环丙烯酮 | 2961-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 环丙烯酮
• 中文别名: 2-环丙烯-1-酮
• 英文名称: 2-cyclopropene-1-one
• 英文别名: Cyclopropenon；cyclopropenone；2-Cyclopropen-1-one；cycloprop-2-en-1-one
• CAS: 2961-80-0
• 化学式: C₃H₂O
• 分子量: 54.0483
• InChiKey: GGRQLKPIJPFWEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环丙烯酮 在 溴 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  环丙烯酮的化学。羰基上的反应和1,2裂解

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)94329-1
• 作为产物：
  描述：

  四氯环丙烯 生成 环丙烯酮
  参考文献：
  名称：

  Chlorocyclopropenes, chlorocyclopropenyl cations, and cyclopropenone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00707a041

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Aspergilline A
  作者：Mina C. Nakhla、John L. Wood

  DOI：10.1021/jacs.7b12570

  日期：2017.12.27

  The total synthesis of (±)-aspergilline A (1) is described. Key features of the synthesis include pyrrolinone formation via reaction of an intermediate propargyl amine with a methyl malonyl chloride derived ammonium enolate and a formal [3+2] cycloaddition between an imidate and cyclopropenone.

  描述了 (±)-aspergilline A (1) 的全合成。该合成的关键特征包括通过中间体炔丙胺与甲基丙二酰氯衍生的烯醇铵反应形成吡咯啉酮，以及亚胺酸酯和环丙烯酮之间的正式 [3+2] 环加成。
• The synthesis of hydroxy-pyrrolizidines and indolizidines from cyclopropenones: towards hyacinthacines, australines and jenamidines
  作者：Vishnu V.R. Kondakal、M. Ilyas Qamar、Karl Hemming

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.117

  日期：2012.8

  pyrrolizidines and indolizidines, respectively, each with a hydroxy group on the carbon atom at the bridgehead. The cyclopropenone functions as an all-carbon 1,3-dipole equivalent towards the cyclic imine in this reaction, and the cyclic imines used include polyhydroxylated systems, thus allowing access to australine, alexine and hyacinthacine type compounds. The pyrrolizidine products contain the core of the

  环状亚胺（1-吡咯啉和哌啶）与环丙烯酮的反应分别导致吡咯烷核苷和吲哚并核苷，它们各自在桥头处的碳原子上具有羟基。在该反应中，环丙烯酮起着对环亚胺的全碳1,3-偶极当量的作用，并且所用的环亚胺包括多羟基化体系，因此可以使用奥曲林，亚历克辛和风信子型化合物。吡咯并idine啶产品包含啶和波希米胺天然产品的核心，它们作为细胞增殖抑制剂和细胞间黏附抑制剂受到关注。
• General synthesis of cyclopropenones and their acetals
  作者：Masahiko Isaka、Satoshi Ejiri、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88873-6

  日期：——

  Metalated cyclopropenone acetals 5 react with a variety of electrophiles, including alkyl halides, carbonyl compounds, vinyl iodides, vinyl triflates, and aryl iodides, to give substituted cyclopropenone acetals in high yield. Hydrolysis of the acetal under acidic conditions gives the corresponding cyclopropenone. The reaction sequence has realized an efficient synthesis of an antibiotic penitricin

  金属化的环丙烯酮乙缩醛5与各种亲电子试剂反应，包括烷基卤，羰基化合物，乙烯基碘，乙烯基三氟甲磺酸酯和芳基碘，以高收率得到取代的环丙烯酮乙缩醛。缩醛在酸性条件下的水解得到相应的环丙烯酮。该反应序列已经实现了抗生素青霉素（1）的有效合成。
• Cyclopropenones in the synthesis of indolizidine, pyrrolo[2,1-a]isoquinoline and indolizino[8,7-b]indole alkaloids
  作者：Faisal Jamshaid、Vishnu V.R. Kondakal、C. Declan Newman、Rhianne Dobson、Heidi João、Craig R. Rice、Joseph M. Mwansa、Bimod Thapa、Karl Hemming

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131570

  日期：2020.11

  the synthesis of pyrrolo[1,2-a]isoquinolines from the reaction of aldimine dihydroisoquinolines with cyclopropenones, whereas ketimine based dihydroisoquinolines gave pyrrolo[1,2-a]isoquinolines without bridgehead oxidation. These results may have some significance for the origins of the bridgehead hydroxy natural products jenamidine B1/B2, clazamycin A/B and legonmycin A/B. The precursor cyclic aldimine

  吲哚并咪唑天然产物粟精胺的尝试合成导致成功地将环丙烯酮添加到糖衍生的多羟基化环亚胺中，得到吲哚嗪酮产品，但是在粟精胺8a-桥头位置上安装了额外的羟基。这在我们以前对奥曲林和风信子吡咯并核苷天然产物的处理中也观察到。由醛亚胺二氢异喹啉与环丙烯酮反应合成吡咯并[1,2- a ]异喹啉时发生了相同的氧化现象，而酮亚胺基二氢异喹啉则产生了吡咯并[1,2- a]异喹啉，无桥头氧化。这些结果可能对桥头羟基天然产物啶B 1 / B 2，克拉扎霉素A / B和莱顿霉素A / B的起源具有重要意义。用于合成吲哚并[8,7- b ]吲哚的前体环状醛亚胺产生二聚吲哚并[8,7- b ]吲哚，而相应的环状酮亚胺表现出预期并得到吲哚并[8,7- b ]吲哚。与环丙烯酮反应后的核心。
• A new and simple method for the synthesis of highly functionalised pyrrolizidines, indolizidines and pyrroloazepines
  作者：Paul A. O’Gorman、Ting Chen、Hannah E. Cross、Saleena Naeem、Arnaud Pitard、M. Ilyas Qamar、Karl Hemming

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.061

  日期：2008.10

  The reaction of 5-, 6- and 7-membered cyclic thioimidates with cyclopropenones gives access to highly functionalised pyrrolizidines, indolizidines and pyrroloazepines via a formal [3+2] cycloaddition process.

  5-，6-和7-元环状硫代亚氨酸酯与环丙烯酮的反应可通过正式的[3 + 2]环加成过程获得高度官能化的吡咯嗪，吲哚并立和吡咯并ze庚烷。

表征谱图