diethylenetriaminepentaacetic acid N¹-(2-aminoethylamide) | 112987-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethylenetriaminepentaacetic acid N¹-(2-aminoethylamide)
• 英文别名: [(carboxymethyl)iminobis(ethylenenitrilo)]tetraacetic acid mono(2-aminoethylamide)；2-[2-[[2-(2-Aminoethylamino)-2-oxoethyl]-(carboxymethyl)amino]ethyl-[2-[bis(carboxymethyl)amino]ethyl]amino]acetic acid
• CAS: 112987-96-9
• 化学式: C₁₆H₂₉N₅O₉
• 分子量: 435.434
• InChiKey: FWRJFRXIMFEPLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -12
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  214
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethylenetriaminepentaacetic acid N¹-(2-aminoethylamide) 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 diethylenetriaminepentaacetic acid N¹-[2-(p-carboxybenzoylamino)ethylamide]
  参考文献：
  名称：

  [基于功能化的基于二亚乙基三胺四乙酸的金属螯合物对蛋白质和小生物分子进行化学修饰]。

  摘要：

  合成了基于二亚乙基三胺四乙酸的双功能试剂，该双功能试剂包含结合的金属离子和用于与蛋白质和低分子量物质相互作用的反应性官能团。通过单取代的二胺与二亚乙基三胺五乙酸二酐的酰化，氨基的脱保护，阴离子交换色谱法的纯化和Eu3 +的螯合，可得到络合物的氨基衍生物。该金属螯合物衍生物用于标记17α-羟基孕酮3-（O-羧甲基）肟和辣根过氧化物酶。在碳水化合物成分上用Eu3 +络合物修饰并在多肽链上用皮质醇衍生物修饰的酶用于离解增强型镧系元素荧光免疫测定（DELFIA）和类固醇激素的酶免疫测定中。DELFIA显示标记的17α-羟基孕酮保留了对相应抗体的亲和力。通过对氨基邻苯二甲酸酯与对苯二甲酸二-N-琥珀酰亚胺酯的酰化反应，得到Eu（3 +）-络合物的羧基衍生物N-琥珀酰亚胺酯。它用于修饰人血清白蛋白和某些免疫球蛋白G的多肽链中赖氨酸残基的氨基。通过在Superose-12色谱柱上进行凝胶色谱纯化Eu3

  DOI：

  10.1134/s1068162015060072
• 作为产物：
  描述：

  二亚乙基三胺五乙酸二酐 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 diethylenetriaminepentaacetic acid N¹-(2-aminoethylamide)
  参考文献：
  名称：

  [基于功能化的基于二亚乙基三胺四乙酸的金属螯合物对蛋白质和小生物分子进行化学修饰]。

  摘要：

  合成了基于二亚乙基三胺四乙酸的双功能试剂，该双功能试剂包含结合的金属离子和用于与蛋白质和低分子量物质相互作用的反应性官能团。通过单取代的二胺与二亚乙基三胺五乙酸二酐的酰化，氨基的脱保护，阴离子交换色谱法的纯化和Eu3 +的螯合，可得到络合物的氨基衍生物。该金属螯合物衍生物用于标记17α-羟基孕酮3-（O-羧甲基）肟和辣根过氧化物酶。在碳水化合物成分上用Eu3 +络合物修饰并在多肽链上用皮质醇衍生物修饰的酶用于离解增强型镧系元素荧光免疫测定（DELFIA）和类固醇激素的酶免疫测定中。DELFIA显示标记的17α-羟基孕酮保留了对相应抗体的亲和力。通过对氨基邻苯二甲酸酯与对苯二甲酸二-N-琥珀酰亚胺酯的酰化反应，得到Eu（3 +）-络合物的羧基衍生物N-琥珀酰亚胺酯。它用于修饰人血清白蛋白和某些免疫球蛋白G的多肽链中赖氨酸残基的氨基。通过在Superose-12色谱柱上进行凝胶色谱纯化Eu3

  DOI：

  10.1134/s1068162015060072

文献信息

• Synthesis of diethylenetriaminepentaacetic acid conjugated inulin and utility for cellular uptake of liposomes
  作者：Herbert Essien、J. Y. Lai、Karl J. Hwang

  DOI：10.1021/jm00400a002

  日期：1988.5

  The synthesis, binding of radioactive cations, liposomal encapsulation, and biodistribution of the oxidized-inulin reaction product with ethylenediamine and diethylenetriaminepentaacetic acid (4) are described. The four-step synthesis of the inulin derivative proceeded in a good overall yield of 72%. The complex of the inulin derivative with either 67Ga3+ or 111In3+ was stable in vivo and did not readily

  描述了放射性阳离子与乙二胺和二亚乙基三胺五乙酸的合成，放射性阳离子的结合，脂质体的包封以及氧化菊粉反应产物的生物分布（4）。菊粉衍生物的四步合成以72％的良好总产率进行。菊粉衍生物与67Ga3 +或111In3 +的复合物在体内是稳定的，并且不容易分布到组织中，对小鼠静脉内给药后主要从尿中排泄。脂质体包裹的菊粉衍生物可以通过移动离子载体装载放射性重金属阳离子，放射性化学产率高达80-91％。静脉内施用111铟标记的菊粉衍生物的脂质体包封后，包埋的化合物具有脂质体的生物分布特征，并可以估计脂质体在细胞内的吸收程度。菊粉衍生物螯合许多不同类型金属的能力将使该探针可用于通过多种标记技术研究同一动物中不同药物靶向或递送方案引起的组织分布细微差异。此外，螯合缀合的菊粉允许通过无创技术，例如γ-闪烁显像或核磁共振成像方法，研究药物递送系统在灵长类动物或人类受试者中的应用。菊粉衍生物螯合许多不同类型金属
• Synthesis and Application of Lactosylated, ^99mTc Chelating Albumin for Measurement of Liver Function
  作者：Philippe Chaumet-Riffaud、Ivan Martinez-Duncker、Anne-Laure Marty、Cyrille Richard、Alain Prigent、Frederic Moati、Laure Sarda-Mantel、Daniel Scherman、Michel Bessodes、Nathalie Mignet

  DOI：10.1021/bc900275f

  日期：2010.4.21

  Neogalactosylated and neolactosylated albumins are currently used as radiopharmaceutical agents for imaging the liver asialoglycoprotein receptors, which allows the quantification of hepatic liver function in various diseases and also in healthy liver transplant donors. We developed an original process for synthesizing a chelating neolactosylated human albumin using maleimidopropyl-lactose and maleimidopropyl-diethylene triamine pentaacetic acid (DTPA) derivatives. The lactosylated protein (LACTAL) conjugate showed excellent liver uptake compared to nonlactosylated protein and a very high signal-to-noise ratio, based on functional assessment of biodistribution in mice using Tc-99m-scintigraphy.
• TARGETED CONTRAST AGENTS AND USES THEREOF
  申请人：Zhang Jidong

  公开号：US20140065075A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  Described herein is a contrast agent for administration to a subject. The contrast agent includes a targeting portion that includes an unchelated aminocarboxylate functional group; a metal ion bound to a metal-complexable portion; and a linker joining the targeting portion and the metal-complexable portion of the contrast agent. The portion that is not bound to a metal ion is for binding to necrotic tissue in the subject.