2-[Bis[2-[[2-[bis[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]amino]-2-oxoethyl]-(carboxymethyl)amino]ethyl]amino]acetic acid | 923952-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[Bis[2-[[2-[bis[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]amino]-2-oxoethyl]-(carboxymethyl)amino]ethyl]amino]acetic acid
• CAS: 923952-52-7
• 化学式: C₄₂H₇₇N₉O₁₆
• 分子量: 964.124
• InChiKey: ISDNAXYXOZSGBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.8
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  316
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[Bis[2-[[2-[bis[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]amino]-2-oxoethyl]-(carboxymethyl)amino]ethyl]amino]acetic acid 在 三异丙基硅烷 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 24.0h， 以18.4%的产率得到2-[Bis[2-[[2-[bis(2-aminoethyl)amino]-2-oxoethyl]-(carboxymethyl)amino]ethyl]amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  多胺取代g螯合物：一类新型的细胞内造影剂，用于磁共振成像。

  摘要：

  基于具有两个带正电的酰胺连接取代基的Gd（DTPA），已经开发出了一类用于磁共振成像的新型细胞内造影剂（CA）。Gd（DTPA）对培养的肿瘤细胞系（B16小鼠黑素瘤，MH3924A Morris肝癌）的摄取低于检测极限，而带有黑色素结合药效团2-（二乙基氨基）乙胺的CA达到细胞内浓度约。黑色素瘤为0.03 fmol /细胞（约20 microM），肝癌为0.02 fmol /细胞（在10 microM CA下为24 h）。使用多胺取代基双（2-氨基乙基）胺或亚精胺，黑色素瘤（0.083 fmol /细胞）的CA摄取增加至3倍，肝癌（0.18 fmol /细胞）的CA摄取增加至9倍。多胺转运抑制剂苄基紫精减少了多胺取代的CA的吸收。三种Gd-DTPA-多胺复合物的摩尔弛豫度在溶液中的游离复合物在5.6-6.9范围内，在Morris肝癌细胞沉淀中在7.7-23.5 s-1 mM-1范围内。MH3924A肿瘤大鼠在2

  DOI：

  10.1021/jm061003a
• 作为产物：
  描述：

  二亚乙基三胺五乙酸二酐 、 二(2-甲基-2-丙基)(亚氨基二-2,1-乙二基)二氨基甲酸酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-[Bis[2-[[2-[bis[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]amino]-2-oxoethyl]-(carboxymethyl)amino]ethyl]amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  多胺取代g螯合物：一类新型的细胞内造影剂，用于磁共振成像。

  摘要：

  基于具有两个带正电的酰胺连接取代基的Gd（DTPA），已经开发出了一类用于磁共振成像的新型细胞内造影剂（CA）。Gd（DTPA）对培养的肿瘤细胞系（B16小鼠黑素瘤，MH3924A Morris肝癌）的摄取低于检测极限，而带有黑色素结合药效团2-（二乙基氨基）乙胺的CA达到细胞内浓度约。黑色素瘤为0.03 fmol /细胞（约20 microM），肝癌为0.02 fmol /细胞（在10 microM CA下为24 h）。使用多胺取代基双（2-氨基乙基）胺或亚精胺，黑色素瘤（0.083 fmol /细胞）的CA摄取增加至3倍，肝癌（0.18 fmol /细胞）的CA摄取增加至9倍。多胺转运抑制剂苄基紫精减少了多胺取代的CA的吸收。三种Gd-DTPA-多胺复合物的摩尔弛豫度在溶液中的游离复合物在5.6-6.9范围内，在Morris肝癌细胞沉淀中在7.7-23.5 s-1 mM-1范围内。MH3924A肿瘤大鼠在2

  DOI：

  10.1021/jm061003a

文献信息

• Polyamine-Substituted Gadolinium Chelates:  A New Class of Intracellular Contrast Agents for Magnetic Resonance Imaging of Tumors
  作者：Markus Wolf、William E. Hull、Walter Mier、Sabine Heiland、Ulrike Bauder-Wüst、Ralf Kinscherf、Uwe Haberkorn、Michael Eisenhut

  DOI：10.1021/jm061003a

  日期：2007.1.1

  A new class of intracellular contrast agents (CA) for magnetic resonance imaging has been developed, based on Gd(DTPA) with two positively charged amide-linked substituents. Uptake of Gd(DTPA) into cultured tumor cell lines (B16 mouse melanoma, MH3924A Morris hepatoma) was below the detection limit while CA with the melanin-binding pharmacophore 2-(diethylamino)ethylamine reached intracellular concentrations

  基于具有两个带正电的酰胺连接取代基的Gd（DTPA），已经开发出了一类用于磁共振成像的新型细胞内造影剂（CA）。Gd（DTPA）对培养的肿瘤细胞系（B16小鼠黑素瘤，MH3924A Morris肝癌）的摄取低于检测极限，而带有黑色素结合药效团2-（二乙基氨基）乙胺的CA达到细胞内浓度约。黑色素瘤为0.03 fmol /细胞（约20 microM），肝癌为0.02 fmol /细胞（在10 microM CA下为24 h）。使用多胺取代基双（2-氨基乙基）胺或亚精胺，黑色素瘤（0.083 fmol /细胞）的CA摄取增加至3倍，肝癌（0.18 fmol /细胞）的CA摄取增加至9倍。多胺转运抑制剂苄基紫精减少了多胺取代的CA的吸收。三种Gd-DTPA-多胺复合物的摩尔弛豫度在溶液中的游离复合物在5.6-6.9范围内，在Morris肝癌细胞沉淀中在7.7-23.5 s-1 mM-1范围内。MH3924A肿瘤大鼠在2