diethyl (1-methyl-2-oxopropyl)malonate | 77320-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (1-methyl-2-oxopropyl)malonate
• 英文别名: 2-Aethoxycarbonyl-3-methyl-4-oxo-valeriansaeure-aethylester；3-Methyl-2-ethoxycarbonyl-laevulinsaeure-ethylester；2-Carbaethoxy-3-methyl-laevulinsaeure-aethylester；1-Methyl-2-oxo-propylmalonsaeurediethylester；α-Carbathoxy-ss-methyl-lavinsaure-athylester；(1-methyl-2-oxo-propyl)-malonic acid diethyl ester；(1-Methyl-2-oxo-propyl)-malonsaeure-diaethylester；1,3-diethyl 2-(3-oxobutan-2-yl)malonate；Diethyl 2-(3-oxobutan-2-yl)propanedioate
• CAS: 77320-51-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: PLDXBVOWNZNRQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (1-methyl-2-oxopropyl)malonate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-甲基-4-氧代戊酸
  参考文献：
  名称：

  Evstigneeva,R.P. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1960, vol. 30, # 7, p. 2243 - 2244

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  亚乙基丙二酸二乙酯 、 2,3-丁二酮 在 乙醇 、 3-苄基羟乙基甲基噻唑氯化锂 、 三乙胺 作用下， 反应 24.0h， 以68%的产率得到diethyl (1-methyl-2-oxopropyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  噻唑催化的线性和环状烷基α-二酮的分子间Stetter反应†

  摘要：

  通过使用以下方法优化了N杂环卡宾（NHC）催化将乙酰基阴离子共轭加成到各种α，β-不饱和受体上的有效方法（Stetter反应）2,3-丁二酮 （联乙酰）作为替代 乙醛。事实证明，所公开的程序与微波介电加热相兼容以缩短反应时间，并与使用不同的线性α-二酮作为酰基阴离子供体（例如，添加3,4-己二酮用于丙酰基阴离子）兼容。此外，本文提出了在查耳酮的原子经济亲核酰化中环状α-二酮的空前的空子反应性。还讨论了涉及线性和环状α-二酮底物的基于噻唑鎓的催化机理。

  DOI：

  10.1039/c1ob06480k

文献信息

• Synthetical studies of terpenoids. Part XII. Synthesis of the lactone of (±)-α-(2-hydroxy-4-methyl-5-oxocycloheptyl)propionic acid
  作者：Opinder Singh Bhanot、Jaswant Rai Mahajan、Phanindra Chandra Dutta

  DOI：10.1039/j39680001128

  日期：——

  Synthesis of the lactone of (±)-α-(2-hydroxy-4-methyl-5-oxocycloheptyl)propionic acid is described, and its identity with one of the degradation products from xanthumin has been established.

  描述了（±）-α-（2-羟基-4-甲基-5-氧代环庚基）丙酸内酯的合成，并且已经确定了其与来自黄腐素的降解产物之一的同一性。
• Malonate anion induced Favorskii-type rearrangements. 2. Reaction of acyclic .alpha.-haloketones with carbanions leading to cyclopropanols
  作者：Takashi Sakai、Tsuyoshi Katayama、Akira Takeda

  DOI：10.1021/jo00327a017

  日期：1981.7
• Pyshkina,G.N. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1962, vol. 32, # 12, p. 3836 - 3838
  作者：Pyshkina,G.N. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Westphal,G.; Stroh,H.-H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1968, vol. 711, p. 124 - 129
  作者：Westphal,G.、Stroh,H.-H.

  DOI：——

  日期：——
• Adams; Long, Journal of the American Chemical Society, 1940, vol. 62, p. 2294
  作者：Adams、Long

  DOI：——

  日期：——