2-Methyl-3-butene-2-thiol | 124831-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醇
• 英文名称: 2-Methyl-3-butene-2-thiol
• 英文别名: 2-methyl-but-3-ene-2-thiol；3,3-dimethyl-3-mercapto-propene；2-methylbut-3-ene-2-thiol
• CAS: 124831-34-1
• 化学式: C₅H₁₀S
• 分子量: 102.2
• InChiKey: ZHGUYOQLAGSRGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-90 °C
• 沸点：
  108.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.849±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-3-butene-2-thiol 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.92h， 生成 (3S,4R)-3-<(tert-Butyldiphenylsilyl)oxy>-1-<(2,3-dimethyl-2-butyl)dimethylsilyl>-4-<(2-methyl-3-buten-2-yl)thio>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of penicillanic acid S,S-dioxide and 6-aminopenicillanic acid using (benzyloxy)nitromethane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00304a024
• 作为产物：
  描述：

  S-methyl S-<3-(3-methyl-1-butenyl)> dithiocarbonate 在 3-氨基-1-丙醇 作用下， 反应 2.0h， 以51%的产率得到2-Methyl-3-butene-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of penicillanic acid S,S-dioxide and 6-aminopenicillanic acid using (benzyloxy)nitromethane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00304a024

文献信息

• Stereocontrolled total synthesis of the penicillanate ester (2S,5R)-benzyl 3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo [3.2.0] heptane-2-carboxylate
  作者：Anthony G.M. Barrett、Minn-Chang Cheng、Santi Sakdarat、Christopher D. Spilling、Sven J. Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80395-6

  日期：——

  (3R)-4-Acetoxy-3-trimethylsilyl-2-azetidinone, was converted into optically pure benzyl penicillanate in seven steps (22%) using (benzyloxy)nitromethane as a reagent for ring annulation.

  （3R）-4-乙酰氧基-3-三甲基甲硅烷基-2-氮杂环丁酮用（苄氧基）硝基甲烷作为环环化试剂，经七个步骤（22％）转化为光学纯的青霉酸苄酯。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: S: SVol.4a/b, 1.3.11.2, page 291 - 298
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Thiosulfoxides. Intermediates in rearrangement and reduction of allylic disulfides
  作者：G. Hoefle、J. E. Baldwin

  DOI：10.1021/ja00752a073

  日期：1971.11
• Boeeseken, J.; Linde, N. van der, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1935, vol. 54, p. 739 - 744
  作者：Boeeseken, J.、Linde, N. van der

  DOI：——

  日期：——
• BARRETT, ANTHONY G. M.;CHENG, MINN-CHANG, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N8, C. 2349-2350
  作者：BARRETT, ANTHONY G. M.、CHENG, MINN-CHANG

  DOI：——

  日期：——