The invention also concerns products comprising a compound of formula (I) and another HIV inhibitor, as a combined preparation for simultaneous, separate or sequential use in treatment of retroviral infections such as HIV infection, in particular, in the treatment of infections with multi-drug resistant retroviruses.

  本发明涉及一种组合物，包括式（I）化合物的N-氧化物、盐、立体异构体形式、混合物、前药、酯或其代谢物，其中n为1、2或3；R1为H、CN、卤素、氨基C（═O）、C（═O）OH、C1-4烷氧基C（═O）、C1-4烷基C（═O）、单烷基或二烷基氨基C（═O）、芳基氨基C（═O）、N-(芳基)-N-(C1-4烷基)氨基C（═O）、甲基亚胺基、N-羟基甲基亚胺基、单烷基或二烷基甲基亚胺基、Het1或Het2；R2为H、C1-4烷基、C2-10烯基、C3-7环烷基，其中所述的C1-10烷基、C2-10烯基和C3-7环烷基可以选择性地被取代；R3为硝基、氰基、氨基、卤素、羟基、C1-4烷氧基、羟基C（═O）、氨基C（═O）、C1-4烷氧基C（═O）、单烷基或二烷基氨基C（═O）、C1-4烷基C（═O）、甲基亚胺基、单烷基或二烷基甲基亚胺基、N-羟基甲基亚胺基或Het1；以及另一种HIV抑制剂。本发明还涉及包含式（I）化合物和另一种HIV抑制剂的产品，作为联合制剂，用于同时、分离或顺序治疗逆转录病毒感染，例如HIV感染，特别是治疗多药耐药逆转录病毒感染。
• SUBSTITUTED INDOLEPYRIDINIUM AS ANTI-INFECTIVE COMPOUNDS
  申请人：KESTELEYN Bart Rudolf Romanie

  公开号：US20100048563A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The present invention concerns the compounds of formula (I) their N-oxides, salts, stereoisomeric forms, racemic mixtures, prodrugs, esters and metabolites, wherein n is 1, 2 or 3; R 1 is H, CN, halo, aminoC(═O), C(═O)OH, C 1-4 alkyloxyC(═O), C 1-4 alkylC(═O), mono- or di(C 1-4 alkyl)aminoC(═O), arylaminoC(═O), N-(aryl)-N—(C 1-4 alkyl)aminoC(═O), methanimidamidyl, N-hydroxy-methanimidamidyl, mono- or di(C 1-4 alkyl)methanimidamidyl, Het 1 or Het 2 ; R 2 is H, C 1-10 alkyl, C 2-10 alkenyl, C 3-7 cycloalkyl, wherein said C 1-10 alkyl, C 2-10 alkenyl and C 3-7 cycloalkyl may be optionally substituted; R 3 is nitro, cyano, amino, halo, hydroxy, C 1-4 alkyloxy, hydroxyC(═O), aminoC(═O), C 1-4 alkyloxyC(═O), mono- or di(C 1-4 alkyl)aminoC(═O), C 1-4 alkylC(═O), methanimidamidyl, mono- or di(C 1-4 alkyl)methanimidamidyl, N-hydroxy-methanimidamidyl or Het 1 ; for use as a medicine. The invention further relates to a novel subgroup of the compounds of formula (I), and to compositions comprising compounds of formula (I).

  本发明涉及式(I)化合物及其N-氧化物、盐、立体异构体、外消旋混合物、前药、酯和代谢物，其中n为1、2或3；R1为H、CN、卤素、氨基C(═O)、C(═O)OH、C1-4烷氧基C(═O)、C1-4烷基C(═O)、单取代或双取代(C1-4烷基)氨基C(═O)、芳基氨基C(═O)、N-(芳基)-N-(C1-4烷基)氨基C(═O)、甲基亚胺基、N-羟基甲基亚胺基、单取代或双取代(C1-4烷基)甲基亚胺基、Het1或Het2；R2为H、C1-10烷基、C2-10烯基、C3-7环烷基，其中所述的C1-10烷基、C2-10烯基和C3-7环烷基可以选择性地被取代；R3为硝基、氰基、氨基、卤素、羟基、C1-4烷氧基、羟基C(═O)、氨基C(═O)、C1-4烷氧基C(═O)、单取代或双取代(C1-4烷基)氨基C(═O)、C1-4烷基C(═O)、甲基亚胺基、单取代或双取代(C1-4烷基)甲基亚胺基、N-羟基甲基亚胺基或Het1；用作药物。本发明还涉及式(I)化合物的新亚组，以及包含式(I)化合物的组合物。
• US7608726B2
  申请人：——

  公开号：US7608726B2

  公开（公告）日：2009-10-27
• [EN] COMBINATIONS OF SUBSTITUTED 1-PHENYL-1,5-DIHYDRO-PYRIDO- [3,2-B] INDOL-2-ONES AND OTHER HIV INHIBITORS<br/>[FR] COMBINAISON DE SUBSTITUE 1-PHENYL-1,5-DIHYDRO-PYRIDO- [3,2-B] INDOL-2-ONES ET AUTRES INHIBITEURS DU VIH
  申请人：TIBOTEC PHARM LTD

  公开号：WO2005110411A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  The present invention concerns combinations comprising a compound of formula (I); the N-oxides, salts, stereoisomeric forms, racemic mixtures, prodrugs, esters or metabolites thereof, wherein n is 1, 2 or 3; R1 is H, CN, halo, aminoC(=O), C(=O)OH, C1-4alkyloxyC(=O), C1-4 alkylC(=O), mono- or di(C1-4alkyl)aminoC(=O), arylaminoC(=O), N-(aryl)-N-(C1-4 alkyl)aminoC(=O), methanimidamidyl, N-hydroxy-methanimidamidyl, mono- or di(C1-4alkyl)methanimidamidyl, Het1 or Het2; R2 is H, C1-10alkyl, C2-10alkenyl, C3-7cycloalkyl, wherein said C1-10alkyl, C2-10alkenyl and C3-7 cycloalkyl may be optionally substituted; R3 is nitro, cyano, amino, halo, hydroxy, C1-4alkyloxy, hydroxyC(=O), aminoC(=O), C1-4alkyloxyC(=O), mono- or di(C1-4alkyl)aminoC(=O), C1-4alkylC(=O), methanimidamidyl, mono- or di(C1-4alkyl)methanimidamidyl, N-hydroxy-methanimidamidyl or Het1; and another HIV inhibitor. The invention also concerns products comprising a compound of formula (I) and another HIV inhibitor, as a combined preparation for simultaneous, separate or sequential use in treatment of retroviral infections such as HIV infection, in particular, in the treatment of infections with multi-drug resistant retroviruses.

  本发明涉及包含式(I)化合物的组合物；其N-氧化物、盐、立体异构体形式、消旋混合物、前药、酯或其代谢物，其中n为1、2或3；R1为H、CN、卤素、氨基C(=O)、C(=O)OH、C1-4烷氧基C(=O)、C1-4烷基C(=O)、单或双(C1-4烷基)氨基C(=O)、芳基氨基C(=O)、N-(芳基)-N-(C1-4烷基)氨基C(=O)、甲基亚胺基、N-羟基-甲基亚胺基、单或双(C1-4烷基)甲基亚胺基、Het1或Het2；R2为H、C1-10烷基、C2-10烯基、C3-7环烷基，其中所述的C1-10烷基、C2-10烯基和C3-7环烷基可以选择性地被取代；R3为硝基、氰基、氨基、卤素、羟基、C1-4烷氧基、羟基C(=O)、氨基C(=O)、C1-4烷氧基C(=O)、单或双(C1-4烷基)氨基C(=O)、C1-4烷基C(=O)、甲基亚胺基、单或双(C1-4烷基)甲基亚胺基、N-羟基-甲基亚胺基或Het1；以及另一种HIV抑制剂。该发明还涉及包含式(I)化合物和另一种HIV抑制剂的产品，作为用于同时、分开或顺序使用的联合制剂，用于治疗逆转录病毒感染，如HIV感染，特别是用于治疗多药耐药逆转录病毒感染。