1,3-dihydro-1-ethyl-4-phenyl-1,5-benzodiazepin-2-one | 78662-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 1,3-dihydro-1-ethyl-4-phenyl-1,5-benzodiazepin-2-one
• 英文别名: ethyl-1 phenyl-4 benzodiazepine-1,5 one-2；1-ethyl-3H-4-phenyl-1,5-benzodiazepin-2-one；1-ethyl-4-phenyl-1H-benzo[b][1,4]diazepin-2(3H)-one；1-ethyl-4-phenyl-1,5-benzodiazepine-2-one；2,3-dihydro-1-ethyl-2-oxo-4-phenyl-1H-1,5-benzodiazepine；1-ethyl-4-phenyl-3H-1,5-benzodiazepin-2-one
• CAS: 78662-07-4
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• 分子量: 264.327
• InChiKey: RTMKQKIZAXOKDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dihydro-1-ethyl-4-phenyl-1,5-benzodiazepin-2-one 在 吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 反应 4.0h， 以80%的产率得到ethyl-1 phenyl-4 benzodiazepine-1,5 thione-2
  参考文献：
  名称：

  新型1,5-苯并二氮杂卓衍生物的合成：晶体结构，光谱表征，Hirshfeld表面分析，分子对接研究，DFT计算，预期的缓蚀作用和抗菌活性

  摘要：

  一系列新的吡唑并-1,5-苯并二氮杂衍生物（的5 - 7进行和其特征在于使用）1 H，13 C-NMR光谱测量。两种化合物2和7的分子和晶体结构还已经通过单晶X射线晶体学进一步检查，结果表明，如文献所述，烷基在三环化合物的2位而不是1位被硫原子和吡唑氮原子所胡须。此外，通过Hirshfeld表面分析，分子对接研究和DFT计算，可以确定化合物活性原子之间的最紧密接触。同样，蒙特卡洛模拟结果表明，化合物2和7可被视为铝金属的良好酸性腐蚀抑制剂，同时强调化合物7可提供增强的预防作用。最后，化合物1至7评估了它们对革兰氏阳性和革兰氏阴性微生物菌株（如大肠杆菌，铜绿假单胞菌，金黄色葡萄球菌和链球菌）的抗菌活性。获得的结果证明了使用最小抑菌浓度测试的化合物1至7的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.4167
• 作为产物：
  描述：

  phenyl-3 N-ethyl N-(amino-2 phenyl)amino-5 isoxazole 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以50%的产率得到1,3-dihydro-1-ethyl-4-phenyl-1,5-benzodiazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Essassi, El Mokhtar; Salem, Moussa; Viallefont, Philippe, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, # 5, p. 890 - 892

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, spectroscopic characterization, X-ray structure, and in vivo neurotropic activity of new 1,5-benzodiazepin-2-ones
  作者：Alexandr A. Gaponov、Elena T. Zlenko、Svetlana V. Shishkina、Oleg V. Shishkin、Oleksii M. Antypenko、Serhii V. Tretiakov、Vitaliy A. Palchikov

  DOI：10.1007/s00044-016-1605-z

  日期：2016.9

  The paper reports the synthesis and in vivo pharmacological studies of a series of N-alkyl-1,5-benzodiazepine-2-ones. In this work, 19 novel benzodiazepine derivatives have been prepared and characterized by spectroscopic methods including 2D nuclear magnetic resonance techniques. Crystal structure of 1-benzyl-8-methyl-4-phenyl-1H-benzo[b][1,4]diazepin-2(3H)-one has also been determined by X-ray diffraction

  该论文报道了一系列N-烷基-1,5-苯并二氮杂-2-酮的合成和体内药理研究。在这项工作中，已经制备了19种新颖的苯二氮卓衍生物，并通过包括2D核磁共振技术在内的光谱方法进行了表征。还通过X射线衍射测定了1-苄基-8-甲基-4-苯基-1 H-苯并[ b ] [1,4]二氮杂-2-2（3 H）-one 1的晶体结构。进行了用于物质预测和与人类血清白蛋白对接研究的活性谱的预测。这些研究中的两种化合物在体内显示出高的抗缺氧，镇静和抗惊厥活性。
• Substituted-2,3-dihydro-2-oxo-1,5-benzodiazepines and their use as fungicides
  申请人：EASTMAN KODAK COMPANY

  公开号：EP0487155A1

  公开（公告）日：1992-05-27

  A method of controlling fungi comprising contacting the fungi with a fungicidally effective amount of a benzodiazepine of the structure: wherein    R¹ is substituted or unsubstituted, straight or branched alkyl having from 3 to 10 carbon atoms, or substituted or unsubstituted aryl having from 6 to 20 carbon atoms,    R² is substituted or unsubstituted, straight or branched alkyl having from 1 to 10 carbon atoms, or substituted or unsubstituted aryl having from 6 to 20 carbon atoms,    R³ is hydrogen, halogen, substituted or unsubstituted alkyl having from 1 to 10 carbon atoms, alkenyl having from 2 to 10 carbon atoms, or substituted or unsubstituted aryl having from 6 to 20 carbon atoms, and    R⁴ is hydrogen or halogen, provided that when R4 is halogen, R³ is the same halogen.

  一种控制真菌的方法，包括将真菌与具有以下结构的苯二氮䓬类药物的有效量接触：其中R¹是取代或未取代的、直链或支链的碳原子数为3到10的烷基，或取代或未取代的碳原子数为6到20的芳基，R²是取代或未取代的、直链或支链的碳原子数为1到10的烷基，或取代或未取代的碳原子数为6到20的芳基，R³是氢、卤素、取代或未取代的碳原子数为1到10的烷基、碳原子数为2到10的烯基，或取代或未取代的碳原子数为6到20的芳基，R⁴是氢或卤素，但当R⁴为卤素时，R³为相同的卤素。
• Synthesis of New Fused 1,5-Benzodiazepines, Part 3
  作者：A. Khodairy

  DOI：10.1080/104265090889611

  日期：2005.8.1

  1,3-Dihydro-4-phenyl-1,5-benzodiazepin-2-one 1 a was treated with some ylidenecyanothioacetamides to give the corresponding pyrido(2,3-b)benzodiazepines 3– 6. Treatment of compound 1 a with a mixture of thiophen-2-aldehyde and thiourea or guanidine gave the corresponding 1,3-thiazino- and pyrimido(4,5-b)benzodiazepines 7 and 8. 3-Arylidene derivatives 9 a–e and 10 were synthesized. Compound 10 was

  1,3-Dihydro-4-phenyl-1,5-benzodiazepin-2-one 1a 用一些ylidenecyanothioacetamides 处理得到相应的pyrido(2,3-b)benzodiazepines 3–6。用a 处理化合物1a噻吩-2-醛和硫脲或胍的混合物产生相应的 1,3-噻嗪基和嘧啶 (4,5-b) 苯二氮卓类 7 和 8。合成了 3-亚芳基衍生物 9 a-e 和 10。化合物10与2-(1-甲硫基-1'-苯胺基亚甲基)丙二腈反应得到恶嗪基-苯二氮卓11。通过化合物1的反应合成噻吩并(3,2-b)苯二氮卓12a、b和13 b 含有硫和一些活性腈。[1,3-二氢-4-苯基(1,5)-苯并二氮杂-2-亚基]丙二腈15用作合成子，分别获得了新型吡啶并-、吡喃-、苯并-和噻吩并苯二氮卓类16-20。化合物 1b 与 CS 2 或 PhNCS 以及 1,1,3-三氰
• Part 7: Synthesis of Some New 1,5-Benzodiazepines Fused with Different Heterocyclic Moieties
  作者：A. M. El-Sayed、A. Khodairy、H. Salah、H. Abdel-Ghany

  DOI：10.1080/10426500601087301

  日期：2007.2.15

  3-cyano-1,11-dihydro-4,5-diphenyl-2-thioxopyrido[2,3-b](1,5)benzodiazepine 2 and 3-(2′-cyano-1′-phenyl-2′-ethanethiocarboxamide)-4-phenyl-1(H)(1,5)benzodiazepin2-one 3 were prepared via the reaction of 1,3-dihydro-4-phenyl-(1,5)benzodiazepin-2-one 1 with benzylidenecyanothioacetamide. Compound 2 was treated with halo compounds to give the corresponding S-alkylated compounds 4 a−c, which underwent as

  3-cyano-1,11-dihydro-4,5-diphenyl-2-thioxopyrido[2,3-b](1,5)benzodiazepine 2 和 3-(2'-cyano-1'-phenyl-2'-乙硫基甲酰胺)-4-苯基-1(H)(1,5)benzodiazepin2-one 3 是通过 1,3-二氢-4-苯基-(1,5)benzodiazepin-2-one 1 与亚苄基氰基硫代乙酰胺反应制备的。化合物 2 用卤素化合物处理得到相应的 S-烷基化化合物 4 a-c，其作为分子内闭环进行噻吩并 [3,2.5,6] 吡啶并 [2,3-b](1,5) 苯二氮卓类 5 a-c 在 PTC 条件下。化合物 5 a-c 的一锅合成是通过化合物 2 与适当的卤素化合物在 PTC 条件下反应实现的。化合物 1 和 1-乙基-4-苯基-(1,5)benzodiazepin-2-one 9 用二硫化碳或异硫氰酸苯酯和活性腈处理，得到
• Essassi, E. M.; Salem, M., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1988, vol. 97, # 5, p. 387 - 394
  作者：Essassi, E. M.、Salem, M.

  DOI：——

  日期：——