3-(3,'4',5'-trimethoxyphenyl)-5-(N-methyl-3-indolyl)-1,2,4-triazole | 884867-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(3,'4',5'-trimethoxyphenyl)-5-(N-methyl-3-indolyl)-1,2,4-triazole
• 英文别名: NMK-T-057；3-(3,4,5-trimethoxyl)phenyl-4-(N-methyl-6-(1H)indolyl)-1,2,4(H) triazole；O6J8HS38GL；1-methyl-5-[3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2,4-triazol-4-yl]indole
• CAS: 884867-15-6
• 化学式: C₂₀H₂₀N₄O₃
• 分子量: 364.404
• InChiKey: TXHKYLOYOGMNFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  587.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,'4',5'-trimethoxyphenyl)-5-(N-methyl-3-indolyl)-1,2,4-triazole 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-Methyl-5-[3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2,4-triazol-4-yl]-2,3-dihydroindole
  参考文献：
  名称：

  高效三唑基微管蛋白聚合抑制剂。

  摘要：

  我们描述了一系列的微管蛋白聚合抑制剂的合成和生物学评估，这些抑制剂包含1,2,4-三唑环以保留康维他汀A-4（CA-4）中的顺式双键提供的生物活性构型。几种主题化合物显示出对微管蛋白聚合的有效抑制活性以及对多种癌细胞的细胞毒性，包括多重耐药性（MDR）癌细胞系。N-甲基-5-吲哚基部分与1,2,4-三唑核的连接，如化合物7所示，在该系列化合物中具有最佳性能。微管蛋白秋水仙碱结合位点内部的7个计算机对接和分子模拟使得能够鉴定最有可能与这些抑制剂强烈相互作用的残基，并解释了其有效的抗微管蛋白活性和细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/jm061142s
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1H-吲哚-5-胺 在 劳森试剂 、 硫酸 、 三乙胺 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(3,'4',5'-trimethoxyphenyl)-5-(N-methyl-3-indolyl)-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  高效三唑基微管蛋白聚合抑制剂。

  摘要：

  我们描述了一系列的微管蛋白聚合抑制剂的合成和生物学评估，这些抑制剂包含1,2,4-三唑环以保留康维他汀A-4（CA-4）中的顺式双键提供的生物活性构型。几种主题化合物显示出对微管蛋白聚合的有效抑制活性以及对多种癌细胞的细胞毒性，包括多重耐药性（MDR）癌细胞系。N-甲基-5-吲哚基部分与1,2,4-三唑核的连接，如化合物7所示，在该系列化合物中具有最佳性能。微管蛋白秋水仙碱结合位点内部的7个计算机对接和分子模拟使得能够鉴定最有可能与这些抑制剂强烈相互作用的残基，并解释了其有效的抗微管蛋白活性和细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/jm061142s

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED ISOQUINOLINES AND THEIR USE AS TUBULIN POLYMERIZATION INHIBITORS<br/>[FR] ISOQUINOLÉINES SUBSTITUÉES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE POLYMÉRISATION DES TUBULINES
  申请人：EXONHIT S A

  公开号：WO2011151423A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  The present invention relates generally to substituted isoquinolines and their use as tubulin polymerization inhibitors. In particular, the invention relates to substituted isoquinolines which possess useful therapeutic activity, use of these compounds in methods of therapy and the manufacture of medicaments as well as compositions containing these compounds.

  本发明总体上涉及取代异喹啉及其作为微管蛋白聚合抑制剂的应用。特别是，本发明涉及具有有用的治疗活性的取代异喹啉，这些化合物在治疗方法、药物制造以及含有这些化合物的组合物中的应用。
• SUBSTITUTED ISOQUINOLINES AND THEIR USE AS TUBULIN POLYMERIZATION INHIBITORS
  申请人：Leblond Bertrand

  公开号：US20130131018A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  The present invention relates generally to substituted isoquinolines and their use as tubulin polymerization inhibitors. In particular, the invention relates to substituted isoquinolines which possess useful therapeutic activity, use of these compounds in methods of therapy and the manufacture of medicaments as well as compositions containing these compounds.

  本发明涉及替代异喹啉及其作为微管聚合抑制剂的用途。具体而言，本发明涉及具有有用治疗活性的替代异喹啉，这些化合物在治疗方法中的使用以及制药和含有这些化合物的组合物的制造。
• ANTI-MITOTIC ANTI-PROLIFERATIVE COMPOUNDS
  申请人：Welsh William J.

  公开号：US20090317440A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  Substituted triazole compounds and pharmaceutical compositions thereof are presented. Also presented are methods for treating a pathology linked to a hyperproliferative disorder by administering the substituted triazole compounds to a patient in need thereof.
• US8143299B2
  申请人：——

  公开号：US8143299B2

  公开（公告）日：2012-03-27
• US8569350B2
  申请人：——

  公开号：US8569350B2

  公开（公告）日：2013-10-29