2-乙基-3,4,5,6-四氢吡啶 | 1462-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-乙基-3,4,5,6-四氢吡啶
• 英文名称: 2-ethyl-3,4,5,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: 6-ethyl-2,3,4,5-tetrahydropyridine
• CAS: 1462-93-7
• 化学式: C₇H₁₃N
• 分子量: 111.187
• InChiKey: WUMTZFPMWIODSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85-86 °C(Press: 80 Torr)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基-3,4,5,6-四氢吡啶 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-乙基吡啶
  参考文献：
  名称：

  A new efficient synthesis of pyridines

  摘要：

  循环六元亚胺，即2,3,4,5-四氢吡啶，在温和条件下通过与氯代琥珀酰亚胺（NCS）进行高度区域选择性的α,α-二氯化转化为相应的吡啶，随后与甲醇碱进行双重脱氯化反应，效率很高。

  DOI：

  10.1039/cc9960000635
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-2-哌啶酮 在 四甲基乙二胺 、 溴化乙啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-乙基-3,4,5,6-四氢吡啶
  参考文献：
  名称：

  A general method for the synthesis of the most powerful naturally occurring Maillard flavors

  摘要：

  The natural flavors 2-acetyl-1-pyrroline 1a, 2-propionyl-l-pyrroline 1b, 2-acetyl-3,4,5,6-tetrahydropyridine 1c, 2-acetyl-2-thiazoline 1d, 2-propionyl-2-thiazoline 1e, and the artificial flavor 2-acetyl-5,6-dihydro-4H-1,3-thiazine if have been prepared by catalytic SeO2 oxidation of the corresponding cyclic imines 6a-c and sulfur cyclic immes 7a-c using TBHP as co-oxidant. The oxidation of the pyrrolines 1a and b is completely regioselective. Professional olfactory evaluation together with the odor threshold of the new flavor 1f is reported. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.089

文献信息

• Characterization of three novel enzymes with imine reductase activity
  作者：M. Gand、H. Müller、R. Wardenga、M. Höhne

  DOI：10.1016/j.molcatb.2014.09.017

  日期：2014.12

  Imine reductases (IRED) are promising catalysts for the synthesis of optically pure secondary cyclic amines. Three novel IREDs from Paenibacillus elgii B69, Streptomyces ipomoeae 91-03 and Pseudomonas putida KT2440 were identified by amino acid or structural similarity search, cloned and recombinantly expressed in E. coli and their substrate scope was investigated. Besides the acceptance of cyclic

  亚胺还原酶（IRED）是用于合成光学纯仲环胺的有前途的催化剂。通过氨基酸或结构相似性鉴定，鉴定了三种来自埃希氏Paenibacillus elgii B69，链霉菌91-03和恶臭假单胞菌KT2440的新型IRED，在大肠杆菌中克隆和重组表达，并研究了其底物范围。除了可以接受环胺外，无环胺还可以被确定为所有IRED的底物。对于恶臭假单胞菌的IRED，数据库中提供了晶体结构（PDB代码3L6D），但迄今为止尚未研究蛋白质的功能。该酶表现出最高的表观E这项研究中所研究的IRED的 （R）-甲基吡咯烷的大约E app = 52的值。因此，在24小时后使用静息细胞进行的生物催化反应中，对映体的纯度> 99％，转化率达到97％。有趣的是，可以通过诱变将组氨酸残基确认为催化残基，但是与卡那链霉菌IRED的催化Asp187的形式上已知的位置相比，该残基被放置了一圈。
• A Commercially Available and User-Friendly Catalyst for Hydroamination Reactions under Technical Conditions
  作者：Benjamin Zelenay、Peter Munton、Xiaojie Tian、Silvia Díez-González

  DOI：10.1002/ejoc.201900701

  日期：2019.8.7

  The activity of a simple, commercially available copper salt, [Cu(NCMe)4](BF4) in intramolecular hydroamination reactions of alkynes and allenes is presented. Reactions were successfully carried out in technical acetonitrile in the presence of air. While attempts of alkene hydroamination failed, this catalysts was also found active in intermolecular aza-Michael reactions.

  介绍了一种简单的市售铜盐 [Cu(NCMe)4](BF4) 在炔烃和丙二烯的分子内加氢胺化反应中的活性。在空气存在下，在工业乙腈中成功进行了反应。虽然烯烃加氢胺化的尝试失败了，但也发现这种催化剂在分子间氮杂-迈克尔反应中具有活性。
• Catalytic intramolecular hydroamination of aminoallenes using titanium and tantalum complexes of sterically encumbered chiral sulfonamides
  作者：Fanrui Sha、Emily A. Shimizu、Hannah S. Slocumb、Sydney E. Towell、Yi Zhen、Hanna Z. Porter、Michael K. Takase、Adam R. Johnson

  DOI：10.1039/d0dt02557g

  日期：——

  work, four sterically encumbered chiral sulfonamides derived from naturally occurring amino acids were prepared. These compounds undergo protonolysis reactions with Ti(NMe2)4 or Ta(NMe2)5 to give monomeric complexes as determined by both DOSY NMR and X-ray crystallography. The resulting complexes are active for the ring closing hydroamination hepta-4,5-dienylamine to give a mixture of tetrahydropyridine

  由于稀有金属和贵金属催化剂的相对昂贵，使用富含地球的金属进行催化是一个重要的目标。使用富含土的催化剂来合成常见的药物结构基序，例如吡咯烷和吡啶，将更加有益。因此，开发用于不对称闭环加氢胺化的钛催化剂是有价值的目标。在这项工作中，制备了四种衍生自天然氨基酸的位阻手性磺酰胺。这些化合物与Ti（NMe 2）4或Ta（NMe 2）5进行质子分解反应通过DOSY NMR和X射线晶体学测定得到单体配合物。所得的络合物对闭环加氢胺化4，5-二烯胺具有活性，得到四氢吡啶和吡咯烷产物的混合物。然而，钛络合物以比以前报道的更高的对映选择性将6-甲基庚基-4,5-二烯基胺仅转化为2-（2-甲基丙烯基）吡咯烷，对映体过量范围为18-24％。相应的钽配合物具有更高的选择性，对映体过量范围为33-39％。
• SUBSTITUTED 2-HETEROCYCLYLIMIDAZOLYLCARBOXAMIDES AS PESTICIDES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20190166837A1

  公开（公告）日：2019-06-06

  The present invention relates to compounds of the general formula (I) in which Q, V, T, W, Y, X and A have the meanings given in the description—and to a process for preparation thereof and to the use thereof for controlling animal pests.

  本发明涉及一般式（I）中的化合物，其中Q、V、T、W、Y、X和A具有描述中给出的含义，以及用于制备这些化合物的方法和用于控制动物害虫的用途。
• Zur Reaktion von Cyclopropenonen mit Azomethinen, VIII Diphenylcyclopropenon und cyclische Imine
  作者：Theophil Eicher、Detlef Krause

  DOI：10.1055/s-1986-31820

  日期：——

  Reactions of Cyclopropenones with Azomethines, VIII. Diphenylcyclopropenone and Cyclic Imines Reactions of diphenylcyclopropenone (1a) and diphenyl cyclopropenethione (1b) with a variety of cyclic imines (derivatives of 3,4-dihydroisoquinolines 2-4, 2-substituted 1-pyrrolines 5 and 1-piperideines 6,7) gave rise to 2-pyrroline-4-ones and -4-thiones (8, 11, 16, 18, 21, 24, 25), derivatives of 1,3-thiazine (10, 17) and of 1,3-oxazine (22, 26, 27), and 2-azabicyclo [3.1.0]hexane-3-ones and -3-thiones (28, 29). The spectroscopic and chemical properties of the products obtained were investigated.

  环丙烯酮与亚胺的反应，第八部分。二苯基环丙烯酮与环状亚胺的反应 二苯基环丙烯酮（1a）和二苯基环丙烯硫酮（1b）与多种环状亚胺（3,4-二氢异喹啉衍生物2-4、2-取代的1-吡咯林5和1-哌啶烯6,7）的反应产生了2-吡咯林-4-酮和-4-硫酮（8, 11, 16, 18, 21, 24, 25）、1,3-噻嗪衍生物（10, 17）、1,3-噁嗪衍生物（22, 26, 27）、以及2-氮杂环[3.1.0]己烷-3-酮和-3-硫酮（28, 29）。对所获得产品的光谱和化学性质进行了研究。