(1-hydroperoxycyclopentyl)benzene | 20614-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-hydroperoxycyclopentyl)benzene
• CAS: 20614-62-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: VZNBDWFZXYPJSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70-72 °C(Press: 0.325 Torr)
• 密度：
  1.075 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-hydroperoxycyclopentyl)benzene 在 copper(l) iodide 、 碘代三甲硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到5-iodo-1-phenylpentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化烷基过氧化氢与有机硅化合物通过原位生成的过氧化烷基硅烷官能化的新方法

  摘要：

  使用 Me 3 SiX 类型的有机硅化合物（X = CN、N 3、C n F 2n+1和卤素）和胺碱，由相应的烷基氢过氧化物原位生成烷基甲硅烷基过氧化物。随后的原位铜催化均裂烷基过氧化硅得到烷基自由基，然后被亲核试剂 X (X = CN, N 3 , C n F 2n+1, 和卤素) 以提供具有新碳-碳、碳-氮或碳-卤素键的偶联产物，产率从好到高。此外，1-(三甲基甲硅烷基)吗啉还可用于原位生成过氧化烷基甲硅烷基，随后高效地用于酰胺的N-烷基化、芳基化和硼基化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132627
• 作为产物：
  描述：

  环戊基苯 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 作用下， 反应 10.0h， 以26.1%的产率得到(1-hydroperoxycyclopentyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  制备环戊酮的方法、系统及其应用

  摘要：

  本发明涉及环戊酮生产领域，公开了一种制备环戊酮的方法、系统及其应用，该方法包括：对双环戊二烯依次进行解聚、加氢、芳烷基化、过氧化和裂解；其中，通过解聚双环戊二烯得到环戊二烯，通过对环戊二烯加氢得到环戊烯，通过对环戊烯芳烷基化得到环戊基苯，通过对环戊基苯过氧化得到过氧化氢环戊基苯，通过对过氧化氢环戊基苯裂解，得到环戊酮。该系统包括依次液体连通的解聚单元、加氢单元、芳烷基化单元、过氧化单元和裂解单元。本发明的方法具有选择性高、收率高、能耗低、副反应少的优点。

  公开号：

  CN114805042A
• 作为试剂：
  描述：

  N-苯基氨基乙酸乙基醚 在 (1-hydroperoxycyclopentyl)benzene 、 sodium acetate 、 罗丹明B 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以38%的产率得到diethyl 2,3-bis(phenylamino)succinate
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸衍生物和肽的无金属、可见光驱动的 C-H 酮烷基化

  摘要：

  介绍了甘氨酸衍生物和肽与环烷基氢过氧化物的无金属、可见光驱动的 C-H 酮烷基化。该方案提供了一种直接的途径，获得带有远端羰基的非天然氨基酸，产量中等至良好。初步的机理研究表明，SET 事件和自由基链传播都参与了这种转变。

  DOI：

  10.1039/d1gc03230e

文献信息

• Iron-Catalyzed Thiolation and Selenylation of Cycloalkyl Hydroperoxides via C–C Bond Cleavage
  作者：Qing-Xin Sun、He Chen、Shuai Liu、Xiao-Qiang Wang、Xin-Hua Duan、Li-Na Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01366

  日期：2021.9.3

  A cheap iron-catalyzed C–C bond cleavage/thiolation and selenylation of cycloalkyl hydroperoxides are presented. This redox-neutral protocol provides efficient access to diverse distal keto-functionalized thioethers and selenium compounds. Remarkably, only some amounts of disulfides are required for this transformation.

  介绍了一种廉价的铁催化的 C-C 键裂解/硫醇化和环烷基氢过氧化物的硒化。这种氧化还原中性协议提供了对各种远端酮基官能化硫醚和硒化合物的有效访问。值得注意的是，这种转化只需要一定量的二硫化物。
• The Formation of C–C or C–N Bonds via the Copper-Catalyzed Coupling of Alkylsilyl Peroxides and Organosilicon Compounds: A Route to Perfluoroalkylation
  作者：Weiping Xu、Yan Liu、Terumasa Kato、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00215

  日期：2021.3.5

  The copper-catalyzed selective cleavage of alkylsilyl peroxides and the subsequent formation of carbon–carbon or carbon–nitrogen bonds with organosilicon compounds are described. The reaction proceeds under mild conditions and exhibits a broad substrate scope with respect to both cyclic and acyclic alkylsilyl peroxides in combination with carbon and nitrogen sources. In particular, this approach enables

  描述了铜催化的烷基甲硅烷基过氧化物的选择性裂解以及随后与有机硅化合物形成的碳-碳或碳-氮键。该反应在温和的条件下进行，并且相对于与碳和氮源结合的环状和无环烷基甲硅烷基过氧化物均显示出较宽的底物范围。特别地，该方法能够使用可商购的全氟烷基三甲基硅烷进行容易的自由基全氟烷基化。我们的机理研究表明，该反应应通过自由基过程进行。
• Generation of alkyl radicals from alkylsilyl peroxides and their applications to C-N or C-O bond formations
  作者：Shunya Sakurai、Terumasa Kato、Ryu Sakamoto、Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/j.tet.2018.11.048

  日期：2019.1

  novel method for the generation of alkyl radicals from alkylsilyl peroxides and their applications to the Cu-catalyzed mono-N-alkylation of amides or arylamines, and to the O-alkylation of carboxylic acids. The use of alkylsilyl peroxides as alkyl radical sources includes the following synthetic advantages: i) various alkylsilyl peroxides can be readily synthesized from the corresponding alcohols and be

  本文介绍了一种从烷基甲硅烷基过氧化物生成烷基的新方法，并将其应用于铜催化的酰胺或芳基胺的单N-烷基化以及羧酸的O-烷基化。使用烷基甲硅烷基过氧化物作为烷基自由基来源具有以下合成优势：i）各种烷基硅烷基过氧化物可以很容易地由相应的醇合成并储存在工作台上，并且ii）在温和的条件下可以有效地产生各种烷基自由基。
• Copper-catalyzed radical ring-opening halogenation with HX
  作者：Shuai Liu、Ming Bai、Peng-Fei Xu、Qing-Xin Sun、Xin-Hua Duan、Li-Na Guo

  DOI：10.1039/d1cc03013b

  日期：——

  An efficient copper-catalyzed radical ring-opening halogenation with HX (aq) is described. This protocol features redox-neutral conditions, green halogen sources, and a broad substrate scope, providing practical access to distally chlorinated, brominated and iodinated alkyl ketones and alkyl nitriles with moderate to good yields.

  描述了一种有效的铜催化自由基开环卤化与 HX (aq)。该协议具有氧化还原中性条件、绿色卤素源和广泛的底物范围，为获得中等至良好收率的远端氯化、溴化和碘化烷基酮和烷基腈提供了实用的途径。
• Cu-Catalyzed <i>O</i>-alkylation of phenol derivatives with alkylsilyl peroxides
  作者：Shunya Sakurai、Taichi Kano、Keiji Maruoka

  DOI：10.1039/d0cc07305a

  日期：——

  A Cu-catalyzed O-alkylation of phenol derivatives using alkylsilyl peroxides as alkyl radical precursors is described. The reaction proceeds smoothly under mild reaction conditions and the use of two different ligands with a Cu catalyst provides a wide range of products. A mechanistic study suggested that the reaction proceeds via a radical mechanism.

  描述了使用烷基甲硅烷基过氧化物作为烷基自由基前体的Cu催化的苯酚衍生物的O-烷基化。在温和的反应条件下，反应平稳进行，并且两种不同的配体与铜催化剂一起使用可提供多种产物。机理研究表明，反应是通过自由基机理进行的。