[(2-{Carboxymethyl-[2-(carboxymethyl-diethylcarbamoylmethyl-amino)-ethyl]-amino}-ethyl)-diethylcarbamoylmethyl-amino]-acetic acid | 163494-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2-{Carboxymethyl-[2-(carboxymethyl-diethylcarbamoylmethyl-amino)-ethyl]-amino}-ethyl)-diethylcarbamoylmethyl-amino]-acetic acid
• 英文别名: 2-[Bis[2-[carboxymethyl-[2-(diethylamino)-2-oxoethyl]amino]ethyl]amino]acetic acid；2-[bis[2-[carboxymethyl-[2-(diethylamino)-2-oxoethyl]amino]ethyl]amino]acetic acid
• CAS: 163494-49-3
• 化学式: C₂₂H₄₁N₅O₈
• 分子量: 503.596
• InChiKey: SZBNARUTHKWPHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2-{Carboxymethyl-[2-(carboxymethyl-diethylcarbamoylmethyl-amino)-ethyl]-amino}-ethyl)-diethylcarbamoylmethyl-amino]-acetic acid 在 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  二亚乙基三胺-N-氧化五乙酸-双酰胺复合物：水合值为3 †的一类新型高度稳定的MRI造影剂

  摘要：

  proven （III）的配合物已被证明是特别有效的磁共振成像（MRI）造影剂。实现更敏感的基于小g的MRI造影剂的一种基本策略是增加水合数q，以提高松弛度。在这项工作中，合成了一系列带有3个配位水分子的二亚乙基三胺-N-氧化物五乙酸-双酰胺基Gd（III）配合物，其中的水合数通过发光测量来验证。所有复合物的弛豫度约为市售MRI造影剂的三倍，范围为12.5至18.8 mM -1 s -1（1.5 T； 25°C）。使用HYPERQUAD程序在25°C下由电位滴定数据计算出Gd（III）配合物的形成常数，该常数证明了其优于商用MRI造影剂Gd-DTPA-BMA（Omniscan®）的稳定性。配合物的动力学惰性也高于Omniscan®，可与另一种商用MRI造影剂Gd-DTPA（Magnevist®）相提并论。同时，暴露于复合物后，HeLa细胞的活力仍不受影响。使用体内研究进一步评估了这些复合物

  DOI：

  10.1039/c8dt04478c
• 作为产物：
  描述：

  二亚乙基三胺五乙酸二酐 、 二乙胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [(2-{Carboxymethyl-[2-(carboxymethyl-diethylcarbamoylmethyl-amino)-ethyl]-amino}-ethyl)-diethylcarbamoylmethyl-amino]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  二亚乙基三胺-N-氧化五乙酸-双酰胺复合物：水合值为3 †的一类新型高度稳定的MRI造影剂

  摘要：

  proven （III）的配合物已被证明是特别有效的磁共振成像（MRI）造影剂。实现更敏感的基于小g的MRI造影剂的一种基本策略是增加水合数q，以提高松弛度。在这项工作中，合成了一系列带有3个配位水分子的二亚乙基三胺-N-氧化物五乙酸-双酰胺基Gd（III）配合物，其中的水合数通过发光测量来验证。所有复合物的弛豫度约为市售MRI造影剂的三倍，范围为12.5至18.8 mM -1 s -1（1.5 T； 25°C）。使用HYPERQUAD程序在25°C下由电位滴定数据计算出Gd（III）配合物的形成常数，该常数证明了其优于商用MRI造影剂Gd-DTPA-BMA（Omniscan®）的稳定性。配合物的动力学惰性也高于Omniscan®，可与另一种商用MRI造影剂Gd-DTPA（Magnevist®）相提并论。同时，暴露于复合物后，HeLa细胞的活力仍不受影响。使用体内研究进一步评估了这些复合物

  DOI：

  10.1039/c8dt04478c

文献信息

• Synthesis, Variable Temperature and Pressure 17O NMR Study of Bis(alkylamide) Derivatives of [(Gd-DTPA)(H2O)]2 − An Assessment of the Substitution Effect on Water Exchange Kinetics
  作者：François Botteman、Gaëlle M. Nicolle、Luce Vander Elst、Sophie Laurent、André E. Merbach、Robert N. Muller

  DOI：10.1002/1099-0682(200210)2002:10<2686::aid-ejic2686>3.0.co;2-d

  日期：2002.10

  Reference LCIB-ARTICLE-2002-003View record in Web of Science Record created on 2006-02-15, modified on 2017-05-12

  参考 LCIB-ARTICLE-2002-003在 Web of Science 记录中查看记录，创建于 2006-02-15，修改于 2017-05-12
• Comparison between Gd-DTPA and several bisamide derivatives as potential MRI contrast agents
  作者：Jianghua Feng、Guoying Sun、Fengkui Pei、Maili Liu

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00263-3

  日期：2003.7

  Four neutral gadolinium complexes of diethylenetriaminepentaacetic acid (DTPA)-bisamide derivatives have been synthesized and characterized. Their potential application as tissue-specific and low-osmolarity MRI contrast agents has been evaluated by in vitro and in vivo experiments. Their measured relaxivities in D(2)O, bovine serum albumin and human serum transferrin solutions showed favorable relaxation

  合成并表征了四亚乙基三胺五乙酸（DTPA）-双酰胺衍生物的中性g配合物。已通过体外和体内实验评估了它们作为组织特异性和低渗MRI造影剂的潜在应用。他们在D（2）O，牛血清白蛋白和人血清转铁蛋白溶液中测得的弛豫度显示出良好的弛豫能力。体内研究证明，Gd（DTPA-BDMA），Gd（DTPA-BIN）和Gd（环状-DTPA-1,2-pn）可能是有前途的肝脏特异性MRI造影剂和Gd（DTPA-BDMA），和Gd（cyclic-DTPA-1,2-pn）具有良好的肾脏排泄能力。其中，Gd（环状-DTPA-1,2-pn）是一种功能更强大的肝造影剂，Gd（DTPA-BIN）提供了几个小时的稳定成像对比度。它们还显示出较低的毒性。
• Synthesis of Two<i>N,N</i>′-bis(<i>N,N</i>-dialkylamide) Derivatives of Diethylenetriaminepentaacetic Acid and the Stabilities of Their Complexes with Gd³⁺, Ca²⁺, Cu²⁺, and Zn²⁺
  作者：Yun-Ming Wang、Yueh-Ju Wang、Gin-Chung Liu、Yu-Ting Kuo

  DOI：10.1002/jccs.199900075

  日期：1999.8

  AbstractTwo bis(N,N‐dialkylamide) derivatives of DTPA [(carboxymethyl)iminobis (ethylenenitrilo) tetraacetic acid], DTPA‐BDMA = the bis(N,N‐dimethylamide) and DTPA‐BDEA = the bis(N,N‐diethylamide) were synthesized. Their protonation constants were determined by potentiometric titration in 0.10 M Me4NNO3 and by NMR pH titration at 25.0 ± 0.1 °C. Stability and selectivity constants were measured to evaluate the possibility of using the corresponding gadolinium(III) complexes for magnetic resonance imaging contrast agents. The stability constants of gadolinium(III), copper(II), zinc(II), and calcium(II) complexes with DTPA‐BDMA and DTPA‐BDEA were investigated quantitatively by potentiometry. The stability constant for gadolinium(III) complexes is larger than those for Ca(II), Zn(II), and Cu(II) complexes. The selectivity constants and modified selectivity constants of the amides for Gd3+ over endogenously available metal ions were calculated. Effectiveness of these two ligands in binding divalent and trivalent metal ions in biological media is assessed by comparing pM values at physiological pH 7.4. Spin‐lattice relaxivity values R1 for Gd(III) complexes were also determined. The observed relaxivity values were found to decrease with increasing pH in the acid range below pH 4 and relaxivity values became invariant with respect to pH changes over the range of 4–10. 17O NMR shifts showed that the [Dy(DTPA‐BDMA)] and [Dy(DTPA‐BDEA)] complexes had one inner‐sphere water molecule. Water proton spin‐lattice relaxation rates for the [Gd(DTPA‐BDMA)] and [Gd(DTPA‐BDEA)] complexes were also consistent with one inner‐sphere gadolinium(III) coordination position.
• Amid-Komplexe
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0263059B1

  公开（公告）日：1992-11-11
• Gadolinium complexes of diethylenetriamine-<i>N</i>-oxide pentaacetic acid-bisamide: a new class of highly stable MRI contrast agents with a hydration number of 3
  作者：BeiBei Zhang、Likun Cheng、Bing Duan、Weijun Tang、Yuan Yuan、Yun Ding、Aiguo Hu

  DOI：10.1039/c8dt04478c

  日期：——

  kinetic inertness of the complexes was also higher than Omniscan® and comparable to another commercial MRI contrast agent Gd-DTPA (Magnevist®). Meanwhile, the viability of HeLa cells remained unaffected after the exposure to the complexes. The efficacy of these complexes as potential positive contrast agents in MRI was further evaluated using in vivo studies, and the complexes were found to exhibit superb

  proven （III）的配合物已被证明是特别有效的磁共振成像（MRI）造影剂。实现更敏感的基于小g的MRI造影剂的一种基本策略是增加水合数q，以提高松弛度。在这项工作中，合成了一系列带有3个配位水分子的二亚乙基三胺-N-氧化物五乙酸-双酰胺基Gd（III）配合物，其中的水合数通过发光测量来验证。所有复合物的弛豫度约为市售MRI造影剂的三倍，范围为12.5至18.8 mM -1 s -1（1.5 T； 25°C）。使用HYPERQUAD程序在25°C下由电位滴定数据计算出Gd（III）配合物的形成常数，该常数证明了其优于商用MRI造影剂Gd-DTPA-BMA（Omniscan®）的稳定性。配合物的动力学惰性也高于Omniscan®，可与另一种商用MRI造影剂Gd-DTPA（Magnevist®）相提并论。同时，暴露于复合物后，HeLa细胞的活力仍不受影响。使用体内研究进一步评估了这些复合物