naphthalen-2-yl 2-bromopropanoate | 40491-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthalen-2-yl 2-bromopropanoate
• 英文别名: 2-bromo-propionic acid-[2]naphthyl ester；2-Brom-propionsaeure-[2]naphthylester；β-Naphthyl-(α-brom-propionat)；α-Brom-propionsaeure-β-naphthylester；2-Bromopropionic acid, 2-naphthyl ester
• CAS: 40491-83-6
• 化学式: C₁₃H₁₁BrO₂
• 分子量: 279.133
• InChiKey: RBWIQIGQLKDLAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74 °C
• 沸点：
  194 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.459±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1913

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphthalen-2-yl 2-bromopropanoate 、 2-Methyl-1-Propenylmagnesium Bromide 在 C₄₃H₅₀N₂O₂ 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 naphthalen-2-yl 2,4-dimethylpent-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  钴-异双唑啉催化的α-溴酯与烯基格氏试剂的对映选择性交叉偶联。

  摘要：

  已经开发出有机卤化物与烯基格氏试剂的第一催化不对称熊田交叉偶联反应。用钴-双恶唑啉催化剂促进反应，得到各种α-烷基-β，γ-不饱和酯，其具有优异的对映选择性和中等至良好的收率（≤95％ee和≤82％收率）。研究了使用这种方法的加利福尼亚红标信息素的形式合成，并进行了自由基时钟实验。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01557
• 作为产物：
  描述：

  sodium 2-naphtholate 、 2-溴丙酰溴 在 苯 作用下， 生成 naphthalen-2-yl 2-bromopropanoate
  参考文献：
  名称：

  Bischoff, Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 3847

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cobalt-Bisoxazoline-Catalyzed Enantioselective Cross-Coupling of α-Bromo Esters with Alkenyl Grignard Reagents
  作者：Yun Zhou、Lifeng Wang、Gucheng Yuan、Shikuo Liu、Xiao Sun、Chaonan Yuan、Yuxiong Yang、Qinghua Bian、Min Wang、Jiangchun Zhong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01557

  日期：2020.6.5

  cobalt-bisoxazoline catalyst and afforded various α-alkyl-β,γ-unsaturated esters with excellent enantioselectivities and moderate to good yields (≤95% ee and ≤82% yields). The formal synthesis of the California red scale pheromone using this method was investigated, and radical clock experiments were performed.

  已经开发出有机卤化物与烯基格氏试剂的第一催化不对称熊田交叉偶联反应。用钴-双恶唑啉催化剂促进反应，得到各种α-烷基-β，γ-不饱和酯，其具有优异的对映选择性和中等至良好的收率（≤95％ee和≤82％收率）。研究了使用这种方法的加利福尼亚红标信息素的形式合成，并进行了自由基时钟实验。
• Bischoff, Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 3847
  作者：Bischoff

  DOI：——

  日期：——