N-ethyl-N-phenyloxamic acid | 13120-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-ethyl-N-phenyloxamic acid
• 英文别名: 2-(Ethylphenylamino)-2-oxoacetic acid；2-(N-ethylanilino)-2-oxoacetic acid
• CAS: 13120-34-8
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: QXAOGYQMSWETSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肉桂酸 、 N-ethyl-N-phenyloxamic acid 在 dipotassium peroxodisulfate 、 sodium formate 、 iron(II) chloride 作用下， 以 氘代二甲亚砜 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以41%的产率得到N-methyl-N-phenylcinnamamide
  参考文献：
  名称：

  铁促进α-氧代羧酸和丙烯酸之间的氧化性自由基脱羧交叉偶联：一种制备α，β-不饱和羰基的方法

  摘要：

  已经开发出水溶液中α-氧代羧酸与丙烯酸之间的第一个铁促进的脱羧交叉偶联反应。该转化的特征在于其底物范围宽和使用廉价且易于获得的试剂的良好官能团相容性，从而为生物活性化合物中常见的重要一类α，β-不饱和羰基化合物提供了一种有效而快捷的方法。在随后的官能化反应中也证明了偶联产物的合成潜力。初步的机理研究表明，该过程涉及自由基途径：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00267
• 作为产物：
  描述：

  ethyl-phenyl-aminooxalyl chloride 在 sodium carbonate 作用下， 生成 N-ethyl-N-phenyloxamic acid
  参考文献：
  名称：

  Stolle et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1930, vol. <2>128, p. 1,23

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ULTRAVIOLET LIGHT ABSORBERS
  申请人：Transitions Optical, Inc.

  公开号：US20170275534A1

  公开（公告）日：2017-09-28

  The present invention relates to compounds that have ultraviolet light absorbing properties, and which can also have mesogenic properties. The present invention also relates to compositions that include one or more such compounds, and to articles of manufacture that include one or more such compounds, such as optical elements that include an optical substrate and a layer that includes at least one compound of the present invention.

  本发明涉及具有吸收紫外光特性的化合物，该化合物还可以具有介向性质。本发明还涉及包括一种或多种这种化合物的组合物，以及包括一种或多种这种化合物的制造物，例如包括光学基底和包含本发明至少一种化合物的层的光学元件。
• N,N-disubstituted lithium bis(carbamoyl)cuprate. A convenient complex for one-pot conversions of amines to formamides, oxamides, carbamates, and oxamic acids
  作者：Yoshiaki Wakita、Shun-Ya Noma、Minoru Maeda、Masaharu Kojima

  DOI：10.1016/0022-328x(85)80441-1

  日期：1985.12

  Lithium bis(carbamoyl)cuprates (2) were readily derived from secondary amines such as N-methylaniline, N-methylbenzylamine, and diethylamine, under mild carbonylation conditions (0°C, 1 atm of carbon monoxide), but diphenylamine and benzylphenylamine were unsuitable as the starting materials. The carbamoylcopper complexes 2 formed in ether were readily converted to the corresponding formamides, oxamides

  在轻度羰基化条件下（0°C，1 atm一氧化碳），双（氨基甲酰基）锂锂（2）很容易衍生自仲胺，例如N-甲基苯胺，N-甲基苄胺和二乙胺，但二苯胺和苄基苯胺不适合作为起始材料。通过适当的处理，在醚中形成的氨基甲酰铜络合物2易于转化为相应的甲酰胺，草酰胺，氨基甲酸酯和草酰胺酸。的形成和稳定性2很大程度上取决于所使用的溶剂。溶剂（DME，THF和HMPA）的较高极性作用使2的稳定性降低，并导致在进一步反应中伴随释放出一氧化碳。发现钯催化剂对于2与碘苯或（E）-β-溴苯乙烯的交叉偶联反应是有效的。
• Facile synthesis of carbamoylated benzimidazo[2,1-<i>a</i>]isoquinolin-6(5<i>H</i>)-ones <i>via</i> radical cascade cyclization under metal-free conditions
  作者：Qi Liu、Lei Wang、Jie Liu、Shuchen Ruan、Pinhua Li

  DOI：10.1039/d1ob00101a

  日期：——

  An efficient synthesis of carbamoylated benzimidazo[2,1-a]isoquinolin-6(5H)-ones from 2-arylbenzoimidazoles and oxamic acids was developed under metal-free conditions with good product yields.

  在无金属条件下，从2-芳基苯并咪唑和羟肟酸中高效地合成了碳酰化苯并咪唑[2,1-a]异喹啉-6(5H)-酮，产率良好。
• (NH₄)₂S₂O₈ promoted tandem radical cyclization of quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones with oxamic acids for the construction of fused quinazolinones under metal-free conditions
  作者：Shenyuan Gao、Menglu Cai、Gang Xu、Qiaolin Jin、Xiaozhong Wang、Linze Xu、Lixiang Wang、Liyan Dai

  DOI：10.1039/d3ob02081a

  日期：——

  A novel cascade radical addition/cyclization reaction of non-activated olefins and oxamic acids has been proposed. Under transition metal-free conditions, 36 quinazolinone derivatives containing an amide moiety were successfully synthesized, with the highest yield being 81%. This method involves the preparation of aminoacyl fused quinazolinone derivatives under mild conditions, offering advantages

  提出了一种非活化烯烃和草酸的新型级联自由基加成/环化反应。在无过渡金属条件下，成功合成了36种含有酰胺基团的喹唑啉酮衍生物，最高收率达81%。该方法在温和条件下制备氨酰稠合喹唑啉酮衍生物，具有产率高、底物兼容性广、原子经济性高等优点。
• A process for the preparation of isocyanates and/or derivatives thereof
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：EP0067463A1

  公开（公告）日：1982-12-22

  Compounds having at least one group -N=C=O and/or wherein A represents a group OB or NR'R2 wherein B represents an alkyl or aryl group which may contain halogen, alkyl or alkoxy groups and R' and R2 which may be the same or different each represent H, or alkyl or aryl groups which may contain substituents, can be prepared by oxidative conversion of compounds having at least one group wherein X represents OY or wherein Y is H, a metal ion or a group NR3R4R5R6 wherein each of R3, R4, R5 and R6 which may be the same or different, is H, alkyl or (substituted) (alk)aryl and Z is a (substituted) alkyl or aryl group.

  具有至少一个基团-N=C=O 和/或 其中 A 代表基团 OB 或 NR'R2，其中 B 代表可含有卤素、烷基或烷氧基的烷基或芳基，R'和 R2 可相同或不同，各自代表 H 或可含有取代基的烷基或芳基。 其中 X 代表 OY 或 其中 Y 是 H、金属离子或基团 NR3R4R5R6，其中 R3、R4、R5 和 R6（可以相同或不同）各自是 H、烷基或（取代的）（烷基）芳基，Z 是（取代的）烷基或芳基。