5-trifluoroacetyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-one | 219686-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 5-trifluoroacetyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-one
• 英文别名: 5-(2,2,2-trifluoroacetyl)-3,4-dihydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-one
• CAS: 219686-36-9
• 化学式: C₁₁H₉F₃N₂O₂
• 分子量: 258.2
• InChiKey: UOLYFTPYDYXDQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-trifluoroacetyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-one 在 硫酸 、 溶剂黄146 溴 作用下， 反应 24.0h， 以54%的产率得到7-bromo-5-trifluoroacetyl-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzodiazepin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of 7-Bromo-tetrahydro-1,5-benzodiazepin-2-ones

  摘要：

  Treatment of 5-acyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-ones with bromine in the presence of the sulfuric acid afforded products to be brominated exclusively in the aromatic ring at position 7.

  DOI：

  10.1080/00397919808004518
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,5-四氢-苯并[B][1,4]二氮杂革-2-酮 、 三氟乙酸酐 反应 0.5h， 以75%的产率得到5-trifluoroacetyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of 7-Bromo-tetrahydro-1,5-benzodiazepin-2-ones

  摘要：

  Treatment of 5-acyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-ones with bromine in the presence of the sulfuric acid afforded products to be brominated exclusively in the aromatic ring at position 7.

  DOI：

  10.1080/00397919808004518

文献信息

• Dihydroquinazolino[3,2-<i>a</i>][1,5]benzodiazepines: Synthesis and Computational Study of Reductive N-Heterocyclization of<i>N</i>-(2-Nitrobenzoyl)-1,5-benzodiazepin-2-ones
  作者：Regina Janciene、Gema Mikulskiene、Tomas Javorskis、Ausra Vektariene、Gytis Vektaris、Lidija Kosychova

  DOI：10.1002/jhet.2038

  日期：2015.1

  A number of 6,7‐dihydroquinazolino[3,2‐a][1,5]benzodiazepin‐13(5H)‐ones were prepared utilizing the coupling of readily available 5‐acyl‐1,3,4,5‐tetrahydro‐2H‐1,5‐benzodiazepin‐2‐ones with 2‐nitrobenzoyl chloride followed by a reductive N‐heterocyclization. 3‐Methylsubstituted 1‐(2‐nitrobenzoyl)‐1,5‐benzodiazepinone derivatives did not cyclize under the reductive N‐heterocyclization conditions. The

  利用易于获得的5-酰基-1,3,4,5-四氢键耦合制备了许多6,7-二氢喹唑啉代[3,2- a ] [1,5]苯并二氮杂-3-13 （5 H）-酮。 -2 H -1,5-苯并二氮杂-2-酮与2-硝基苯甲酰氯的混合物，然后进行还原性N杂环化。3-甲基取代的1-（2-硝基苯甲酰基）-1,5-苯并二氮杂酮衍生物在还原性N-杂环化条件下不环化。讨论了这种杂环化的可能机理，并证明羟胺中间体是该反应的引发剂。为了阐明各种1,5-苯并二氮杂pine衍生物不同反应性的原因，对羟胺中间体的量子化学反应性描述子进行了计算和评估。
• Convenient Synthesis of 7-Bromo-tetrahydro-1,5-benzodiazepin-2-ones
  作者：B. Puodẑimūnaitė

  DOI：10.1080/00397919808004518

  日期：1998.12

  Treatment of 5-acyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-2-ones with bromine in the presence of the sulfuric acid afforded products to be brominated exclusively in the aromatic ring at position 7.