(E)-5-bromo-3-methyl-pent-2-en-4yn-1-ol | 470671-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代乙炔及其衍生物
• 英文名称: (E)-5-bromo-3-methyl-pent-2-en-4yn-1-ol
• 英文别名: (E)-5-bromo-3-methylpent-2-en-4-yn-1-ol
• CAS: 470671-44-4
• 化学式: C₆H₇BrO
• 分子量: 175.025
• InChiKey: DZMGTVSHNHLTQB-ZZXKWVIFSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.522±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-bromo-3-methyl-pent-2-en-4yn-1-ol 在 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 水 、 zinc(II) trifluoroacetate 、 potassium carbonate 、 Selectfluor 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (E)-N-butyl-4-fluoro-5-hydroxy-3-methyl-N-tosylpent-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Zinc-Catalyzed Stereo- and Regioselective 1,4-Hydrative Fluorination of 3-En-1-ynamides with Selectfluor

  摘要：

  AbstractZinc‐catalyzed 1,4‐oxofluorinations of 3‐en‐1‐ynamides with Selectfluor in acetonitrile/water proceeded with high regio‐ and stereoselectivity, giving E‐configured γ‐fluoro‐α,β‐unsaturated amides efficiently. Our control experiments indicate that kinetically unstable C‐bound zinc dienolates are chemically reactive to undergo SE2′‐electrophilic fluorinations whereas the detectable O‐bound dienolates preferably undergo protodemetalation reactions instead.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201501021
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-甲基戊-2-烯-4-炔-1-醇 在 氢氧化钾 、 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 以68%的产率得到(E)-5-bromo-3-methyl-pent-2-en-4yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Cadiot-Chodkiewicz交叉偶联反应中的大烷基三烷基甲硅烷基乙炔。

  摘要：

  庞大的三烷基甲硅烷基保护的炔烃，例如三乙基甲硅烷基（TES），叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）和三异丙基甲硅烷基（TIPS）乙炔，与不同的溴炔进行了Cadiot-Chodkiewicz交叉偶联反应，以良好的收率形成了各种合成有用的不对称二炔。二炔醇10通过加氢精制，碳金属化和还原反应被区域和立体选择性地转化为烯炔。

  DOI：

  10.1021/jo025745x

文献信息

• Bulky Trialkylsilyl Acetylenes in the Cadiot−Chodkiewicz Cross-Coupling Reaction
  作者：Joseph P. Marino、Hanh Nho Nguyen

  DOI：10.1021/jo025745x

  日期：2002.9.1

  tert-butyldimethylsilyl (TBS), and triisopropylsilyl (TIPS) acetylenes underwent the Cadiot-Chodkiewicz cross-coupling reaction with different bromoalkynes to form a variety of synthetically useful unsymmetrical diynes in good yields. The diyne alcohol 10 was transformed regio- and stereoselectively into enynes by hydrotelluration, carbometalation, and reduction reactions.

  庞大的三烷基甲硅烷基保护的炔烃，例如三乙基甲硅烷基（TES），叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）和三异丙基甲硅烷基（TIPS）乙炔，与不同的溴炔进行了Cadiot-Chodkiewicz交叉偶联反应，以良好的收率形成了各种合成有用的不对称二炔。二炔醇10通过加氢精制，碳金属化和还原反应被区域和立体选择性地转化为烯炔。
• Total Synthesis and Structural Confirmation of Brevisamide, a New Marine Cyclic Ether Alkaloid from the Dinoflagellate <i>Karenia brevis</i>
  作者：Takefumi Kuranaga、Tomohiro Shirai、Daniel G. Baden、Jeffrey L. C. Wright、Masayuki Satake、Kazuo Tachibana

  DOI：10.1021/ol802426v

  日期：2009.1.1

  The first total synthesis of brevisamide (1) has been accomplished in 21 linear steps starting from cis-but-2-ene-1,4-diol. A synthetic highlight is the Suzuki−Miyaura coupling between an ether ring fragment and a dienol side chain. This result confirmed the structure of 1 isolated from the dinoflagellate Karenia brevis.

  从顺式-丁-2-烯-1,4-二醇开始，在21个线性步骤中完成了短酰胺( 1 )的第一次全合成。合成亮点是醚环片段和二烯醇侧链之间的 Suzuki-Miyaura 偶联。该结果证实了从短鞭毛藻Karenia brevis中分离的1的结构。
• Zinc-Catalyzed Stereo- and Regioselective 1,4-Hydrative Fluorination of 3-En-1-ynamides with Selectfluor
  作者：Appaso Mahadev Jadhav、Deepak B. Huple、Rahulkumar Rajmani Singh、Rai Shung Liu

  DOI：10.1002/adsc.201501021

  日期：2016.3.31

  AbstractZinc‐catalyzed 1,4‐oxofluorinations of 3‐en‐1‐ynamides with Selectfluor in acetonitrile/water proceeded with high regio‐ and stereoselectivity, giving E‐configured γ‐fluoro‐α,β‐unsaturated amides efficiently. Our control experiments indicate that kinetically unstable C‐bound zinc dienolates are chemically reactive to undergo SE2′‐electrophilic fluorinations whereas the detectable O‐bound dienolates preferably undergo protodemetalation reactions instead.magnified image