N,N-di-p-toluenesulfonylglycine ethyl ester | 94263-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-di-p-toluenesulfonylglycine ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2,2-bis(4-methylphenylsulfonamido)acetate；Bis-p-toluolsulfonylamino-essigsaeure-aethylester；Ethyl 2,2-bis[(4-methylphenyl)sulfonylamino]acetate
• CAS: 94263-57-7
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₆S₂
• 分子量: 426.514
• InChiKey: HHQMIGAIDFABJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  597.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-di-p-toluenesulfonylglycine ethyl ester 、 苯硼酸 在 [Rh(OH)(cod)]2 、 (+)-N-苄基-(3R,4R)-双(二苯基膦)吡咯烷 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以72%的产率得到2-氨基-2-苯乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Ethyl 2,2-bis(4-methylphenylsulfonamido)acetate to aromatic α-amino acids: stable substrates for catalytic arylation reactions

  摘要：

  This paper reports the development of a novel methodology for the catalytic synthesis of aromatic alpha-amino acids, which involves the addition of aryl-organoboron reagents to alpha,alpha-ditosylamino esters derived from ethyl glyoxylate, using transition metal catalysts, like Rh and Pd. A library of alpha-amino esters (12 with Pd and 8 with Rh), was synthesized with moderate to excellent yields. A highest enantioselectivity of 30% ee was obtained using Hayashi's ligand. This method was applied to the synthesis of phenylglycine. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.09.053
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 对甲苯磺酰胺 以 甲苯 为溶剂， 以89%的产率得到N,N-di-p-toluenesulfonylglycine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N，O-和N，N-乙缩醛和半缩醛的催化，对映选择性烷基化

  摘要：

  我们报道了N，O-乙缩醛催化，对映选择性烷基化以高产率（73-93％）和对映选择性（70-96％）产生有用的氨基酸衍生物5的第一个例子。我们将反应的效用范围扩展到了从容易获得的起始原料开始的简单一锅法。我们还提供了几种不同的基于N的保护基，可大大提高反应的灵活性。此外，我们已经阐明了新的机理信息，包括发现了独特的转氨反应，该反应从烯醇硅烷亲核试剂与N，O-缩醛的催化反应开始。这些细节将指导我们进一步探索反应的范围和效用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00450-0

文献信息

• Catalytic, enantioselective alkylations of N,O- and N, N-acetals and hemiacetals
  作者：Dana Ferraris、Brandon Young、Travis Dudding、William J. Drury、Thomas Lectka

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00450-0

  日期：1999.7

  We report the first examples of catalytic, enantioselective alkylation of N,O-acetals to produce useful amino acid derivatives 5 in high yield (73–93%) and enantioselectivity (70–96%). We have extended the utility of our reaction to include a simple one-pot procedure from readily available starting materials. We also provide several different N-based protecting groups that greatly increase the flexibility

  我们报道了N，O-乙缩醛催化，对映选择性烷基化以高产率（73-93％）和对映选择性（70-96％）产生有用的氨基酸衍生物5的第一个例子。我们将反应的效用范围扩展到了从容易获得的起始原料开始的简单一锅法。我们还提供了几种不同的基于N的保护基，可大大提高反应的灵活性。此外，我们已经阐明了新的机理信息，包括发现了独特的转氨反应，该反应从烯醇硅烷亲核试剂与N，O-缩醛的催化反应开始。这些细节将指导我们进一步探索反应的范围和效用。
• Ethyl 2,2-bis(4-methylphenylsulfonamido)acetate to aromatic α-amino acids: stable substrates for catalytic arylation reactions
  作者：Carolina S. Marques、Anthony J. Burke

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.053

  日期：2013.11

  This paper reports the development of a novel methodology for the catalytic synthesis of aromatic alpha-amino acids, which involves the addition of aryl-organoboron reagents to alpha,alpha-ditosylamino esters derived from ethyl glyoxylate, using transition metal catalysts, like Rh and Pd. A library of alpha-amino esters (12 with Pd and 8 with Rh), was synthesized with moderate to excellent yields. A highest enantioselectivity of 30% ee was obtained using Hayashi's ligand. This method was applied to the synthesis of phenylglycine. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.