2-azido-2',3'-O-isopropylidene-5'-O-{N-[2-(methoxymethoxy)benzoyl]sulfamoyl}adenosine triethylammonium | 1092940-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-azido-2',3'-O-isopropylidene-5'-O-{N-[2-(methoxymethoxy)benzoyl]sulfamoyl}adenosine triethylammonium
• 英文别名: [(3aR,4R,6R,6aR)-4-(6-amino-2-azidopurin-9-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl N-[2-(methoxymethoxy)benzoyl]sulfamate;N,N-diethylethanamine
• CAS: 1092940-80-1
• 化学式: C₆H₁₅N*C₂₂H₂₅N₉O₉S
• 分子量: 692.753
• InChiKey: UHSSKEZXUUTPMB-IGTVFDLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  214
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-2',3'-O-isopropylidene-5'-O-{N-[2-(methoxymethoxy)benzoyl]sulfamoyl}adenosine triethylammonium 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以16.2 mg的产率得到2-azido-5'-O-[N-(2-hydroxybenzoyl)sulfamoyl]adenosine triethylammonium
  参考文献：
  名称：

  5'-O-[N-(水杨基)氨磺酰基]腺苷的2-三唑取代类似物抑制铁载体生物合成：对结核分枝杆菌有效的抗菌核苷。

  摘要：

  5'-O-[N-(水杨基)氨磺酰基]腺苷 (Sal-AMS) 的系统系列 2-三唑衍生物的合成、生化和生物学评价被描述为参与的芳酸腺苷酸化酶 (AAAE) 的抑制剂在结核分枝杆菌的铁载体生物合成中。构效关系揭示了在三唑部分的 4 位具有显着的耐受各种取代基的能力，并且大多数化合物具有亚纳摩尔的表观抑制常数。然而，体外效力并不总是转化为抗结核分枝杆菌的全细胞生物活性，这表明内在抗性在观察到的活性中起重要作用。此外，

  DOI：

  10.1021/jm8008037
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-2',3'-O-isopropylidene-5'-O-{N-[2-(methoxymethoxy)benzoyl]sulfamoyl}-N6-[2-(methoxymethoxy)benzoyl]adenosine triethylammonium 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-azido-2',3'-O-isopropylidene-5'-O-{N-[2-(methoxymethoxy)benzoyl]sulfamoyl}adenosine triethylammonium
  参考文献：
  名称：

  5'-O-[N-(水杨基)氨磺酰基]腺苷的2-三唑取代类似物抑制铁载体生物合成：对结核分枝杆菌有效的抗菌核苷。

  摘要：

  5'-O-[N-(水杨基)氨磺酰基]腺苷 (Sal-AMS) 的系统系列 2-三唑衍生物的合成、生化和生物学评价被描述为参与的芳酸腺苷酸化酶 (AAAE) 的抑制剂在结核分枝杆菌的铁载体生物合成中。构效关系揭示了在三唑部分的 4 位具有显着的耐受各种取代基的能力，并且大多数化合物具有亚纳摩尔的表观抑制常数。然而，体外效力并不总是转化为抗结核分枝杆菌的全细胞生物活性，这表明内在抗性在观察到的活性中起重要作用。此外，

  DOI：

  10.1021/jm8008037

文献信息

• Inhibition of Siderophore Biosynthesis by 2-Triazole Substituted Analogues of 5′-<i>O</i>-[<i>N</i>-(Salicyl)sulfamoyl]adenosine: Antibacterial Nucleosides Effective against <i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Amol Gupte、Helena I. Boshoff、Daniel J. Wilson、João Neres、Nicholas P. Labello、Ravindranadh V. Somu、Chengguo Xing、Clifton E. Barry、Courtney C. Aldrich

  DOI：10.1021/jm8008037

  日期：2008.12.11

  The synthesis, biochemical, and biological evaluation of a systematic series of 2-triazole derivatives of 5'-O-[N-(salicyl)sulfamoyl]adenosine (Sal-AMS) are described as inhibitors of aryl acid adenylating enzymes (AAAE) involved in siderophore biosynthesis by Mycobacterium tuberculosis. Structure-activity relationships revealed a remarkable ability to tolerate a wide range of substituents at the 4-position

  5'-O-[N-(水杨基)氨磺酰基]腺苷 (Sal-AMS) 的系统系列 2-三唑衍生物的合成、生化和生物学评价被描述为参与的芳酸腺苷酸化酶 (AAAE) 的抑制剂在结核分枝杆菌的铁载体生物合成中。构效关系揭示了在三唑部分的 4 位具有显着的耐受各种取代基的能力，并且大多数化合物具有亚纳摩尔的表观抑制常数。然而，体外效力并不总是转化为抗结核分枝杆菌的全细胞生物活性，这表明内在抗性在观察到的活性中起重要作用。此外，