L-phe-7-氨基-4-甲基香豆素 | 98516-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-phe-7-氨基-4-甲基香豆素
• 英文名称: H-Phe-NH-Mec
• 英文别名: Phe-MCA；H-Phe-AMC；(2S)-2-amino-N-(4-methyl-2-oxochromen-7-yl)-3-phenylpropanamide
• CAS: 98516-72-4
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₃
• 分子量: 322.364
• InChiKey: UNWTXWNBQNGDDS-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.157
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-phe-7-氨基-4-甲基香豆素 在 哌啶 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Ac-Ala-Phe-MCA
  参考文献：
  名称：

  A Judgment on Postmortem Aging inLongissimus DorsiBased on a Peptide Substrate Library

  摘要：

  我们尝试开发一种方法，通过使用荧光底物检测猪背最长肌（LD）中的蛋白酶活性，来简易有效地确定猪背最长肌死后老化的程度。利用这些底物检测到的蛋白酶活性的变化，用于衡量LD肌肉随时间的变化。在确定LD肌肉内的变异时，我们发现硬度的变化与荧光强度之间存在强烈的正相关，这些荧光强度是针对Ac-Ala-MCA、Ac-Met-MCA、Ac-Ser-MCA、Ac-Thr-MCA和Ac-Ala-Phe-MCA的（P<0.005），同时也发现总游离氨基酸量的变化与Ac-Ala-MCA、Ac-Met-MCA、Ac-Ser-MCA、Ac-Thr-MCA和Ac-Ala-Phe-MCA之间存在强烈的负相关（P<0.001）。我们还观察到，游离的Ala、Arg、Lys、Leu、Met、Phe和Tyr的量的变化与针对Ala、Arg、Lys、Leu、Met、Phe和Tyr-MCA的荧光强度之间存在负相关（P<0.001）。

  DOI：

  10.1271/bbb.60208
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Phe-MCA 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 L-phe-7-氨基-4-甲基香豆素
  参考文献：
  名称：

  A Judgment on Postmortem Aging inLongissimus DorsiBased on a Peptide Substrate Library

  摘要：

  我们尝试开发一种方法，通过使用荧光底物检测猪背最长肌（LD）中的蛋白酶活性，来简易有效地确定猪背最长肌死后老化的程度。利用这些底物检测到的蛋白酶活性的变化，用于衡量LD肌肉随时间的变化。在确定LD肌肉内的变异时，我们发现硬度的变化与荧光强度之间存在强烈的正相关，这些荧光强度是针对Ac-Ala-MCA、Ac-Met-MCA、Ac-Ser-MCA、Ac-Thr-MCA和Ac-Ala-Phe-MCA的（P<0.005），同时也发现总游离氨基酸量的变化与Ac-Ala-MCA、Ac-Met-MCA、Ac-Ser-MCA、Ac-Thr-MCA和Ac-Ala-Phe-MCA之间存在强烈的负相关（P<0.001）。我们还观察到，游离的Ala、Arg、Lys、Leu、Met、Phe和Tyr的量的变化与针对Ala、Arg、Lys、Leu、Met、Phe和Tyr-MCA的荧光强度之间存在负相关（P<0.001）。

  DOI：

  10.1271/bbb.60208

文献信息

• [EN] SITE-SPECIFIC RADIOFLUORINATION OF PEPTIDES WITH 8-[18F]-FLUOROOCTANOIC ACID CATALYZED BY LIPOIC ACID LIGASE<br/>[FR] RADIOFLUORATION SPÉCIFIQUE DE SITE DE PEPTIDES AVEC DE L'ACIDE 8-[18F]FLUOROOCTANOÏQUE CATALYSÉE PAR UNE ACIDE LIPOÏQUE LIGASE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2017095806A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  New methodologies for site-specifically radiolabeling proteins with the PET isotope [18F] are required to generate high quality radiotracers for imaging in both the preclinical and clinical settings. The enzymatic radiofluorination overcomes many of the limitations encountered to date with purely chemical approaches. The bacterial enzyme lipoic acid ligase was used to conjugate [18F]-fluorooctanoic acid to both a small peptide and a Fab antibody fragment. Labeling was site-specific and highly efficient under mild aqueous conditions using small amounts of peptide/protein (1-10 nmol). The labeled construct retained full epitope binding affinity and was stable in mouse serum. Using an optimized reaction scheme, mCi quantities of [18F]-Fab were generated, an amount sufficient for human imaging.

  用PET同位素[18F]对蛋白质进行特异性标记的新方法对于在临床前和临床环境中生成高质量放射示踪剂是必需的。酶促放氟反应克服了迄今为止纯化学方法所遇到的许多限制。细菌酶硫辛酸连接酶被用于将[18F]-氟辛酸与小肽和Fab抗体片段结合。在温和水性条件下，使用少量的肽/蛋白质（1-10 nmol），标记是特异性的且高效的。标记的构建物保留了完整的抗原结合亲和力，并在小鼠血清中稳定。使用优化的反应方案，产生了足够进行人体成像的mCi数量的[18F]-Fab。
• Substrate Specificity of Aminopeptidase from the Mid-gut Gland of the Scallop (<i>Patinopecten yessoensis</i>)
  作者：Hironori UMETSU、Mito ARAI、Toshinori OTA、Kaoru ABE、Hidemitsu UCHIZAWA、Kazuo SASAKI

  DOI：10.1271/bbb.68.945

  日期：2004.1

  An action for various peptides and a kinetic study for amino acid p-nitroanilides (pNAs) and 4-methylcoumaryl-7-amides (MCAs) were performed with purified aminopeptidase from the mid-gut of the scallop. The enzyme preferred dipeptides having Ala, Met, and Phe in the amino-terminal or the penultimate position from the amino-termini. The catalytic efficiencies, kcat⁄Km values for Ala-pNA and MCA were the highest in the tested substrates, and those for pNA and MCA substrates having Met or Phe were the next highest. The enzyme was found to be a new alanine-specific aminopeptidase.

  利用从扇贝中肠中纯化的氨肽酶进行了一系列肽类底物的作用和氨基酸p-硝基苯胺（pNA）及4-甲基香豆素-7-酰胺（MCA）的动力学研究。该酶偏好具有Ala、Met和Phe在氨基端的N-末端或倒数第二位的二肽底物。在测试的底物中，Ala-pNA和MCA的催化效率（kcat/Km值）最高，而具有Met或Fhe的pNA和MCA底物其次。研究发现该酶是一种新型的特异性亮氨酸氨肽酶。
• Development of the first internally-quenched fluorescent substrates of human cathepsin C: The application in the enzyme detection in biological samples
  作者：Monika Łęgowska、Yveline Hamon、Anna Wojtysiak、Renata Grzywa、Marcin Sieńczyk、Timo Burster、Brice Korkmaz、Adam Lesner

  DOI：10.1016/j.abb.2016.10.007

  日期：2016.12

  of this study, the first fluorescence resonance energy transfer peptides for the measurement of the activity of human cathepsin C were designed and synthesized. Two series of tetra- and pentapeptide substrates enabled the detailed S' specificity study of cathepsin C, which has been examined for the first time. The extensive enzymatic studies of the obtained compounds resulted in the selection of the

  组织蛋白酶C是一种广泛表达的半胱氨酸外肽酶，主要用于嗜中性粒细胞，细胞毒性T淋巴细胞和肥大细胞中与颗粒相关的促炎性丝氨酸蛋白酶的活化。已经显示出该酶可以在细胞外分泌。然而，其在人体液/生理样品中的发生还没有被彻底研究。在本研究过程中，设计并合成了用于测量人组织蛋白酶C活性的首个荧光共振能量转移肽。两个系列的四肽和五肽底物可以对组织蛋白酶C进行详细的S特异性研究，这是首次进行了研究。对获得的化合物进行的广泛酶研究导致选择了高度特异性和选择性的底物Thi-Ala（Mca）-Ser-Gly-Tyr（3-NO2）-NH2，该酶已成功用于组织蛋白酶C活性的检测在复杂的生物样品中，例如细胞裂解液，尿液和支气管肺泡灌洗液。进行所选底物的分子对接是为了更好地了解组织蛋白酶C活性位点中底物的结合模式。
• Application of 2D-Fluorescence Spectroscopy for On-Line Monitoring of Pseudoenantiomeric Transformations in Supercritical Carbon Dioxide Systems
  作者：Torsten Knüttel、Hartmut Meyer、Thomas Scheper

  DOI：10.1021/ac050747d

  日期：2005.10.1

  2D-Fluorescence spectroscopy has been shown to be effective for the on-line monitoring of spectroscopic detectable substrates l-phenylalanine-7-amido-4-methylcoumarine (l-PheAMC) and d-phenylalanine-7-amido-4-trifluoromethylcoumarine (d-PheAFC) in supercritical carbon dioxide. Earlier investigations with the coumarine substrates in watery and organic phases showed their potential for on-line enantiomeric evaluations of enzymatic reactions in different reaction media. The solubility of the different substrates and their fluorescence maximums were investigated in SCCO2. The sole hydrolyzations of l-PheAMC and d-PheAFC with α-chymotrypsin and the esterase from porcine liver were tracked on-line in the supercritical medium; however, different solubility characteristics of the methyl- and trifluoromethyl-substituted coumarins influence the simultaneous detection of the l- and d-substrate within the applied high-pressure reactor system.

  二维荧光光谱法已被证明可以有效地在线监测超临界二氧化碳中的可光谱检测底物 l-苯丙氨酸-7-氨基-4-甲基香豆素（l-PheAMC）和 d-苯丙氨酸-7-氨基-4-三氟甲基香豆素（d-PheAFC）。早先在水相和有机相中对香豆素底物进行的研究表明，它们具有在不同反应介质中对酶促反应进行在线对映评估的潜力。研究了不同底物在 SCCO2 中的溶解度及其荧光最大值。在超临界介质中，可以在线跟踪 l-PheAMC 和 d-PheAFC 与 α-糜蛋白酶和猪肝酯酶的单独水解过程；然而，甲基和三氟甲基取代的香豆素的不同溶解特性影响了在应用的高压反应器系统中同时检测 l 和 d 底物。
• 一种贝达喹啉衍生物及其制备方法
  申请人：佳木斯大学

  公开号：CN114736193A

  公开（公告）日：2022-07-12

  本发明属于合成药物化学技术领域，具体涉及一种贝达喹啉衍生物及其制备方法。本发明应用化学合成手段将贝达喹啉与香豆素的药效结构片段进行杂合，以提供具有光学活性的氨基酸基结构的贝达喹啉‑香豆素杂合分子。制备方法是将含有喹啉母核片段的化合物I与含有手性氨基酸片段的氨基取代香豆素II在合适的催化剂，碱性与加热条件下进行缩合反应直接取得目标产物III和III#。该方法适合多种底物，操作简单，对环境也是友好的，通过对反应底物的优化和调节，可以合成多种取代的，结构多样的贝达喹啉‑香豆素杂合分子，这些化合物在药物化学，生物医学等领域中得到广泛应用。