N-(furan-2-ylmethyl)-2-(phenylamino)acetamide | 91806-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(furan-2-ylmethyl)-2-(phenylamino)acetamide
• 英文别名: Anilinoessigsaeure-furfurylamid；N-Anilinoacetyl-furfurylamin；2-anilino-N-(furan-2-ylmethyl)acetamide
• CAS: 91806-55-2
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD11916221
• 分子量: 230.266
• InChiKey: RXGMWWRSZSTYAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(furan-2-ylmethyl)-2-(phenylamino)acetamide 、 (1-hydroperoxycyclopentyl)benzene 在 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 、 罗丹明B 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到N-(furan-2-ylmethyl)-7-oxo-7-phenyl-2-(phenylamino)heptanamide
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸衍生物和肽的无金属、可见光驱动的 C-H 酮烷基化

  摘要：

  介绍了甘氨酸衍生物和肽与环烷基氢过氧化物的无金属、可见光驱动的 C-H 酮烷基化。该方案提供了一种直接的途径，获得带有远端羰基的非天然氨基酸，产量中等至良好。初步的机理研究表明，SET 事件和自由基链传播都参与了这种转变。

  DOI：

  10.1039/d1gc03230e
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃甲胺 、 N-苯基甘氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到N-(furan-2-ylmethyl)-2-(phenylamino)acetamide
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸衍生物和肽的无金属、可见光驱动的 C-H 酮烷基化

  摘要：

  介绍了甘氨酸衍生物和肽与环烷基氢过氧化物的无金属、可见光驱动的 C-H 酮烷基化。该方案提供了一种直接的途径，获得带有远端羰基的非天然氨基酸，产量中等至良好。初步的机理研究表明，SET 事件和自由基链传播都参与了这种转变。

  DOI：

  10.1039/d1gc03230e

文献信息

• Metal-free, visible-light driven C–H ketoalkylation of glycine derivatives and peptides
  作者：Hong Xin、Zi-Hang Yuan、Mingyu Yang、Ming-Hua Wang、Xin-Hua Duan、Li-Na Guo

  DOI：10.1039/d1gc03230e

  日期：——

  driven C–H ketoalkylation of glycine derivatives and peptides with cycloalkyl hydroperoxides is presented. This protocol provides a straightforward route to unnatural amino acids bearing a distal carbonyl group with moderate to good yields. Preliminary mechanistic studies revealed that both a SET event and radical chain propagation were involved in this transformation.

  介绍了甘氨酸衍生物和肽与环烷基氢过氧化物的无金属、可见光驱动的 C-H 酮烷基化。该方案提供了一种直接的途径，获得带有远端羰基的非天然氨基酸，产量中等至良好。初步的机理研究表明，SET 事件和自由基链传播都参与了这种转变。
• Visible Light-Driven Flexible Synthesis of α-Alkylated Glycine Derivatives Catalyzed by Reusable Covalent Organic Frameworks
  作者：Yao Tian、Xiubin Bu、Luohe Wang、Junnan E、Liangliang Shi、Hua Tian、Xiaobo Yang、Hua Fu、Zhen Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02343

  日期：2024.2.2

  Herein, we report a heterogeneous visible light-driven preparation of α-alkylated glycine derivatives. This approach employed a β-ketoenamine-linked covalent organic framework (2D-COF-4) as the heterogeneous photocatalyst and N-hydroxy phthalimide (NHPI) esters as the alkyl radical sources. Numerous glycine derivatives, including dipeptides, were precisely and efficiently alkylated under visible light-driven

  在此，我们报告了一种异质可见光驱动的α-烷基化甘氨酸衍生物的制备方法。该方法采用β-酮烯胺连接的共价有机骨架（2D-COF-4）作为非均相光催化剂，使用N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）酯作为烷基自由基源。许多甘氨酸衍生物，包括二肽，在可见光驱动的反应条件下被精确有效地烷基化。基于2D-COF-4优异的光活性和有机反应相容性，该烷基化反应可以在绿色溶剂（乙醇）中灵活进行，无需任何其他添加剂。通过简单的后处理程序，光催化剂和邻苯二甲酰亚胺得到了有效的回收，显示出高生态价值和低环境因子（E-因子）。