3-(4-chlorophenyl)-1-ethylquinoxalin-2(1H)-one | 1186527-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-1-ethylquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-1-ethyl-quinoxalin-2(1H)-one；3-(4-chlorophenyl)-1-ethylquinoxalin-2-one
• CAS: 1186527-86-5
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂O
• 分子量: 284.745
• InChiKey: SKUQRRSAOQXGGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-1-ethylquinoxalin-2(1H)-one 、 二苯基二硒醚 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver carbonate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 水 为溶剂， 以74 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铑催化的喹喔啉酮“在水中”的硒化和磺化

  摘要：

  在三氟甲酰亚胺银和碳酸银存在下，使用二硫化物“在水中”进行 N 定向 C-H 活化，开发出一种铑催化的区域选择性合成方法，用于 3-苯基喹啉酮的硒基化和硫基化。该方法已被证明是高效的、区域选择性的和绿色的。使用这种方法，底物的一系列硒基化和磺基化已经以良好到优异的产率进行。此外，后期功能化产生了潜在的抗肿瘤、抗真菌和抗菌剂，使这些化合物成为潜在的候选药物。

  DOI：

  10.1039/d2ra07400a
• 作为产物：
  描述：

  1-N-乙基苯-1,2-二胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium carbonate 、 三溴氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-1-ethylquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINOXALINONE DERIVATIVES AS INSULIN SECRETION STIMULATORS, METHODS FOR OBTAINING THEM AND USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF DIABETES
  [FR] DÉRIVÉS DE QUINOXALINONE COMME STIMULATEURS DE LA SÉCRÉTION D'INSULINE, LEURS PROCÉDÉS D'OBTENTION ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DU DIABÈTE

  摘要：

  本发明涉及式(I)的喹喔啉酮衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如权利要求1所定义，作为胰岛素分泌刺激剂。该发明还涉及这些喹喔啉酮衍生物的制备和用途，用于糖尿病和相关病理的预防和/或治疗。其他优选化合物是一般式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6可以选择性地被来自Z的一个或多个基团取代。

  公开号：

  WO2009109258A1
• 作为试剂：
  描述：

  3-bromo-1-ethylquinoxalin-2(1H)-one 、 4-氯苯硼酸 、 disodium;carbonate 、 水 在 双三苯基磷二氯化钯 氮气 、 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 、 silica 、 二氯甲烷 、 3-(4-chlorophenyl)-1-ethylquinoxalin-2(1H)-one 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-1-ethylquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Quinoxalinone derivatives as insulin secretion stimulators, methods for obtaining them and use thereof for the treatment of diabetes

  摘要：

  本发明涉及一种式（I）的喹喔啉酮衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如权利要求1所定义，作为促进胰岛素分泌的刺激剂。本发明还涉及这些喹喔啉酮衍生物的制备和使用，用于预防和/或治疗糖尿病和相关病理。其他优选化合物是一般式（I）的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6可以由Z中选择的一个或多个基团替代。

  公开号：

  US20110015194A1

文献信息

• Reactivity Umpolung of the C═N Bond in Quinoxaline Scaffold Enabling Direct Nucleophilic Attack of Alkyl Grignard Reagents at the N-Terminus
  作者：Yun Peng、Lailin Chen、Hanyang Bao、Bingwei Zhou、Huayue Wu、Yunkui Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01385

  日期：2022.6.10

  The reactivity umpolung of the C═N bond in the quinoxaline scaffold has been successfully realized for the first time by introduction of a formyl or an acyl group adjacent to the C-position of the C═N moiety. The reversed reactivity of the C═N bond thus enabled direct nucleophilic attack of alkyl Grignard reagents at the N-terminus rather than the C-terminus, thereby providing an unprecedented and

  通过在 C=N 部分的 C 位附近引入甲酰基或酰基，首次成功实现了喹喔啉支架中 C=N 键的反应性 umpolung。因此，C=N 键的反向反应性使得烷基格氏试剂能够在 N 端而不是 C 端直接进行亲核攻击，从而为合成 quinoxalin-2(1 H )-one提供了一种前所未有的有效方法涉及串联 N-烷基化/C─C 键断裂过程的衍生物。
• Photocatalyst-free Photoredox Arylation of Quinoxalin-2(1<i>H</i> )-Ones with Aryldiazo Sulfones
  作者：Hye Im Jung、Ju Hui Lee、Dae Young Kim

  DOI：10.1002/bkcs.11530

  日期：2018.8
• QUINOXALINONE DERIVATIVES AS INSULIN SECRETION STIMULATORS, METHODS FOR OBTAINING THEM AND USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF DIABETES
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP2247580B1

  公开（公告）日：2015-07-08
• US8415352B2
  申请人：——

  公开号：US8415352B2

  公开（公告）日：2013-04-09
• US8835634B2
  申请人：——

  公开号：US8835634B2

  公开（公告）日：2014-09-16