Ac-L-Thr-NHMe | 19746-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ac-L-Thr-NHMe
• 英文别名: N-Ac-Thr-NHMe；N-acetyl-L-threoninmethylamide；N-Acetyl-L-threonin-methylamid；(2S,3R)-2-Acetamido-3-hydroxy-N-methylbutanamide；(2S,3R)-2-acetamido-3-hydroxy-N-methylbutanamide
• CAS: 19746-35-1
• 化学式: C₇H₁₄N₂O₃
• 分子量: 174.2
• InChiKey: RMHVNEMFKIWSIN-XINAWCOVSA-N

物化性质

• 熔点：
  157 °C
• 沸点：
  487.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ac-L-Thr-NHMe 在 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 β-D-Glc-Ac-L-Thr-NHMe
  参考文献：
  名称：

  β-O-葡萄糖基化对L-Ser和L-Thr二酰胺的影响：偏向α-螺旋构象。

  摘要：

  β-DO-葡萄糖基化对衍生自丝氨酸和苏氨酸的模型肽的肽主链产生显着影响。因此，这种类型的糖基化负责实验上观察到的从延伸构象（模型肽）向折叠构象（模型糖肽）的转变。该结论已经通过NMR / MD组合方案进行了可靠的评估。有趣的是，糖肽的MD（分子动力学）结果表明糖和肽部分之间存在水桥分子，这可以解释水溶液中折叠构象异构体的稳定性。

  DOI：

  10.1002/chem.200600128
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-Thr(Bn)-NHCH3 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 盐酸 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 Ac-L-Thr-NHMe
  参考文献：
  名称：

  β-O-葡萄糖基化对L-Ser和L-Thr二酰胺的影响：偏向α-螺旋构象。

  摘要：

  β-DO-葡萄糖基化对衍生自丝氨酸和苏氨酸的模型肽的肽主链产生显着影响。因此，这种类型的糖基化负责实验上观察到的从延伸构象（模型肽）向折叠构象（模型糖肽）的转变。该结论已经通过NMR / MD组合方案进行了可靠的评估。有趣的是，糖肽的MD（分子动力学）结果表明糖和肽部分之间存在水桥分子，这可以解释水溶液中折叠构象异构体的稳定性。

  DOI：

  10.1002/chem.200600128

文献信息

• Reaktivität von Aminosäure-Seitenkettengruppen, II. N-Acetyl-methylamide von Threonin und Hydroxyprolin
  作者：HELMUT ZAHN、GERHARD REINERT

  DOI：10.1515/bchm2.1968.349.1.608

  日期：1968.1
• Ammonium<i>N</i>-acetyl-<scp>L</scp>-threoninate and methylammonium<i>N</i>-acetyl-<scp>L</scp>-threoninate
  作者：Raffaella Puliti、Carlo Andrea Mattia

  DOI：10.1107/s0108270100001268

  日期：2000.4.15
• Serine versus Threonine Glycosylation:  The Methyl Group Causes a Drastic Alteration on the Carbohydrate Orientation and on the Surrounding Water Shell
  作者：Francisco Corzana、Jesús H. Busto、Gonzalo Jiménez-Osés、Marisa García de Luis、Juan L. Asensio、Jesús Jiménez-Barbero、Jesús M. Peregrina、Alberto Avenoza

  DOI：10.1021/ja072181b

  日期：2007.8.1

  Different behavior has been observed for the psi torsion angle of the glycosidic linkages of d-GalNAc-Ser and d-GalNAc-Thr motifs, allowing the carbohydrate moiety to adopt a completely different orientation. In addition, the fact that the water pockets found in alpha-d-GalNAc-Thr differ from those obtained for its serine analogue could be related to the different capability that the two model glycopeptides have to structure the surrounding water. This fact could have important biological inferences (i.e., antifreeze activity).
• US9409952B2
  申请人：——

  公开号：US9409952B2

  公开（公告）日：2016-08-09