2-methyl-penta-3,4-dienal | 3944-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: 2-methyl-penta-3,4-dienal
• CAS: 3944-98-7
• 化学式: C₆H₈O
• 分子量: 96.1289
• InChiKey: UXGHJHMTMFSZHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-penta-3,4-dienal 在 四(三苯基膦)钯 、 磷酸二苯酯 、 magnesium 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 5-methyl-4-phenyl-6-vinyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  原位形成的烯丙基半缩醛的钯催化立体选择性环化：瑞舒伐他汀和匹伐他汀的合成

  摘要：

  描述了非对映选择性钯催化的烯丙基半缩醛的环化。它允许选择性合成1，3-二恶烷衍生物，这是在所有他汀类药物代表中出现的顺式1,3-二醇的前体。该反应允许以简单的方式完全合成瑞舒伐他汀和匹伐他汀。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01156
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3,4-戊二烯酸乙酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到2-methyl-penta-3,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  原位形成的烯丙基半缩醛的钯催化立体选择性环化：瑞舒伐他汀和匹伐他汀的合成

  摘要：

  描述了非对映选择性钯催化的烯丙基半缩醛的环化。它允许选择性合成1，3-二恶烷衍生物，这是在所有他汀类药物代表中出现的顺式1,3-二醇的前体。该反应允许以简单的方式完全合成瑞舒伐他汀和匹伐他汀。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01156

文献信息

• Palladium-Catalyzed Stereoselective Cyclization of <i>in Situ</i> Formed Allenyl Hemiacetals: Synthesis of Rosuvastatin and Pitavastatin
  作者：Pierre A. Spreider、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01156

  日期：2018.6.1

  A diastereoselective palladium-catalyzed cyclization of allenyl hemiacetals is described. It permits the selective synthesis of 1,3-dioxane derivatives, precursors for syn-configured 1,3-diols which make an appearance in all of the statin representatives. The reaction allows the total synthesis of Rosuvastatin and Pitavastatin in a straightforward fashion.

  描述了非对映选择性钯催化的烯丙基半缩醛的环化。它允许选择性合成1，3-二恶烷衍生物，这是在所有他汀类药物代表中出现的顺式1,3-二醇的前体。该反应允许以简单的方式完全合成瑞舒伐他汀和匹伐他汀。