14-ethyl-6,11-dimethylazacyclotetradeca-3,5,11,13-tetraene-7,9-diyn-2-one | 104526-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 14-ethyl-6,11-dimethylazacyclotetradeca-3,5,11,13-tetraene-7,9-diyn-2-one
• 英文别名: (3E,5Z,11Z,13E)-14-ethyl-6,11-dimethyl-1-azacyclotetradeca-3,5,11,13-tetraen-7,9-diyn-2-one
• CAS: 104526-23-0
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: GDWAEJXIWKNQEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethyloxonium fluoroborate 、 14-ethyl-6,11-dimethylazacyclotetradeca-3,5,11,13-tetraene-7,9-diyn-2-one 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以14.2%的产率得到14-ethoxy-2-ethyl-5,10-dimethyl-6,8-bisdehydroaza<14>annulene
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Properties of α-Alkyl-Substituted Bisdehydroaza[14]annulenes and the Related Benzannelated Derivatives

  摘要：

  14-乙氧基-2,5,10-三甲基-6,8-双脱氢氮杂[14]环庚烯、14-乙氧基-2-乙基-5,10-二甲基-6,8-双脱氢氮杂[14]环庚烯、2-乙氧基-3,11-二甲基-5,6-苯并-7,9-双脱氢氮杂[14]环庚烯和2-乙氧基-1 1,14-二甲基-5,6-苯并-7,9-双脱氢氮杂[14]环庚烯被合成。根据这些氮杂环庚烯及其α-烷基未取代的氮杂环庚烯的1H NMR和UV光谱，讨论了α-烷基取代和苯并环化对双脱氢氮杂[14]环庚烯骨架的影响。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1791
• 作为产物：
  描述：

  2-ethyl-5,10-dimethyl-6,8-bisdehydro<13>annulenone 在 五氯化磷 、 盐酸羟胺 作用下， 生成 14-ethyl-6,11-dimethylazacyclotetradeca-3,5,11,13-tetraene-7,9-diyn-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-或β-甲基取代的双脱氢氮杂[14]-、氮杂[16]-和氮杂[18]环烯的合成和性质

  摘要：

  14-乙氧基-2,5,10-三甲基-, 14-乙氧基-2-乙基-5,10-二甲基-6,8-双脱氢氮杂[14]环烯, 2-乙氧基-3,6,11-三甲基-,制备了2-乙氧基-6,11,16-三甲基-7,9-双脱氢氮杂[16]环烯和18-乙氧基-2,7,12-三甲基-8,10-双脱氢氮杂[18]环烯。发现这些α-或β-甲基化氮杂环烯的分子骨架不如α-或β-甲基未取代的分子骨架平面化。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1767

文献信息

• SYNTHESES AND PROPERTIES OF α- OR β-METHYL SUBSTITUTED BISDEHYDROAZA[14]-, AZA[16]-, AND AZA[18]ANNULENE
  作者：Juro Ojima、Yasuhiro Yagi、Tetsuya Nakada、Sumio Manaka、Emiko Ejiri、Shuichi Ishizaka、Yasunao Shiraiwa

  DOI：10.1246/cl.1985.1767

  日期：1985.11.5

  14-Ethoxy-2,5,10-trimethyl-, 14-ethoxy-2-ethyl-5,10-dimethyl-6,8-bisdehydroaza[14]annulene, 2-ethoxy-3,6,11-trimethyl-, 2-ethoxy-6,11,16-trimethyl- 7,9-bisdehydroaza [16] annulene, and 18-ethoxy-2,7,12-trimethyl-8,10-bisdehydroaza[18]annulene were prepared. It was found that the molecular skeletons of these α- or β-methylated azaannulenes are less planar than those of α- or β-methyl unsubstituted ones

  14-乙氧基-2,5,10-三甲基-, 14-乙氧基-2-乙基-5,10-二甲基-6,8-双脱氢氮杂[14]环烯, 2-乙氧基-3,6,11-三甲基-,制备了2-乙氧基-6,11,16-三甲基-7,9-双脱氢氮杂[16]环烯和18-乙氧基-2,7,12-三甲基-8,10-双脱氢氮杂[18]环烯。发现这些α-或β-甲基化氮杂环烯的分子骨架不如α-或β-甲基未取代的分子骨架平面化。
• OJIMA JURO; YAGI YASUHIRO; EJIRI EMIKO; ISHIZAKA SHUICHI; KATO TADAHITO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 59,(1986) N 6, 1791-1799
  作者：OJIMA JURO、 YAGI YASUHIRO、 EJIRI EMIKO、 ISHIZAKA SHUICHI、 KATO TADAHITO

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses and Properties of α-Alkyl-Substituted Bisdehydroaza[14]annulenes and the Related Benzannelated Derivatives
  作者：J\={u}ro Ojima、Yasuhiro Yagi、Emiko Ejiri、Shuichi Ishizaka、Tadahito Kato

  DOI：10.1246/bcsj.59.1791

  日期：1986.6

  14-Ethoxy-2,5,10-trimethyl-6,8-bisdehydroaza[14]annulene, 14-ethoxy-2-ethyl-5,10-dimethyl-6,8-bisdehydroaza[14]annulene, 2-ethoxy-3,11-dimethyl-5,6-benzo-7,9-bisdehydroaza[14]annulene, and 2-ethoxy-1 1,14-dimethyl-5,6-benzo-7,9-bisdehydroaza[14]annulene were synthesized. Influence of α-alkyl substitution and benzannelation upon the skeleton of the bisdehydroaza[14]annulene ring system is discussed on the basis of 1H NMR and UV spectra of these azaannulenes and their α-alkyl unsubstituted ones.

  14-乙氧基-2,5,10-三甲基-6,8-双脱氢氮杂[14]环庚烯、14-乙氧基-2-乙基-5,10-二甲基-6,8-双脱氢氮杂[14]环庚烯、2-乙氧基-3,11-二甲基-5,6-苯并-7,9-双脱氢氮杂[14]环庚烯和2-乙氧基-1 1,14-二甲基-5,6-苯并-7,9-双脱氢氮杂[14]环庚烯被合成。根据这些氮杂环庚烯及其α-烷基未取代的氮杂环庚烯的1H NMR和UV光谱，讨论了α-烷基取代和苯并环化对双脱氢氮杂[14]环庚烯骨架的影响。