1-methoxy-3-methylene-1,3-dihydroisobenzofuran | 1246365-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 1-methoxy-3-methylene-1,3-dihydroisobenzofuran
• 英文别名: 1-Methoxy-3-methylene-1,3-dihydroisobenzofuran；1-methoxy-3-methylidene-1H-2-benzofuran
• CAS: 1246365-08-1
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: IKKOGHVDOWWVBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二甲基-1H-吲哚 、 1-methoxy-3-methylene-1,3-dihydroisobenzofuran 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  吲哚基苯并[ b ]咔唑的铜催化合成及其光致发光性能

  摘要：

  已经报道了铜催化的二氢异苯并呋喃与吲哚的级联环化反应，用于快速构建吲哚苯并[ b ]咔唑，在温和条件下以中等至良好的产率提供所需的产物，同时具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。还研究了这些吲哚苯并[ b ]咔唑的光致发光特性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01659
• 作为产物：
  描述：

  2-[(三甲基硅基)乙炔基]苯甲醛 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-methoxy-3-methylene-1,3-dihydroisobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  吲哚基苯并[ b ]咔唑的铜催化合成及其光致发光性能

  摘要：

  已经报道了铜催化的二氢异苯并呋喃与吲哚的级联环化反应，用于快速构建吲哚苯并[ b ]咔唑，在温和条件下以中等至良好的产率提供所需的产物，同时具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。还研究了这些吲哚苯并[ b ]咔唑的光致发光特性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01659
• 作为试剂：
  描述：

  1-甲基吲哚 在 silver hexafluoroantimonate 、 1-methoxy-3-methylene-1,3-dihydroisobenzofuran 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以52%的产率得到1-甲基-3-(1-甲基-2,3-二氢吲哚-2-基)吲哚
  参考文献：
  名称：

  吲哚基苯并[ b ]咔唑的铜催化合成及其光致发光性能

  摘要：

  已经报道了铜催化的二氢异苯并呋喃与吲哚的级联环化反应，用于快速构建吲哚苯并[ b ]咔唑，在温和条件下以中等至良好的产率提供所需的产物，同时具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。还研究了这些吲哚苯并[ b ]咔唑的光致发光特性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01659

文献信息

• Selective Base-Promoted Synthesis of Dihydroisobenzofurans by Domino Addition/Annulation Reactions of ortho-Alkynylbenzaldehydes
  作者：Giorgio Abbiati、Monica Dell’Acqua、Diego Facoetti、Elisabetta Rossi

  DOI：10.1055/s-0029-1218766

  日期：2010.7

  nucleophilic addition/annulation reaction of ortho-alkynylbenzaldehydes in the presence of methanol. The reactions of aryl-, trimethylsilyl- and diethoxymethyl-substituted alkynylbenzaldehydes occurred with complete regio­selectivity in good to excellent yields under microwave irradiation. The reactions of alkyl-substituted alkynylbenzaldehydes took place with good yields and high regioselectivity only when

  二氢异苯并呋喃核的合成是通过在甲醇存在下，由邻炔基苯甲醛进行碱促进的串联亲核加成/环化反应实现的。在微波辐射下，芳基，三甲基甲硅烷基和二乙氧基甲基取代的炔基苯甲醛的反应具有完全的区域选择性，产率高至优异。仅当在室温下且在催化量的金（III）盐存在下进行时，烷基取代的炔基苯甲醛的反应才以高收率和高区域选择性进行。讨论了可能的反应机理。暂时合理地说明了炔基末端的取代基对环化模式的影响。 炔烃-杂环-多米诺反应-微波促进的合成-金
• Synthesis of 2-Pyridones by Cycloreversion of [2.2.2]- Bicycloalkene Diketopiperazines
  作者：Kaila A. Margrey、Amy D. Hazzard、Jonathan R. Scheerer

  DOI：10.1021/ol403632t

  日期：2014.2.7

  5-diketopiperazine (DKP) derivatives, is compatible with both aromatic and aliphatic aldehyde components, and can intercept either intra- or intermolecular cycloaddition manifolds. Priming of one aza-bridging function in the intermediate [2.2.2]-DKP scaffold permits cycloreversion (microwave heating) and selective extrusion of cyanate derivatives leading to the formation of 2-pyridone structures. Progress

  报道了将[2.2.2]-二氮杂双环烯烃结构转化为2-吡啶酮芳族杂环产物的一般策略。反应顺序从2,5-二酮哌嗪（DKP）衍生物开始，与芳香族和脂肪族醛组分均相容，并且可以拦截分子内或分子间的环加成歧管。在中间[2.2.2] -DKP支架中引发一种氮杂桥键功能可实现环还原（微波加热）和选择性挤压氰酸酯衍生物，从而导致2-吡啶酮结构的形成。还公开了路易宁A和B，即抗增殖的2-吡啶酮天然产物的合成进展。
• From domino to multicomponent: synthesis of dihydroisobenzofurans
  作者：Monica Dell’Acqua、Diego Facoetti、Giorgio Abbiati、Elisabetta Rossi

  DOI：10.1016/j.tet.2010.12.056

  日期：2011.2

  A variety of substituted dihydroisobenzofurans can be easily synthesized in high yields by a one-pot three-component approach starting from o-bromoarylaldehydes, methanol, and terminal alkynes. The reaction occurs through an unprecedented cooperative palladium/base promoted coupling/addition/cyclization sequence. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATMENT
  申请人：SARCODE BIOSCIENCE INC.

  公开号：US20140371265A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  The present invention provides compounds and methods for the treatment of LFA-1 mediated diseases. In particular, LFA-1 antagonists are described herein and these antagonists are used in the treatment of LFA-1 mediated diseases. One aspect of the invention provides for diagnosis of an LFA-1 mediated disease and administration of a LFA-1 antagonist, after the patient is diagnosed with a LFA-1 mediated disease. In some embodiments, the LFA-1 mediated diseases treated are dry eye disorders. Also provided herein are methods for identifying compounds which are LFA-1 antagonists.
• US8758776B2
  申请人：——

  公开号：US8758776B2

  公开（公告）日：2014-06-24