1-Hydroxy-3-hydroxymethyl-naphthoesaeure-(2)-γ-lacton | 33295-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 1-Hydroxy-3-hydroxymethyl-naphthoesaeure-(2)-γ-lacton
• 英文别名: 4-hydroxy-1H-benzo[f][2]benzofuran-3-one
• CAS: 33295-74-8
• 化学式: C₁₂H₈O₃
• 分子量: 200.194
• InChiKey: MMYWYXWGVVCIIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  226 °C
• 沸点：
  496.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.444±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Hydroxy-3-hydroxymethyl-naphthoesaeure-(2)-γ-lacton 在 potassium cyanide 、 aluminum (III) chloride 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 4-methoxy-3-oxo-1,3-dihydronaphtho[2,3-c]furan-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  3-氰基邻苯二甲酸酯与烯丙基羧酸盐的阴离子环化：萘并[ b ]呋喃酮的碳守恒合成

  摘要：

  在t BuOLi的存在下3-氰基邻苯二甲酸酯与羧酸烯丙酯的反应导致串联环化提供了萘[ b ]呋喃酮，收率很好，并且没有碳的损失。碳经济通过串联过程来解释，其中最初排出的氰化物引起第二次成环。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00272
• 作为产物：
  描述：

  苯酞 、 2,3-丁二烯酸乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1-Hydroxy-3-hydroxymethyl-naphthoesaeure-(2)-γ-lacton
  参考文献：
  名称：

  3-氰基邻苯二甲酸酯与烯丙基羧酸盐的阴离子环化：萘并[ b ]呋喃酮的碳守恒合成

  摘要：

  在t BuOLi的存在下3-氰基邻苯二甲酸酯与羧酸烯丙酯的反应导致串联环化提供了萘[ b ]呋喃酮，收率很好，并且没有碳的损失。碳经济通过串联过程来解释，其中最初排出的氰化物引起第二次成环。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00272

文献信息

• Transpositive Tandem Annulation of Phthalides with Allene Carboxylates: Regioselective Synthesis of Arylnaphthalene Lignans
  作者：Dipakranjan Mal、Supriti Jana

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02313

  日期：2016.12.2

  Allene carboxylates, scarcely used as Michael acceptors, serve as acceptors in the annulation with phthalides in the presence of LDA and provide a one-pot synthesis of naphtho[c]furanones in very good yields. This tandem annulation is proposed to proceed via transposition of the hydroxy group resulting from the initial annulation.

  几乎不用作迈克尔受体的丙二烯羧酸盐在LDA存在下与邻苯二甲酸酯成环时用作受体，并以非常高的收率提供一锅法合成萘并[ c ]呋喃酮。提出这种串联环化是通过由初始环化产生的羟基的转位进行的。
• Anionic Annulation of 3-Cyanophthalides with Allene Carboxylates: A Carbon-Conserved Synthesis of Naphtho[<i>b</i>]furanones
  作者：Supriti Jana、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00272

  日期：2018.4.20

  The reaction of 3-cyanophthalides with allene carboxylates in the presence of tBuOLi results in a tandem annulation furnishing naphtho[b]furanones in good yields with no loss of carbon. The carbon economy is explained by a tandem process, in which the initially expelled cyanide induces the second annulation.

  在t BuOLi的存在下3-氰基邻苯二甲酸酯与羧酸烯丙酯的反应导致串联环化提供了萘[ b ]呋喃酮，收率很好，并且没有碳的损失。碳经济通过串联过程来解释，其中最初排出的氰化物引起第二次成环。