tert-butyl (S)-(1-((4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate | 110625-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-(1-((4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate
• 英文别名: 7-(Nα-t-butyloxycarbonyl-L-phenylalanyl)amino-4-methylcoumarin；Boc-Phe-AMC；tert-butyl N-[(2S)-1-[(4-methyl-2-oxochromen-7-yl)amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 110625-79-1
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₅
• 分子量: 422.481
• InChiKey: VVEKJIQZYZRNKB-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-(1-((4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 L-phe-7-氨基-4-甲基香豆素
  参考文献：
  名称：

  人类组织蛋白酶C的第一个内部淬灭荧光底物的开发：在生物样品中酶的检测中的应用。

  摘要：

  组织蛋白酶C是一种广泛表达的半胱氨酸外肽酶，主要用于嗜中性粒细胞，细胞毒性T淋巴细胞和肥大细胞中与颗粒相关的促炎性丝氨酸蛋白酶的活化。已经显示出该酶可以在细胞外分泌。然而，其在人体液/生理样品中的发生还没有被彻底研究。在本研究过程中，设计并合成了用于测量人组织蛋白酶C活性的首个荧光共振能量转移肽。两个系列的四肽和五肽底物可以对组织蛋白酶C进行详细的S特异性研究，这是首次进行了研究。对获得的化合物进行的广泛酶研究导致选择了高度特异性和选择性的底物Thi-Ala（Mca）-Ser-Gly-Tyr（3-NO2）-NH2，该酶已成功用于组织蛋白酶C活性的检测在复杂的生物样品中，例如细胞裂解液，尿液和支气管肺泡灌洗液。进行所选底物的分子对接是为了更好地了解组织蛋白酶C活性位点中底物的结合模式。

  DOI：

  10.1016/j.abb.2016.10.007
• 作为产物：
  描述：

  7-azido-4-methylcoumarin 、 BOC-L-苯丙氨酸琥珀酰亚胺酯 在 sodium hydrogen selenide 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到tert-butyl (S)-(1-((4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  氨酰基对硝基苯胺和氨酰基 7-氨基-4-甲基香豆素的新型高产合成：合成显色/荧光蛋白酶底物的重要合成子。

  摘要：

  氨基酰基对硝基苯胺 (aminoacyl-pNA) 和氨基酰基 7-amino-4-methylcoumarin (aminoacyl-AMC) 是合成显色/荧光蛋白酶底物的重要合成子。开发了一种新的有效方法，从氨基酸或其相应的市售 N-羟基琥珀酰亚胺酯开始，以优异的产率合成氨酰基-pNA 和氨酰基-AMC 衍生物。该方法涉及受保护氨基酸的硒代羧酸中间体的原位形成以及随后与叠氮化物的非亲核酰胺化。氨基酸/肽化学中使用的常见保护基团都具有良好的耐受性。该方法还成功应用于二肽偶联物的合成，表明该方法适用于含有短肽的显色底物的合成。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.117

文献信息

• Peptidomimetic Vinyl Heterocyclic Inhibitors of Cruzain Effect Antitrypanosomal Activity
  作者：Bala C. Chenna、Linfeng Li、Drake M. Mellott、Xiang Zhai、Jair L. Siqueira-Neto、Claudia Calvet Alvarez、Jean A. Bernatchez、Emily Desormeaux、Elizabeth Alvarez Hernandez、Jana Gomez、James H. McKerrow、Jorge Cruz-Reyes、Thomas D. Meek

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b02078

  日期：2020.3.26

  disease. We describe here a new series of reversible, but time-dependent, inhibitors of cruzain, composed of a dipeptide scaffold appended to vinyl-heterocycles meant to provide replacements for the irreversible reactive "warheads" of vinyl sulfone inactivators of cruzain. Peptidomimetic vinyl-heterocyclic inhibitors (PVHIs) containing Cbz-Phe-Phe/homoPhe- scaffolds with vinyl-2-pyrimidine, vinyl-2-pyridine

  Cruzain是一种寄生虫原生动物Trypanosoma cruzi的必需半胱氨酸蛋白酶，是恰加斯病的重要药物靶标。我们在这里描述了一系列新的可逆但时间依赖性的克鲁赞蛋白酶抑制剂，该抑制剂由附加至乙烯基杂环的二肽支架组成，旨在为克鲁赞蛋白酶的乙烯基砜灭活剂提供不可逆的反应性“弹头”。含Cbz-Phe-Phe / homoPhe-骨架并带有乙烯基-2-嘧啶，乙烯基-2-吡啶和乙烯基-2-（N-甲基）-吡啶基的拟肽乙烯基杂环抑制剂（PVHI）赋予了可逆的，时间依赖性的抑制克鲁萨因（Ki * = 0.1-0.4μM）。与人类组织蛋白酶B，L和S相比，这些Cruzain抑制剂显示出中等至出色的选择性，并且对人细胞没有明显的毒性，但在布鲁氏锥虫锥虫的细胞培养中有效（EC50 = 1-15μM），并在感染的小鼠心肌成纤维细胞中消除了克鲁氏锥虫（EC50 = 5-8μM）。PVHIs是一类新的Cruza
• 一种贝达喹啉衍生物及其制备方法
  申请人：佳木斯大学

  公开号：CN114736193A

  公开（公告）日：2022-07-12

  本发明属于合成药物化学技术领域，具体涉及一种贝达喹啉衍生物及其制备方法。本发明应用化学合成手段将贝达喹啉与香豆素的药效结构片段进行杂合，以提供具有光学活性的氨基酸基结构的贝达喹啉‑香豆素杂合分子。制备方法是将含有喹啉母核片段的化合物I与含有手性氨基酸片段的氨基取代香豆素II在合适的催化剂，碱性与加热条件下进行缩合反应直接取得目标产物III和III#。该方法适合多种底物，操作简单，对环境也是友好的，通过对反应底物的优化和调节，可以合成多种取代的，结构多样的贝达喹啉‑香豆素杂合分子，这些化合物在药物化学，生物医学等领域中得到广泛应用。
• MORODER, L.;BOVERMANN, G.;MOURIER, G.;GOHRING, W.;GEMEINER, M.;WUNSCH, E., BIOL. CHEM. HOPPE-SEYLER, 368,(1987) N 7, 831-838
  作者：MORODER, L.、BOVERMANN, G.、MOURIER, G.、GOHRING, W.、GEMEINER, M.、WUNSCH, E.

  DOI：——

  日期：——
• US4997950A
  申请人：——

  公开号：US4997950A

  公开（公告）日：1991-03-05
• A novel high-yield synthesis of aminoacyl <i>p</i>-nitroanilines and aminoacyl 7-amino-4-methylcoumarins: Important synthons for the synthesis of chromogenic/fluorogenic protease substrates
  作者：Xinghua Wu、Yu Chen、Herve Aloysius、Longqin Hu

  DOI：10.3762/bjoc.7.117

  日期：——

  Common protecting groups used in amino acid/peptide chemistry were all well-tolerated. The method was also successfully applied to the synthesis of a dipeptide conjugate, indicating that the methodology is applicable to the synthesis of chromogenic substrates containing short peptides. The method has general applicability to the synthesis of chromogenic and fluorogenic peptide substrates and represents

  氨基酰基对硝基苯胺 (aminoacyl-pNA) 和氨基酰基 7-amino-4-methylcoumarin (aminoacyl-AMC) 是合成显色/荧光蛋白酶底物的重要合成子。开发了一种新的有效方法，从氨基酸或其相应的市售 N-羟基琥珀酰亚胺酯开始，以优异的产率合成氨酰基-pNA 和氨酰基-AMC 衍生物。该方法涉及受保护氨基酸的硒代羧酸中间体的原位形成以及随后与叠氮化物的非亲核酰胺化。氨基酸/肽化学中使用的常见保护基团都具有良好的耐受性。该方法还成功应用于二肽偶联物的合成，表明该方法适用于含有短肽的显色底物的合成。