ethyl (5-bromo-2,3-dimethoxyphenyl)carbamate | 1404548-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (5-bromo-2,3-dimethoxyphenyl)carbamate
• 英文别名: ethyl N-(5-bromo-2,3-dimethoxyphenyl)carbamate
• CAS: 1404548-73-7
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNO₄
• 分子量: 304.14
• InChiKey: AOPMXXKOPXCACE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.451±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (5-bromo-2,3-dimethoxyphenyl)carbamate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二苯醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 56.92h， 生成 benzyl [7,8-dimethoxy-5-((trimethylsilyl)ethynyl)quinolin-4-yl]carbonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Two Unnatural Oxygenated Aaptaminoids

  摘要：

  Two unprecedented oxygenated aaptaminoids have been synthesized starting from cheap and easily available 2,3-dihydroxybenzoic acid with the satisfactory overall yields of 31% and 34%. The key step of the procedure is the divergent thermic 5-exodig vs base-promoted 6-endodig cyclization of a 5-alkynylquinolinone derivative.

  DOI：

  10.1021/jo3020598
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸,二羟基- 在 叠氮磷酸二苯酯 、 溴 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 ethyl (5-bromo-2,3-dimethoxyphenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Two Unnatural Oxygenated Aaptaminoids

  摘要：

  Two unprecedented oxygenated aaptaminoids have been synthesized starting from cheap and easily available 2,3-dihydroxybenzoic acid with the satisfactory overall yields of 31% and 34%. The key step of the procedure is the divergent thermic 5-exodig vs base-promoted 6-endodig cyclization of a 5-alkynylquinolinone derivative.

  DOI：

  10.1021/jo3020598

文献信息

• Synthesis of Two Unnatural Oxygenated Aaptaminoids
  作者：Giorgio Abbiati、Arjana Doda、Monica Dell’Acqua、Valentina Pirovano、Diego Facoetti、Silvia Rizzato、Elisabetta Rossi

  DOI：10.1021/jo3020598

  日期：2012.11.16

  Two unprecedented oxygenated aaptaminoids have been synthesized starting from cheap and easily available 2,3-dihydroxybenzoic acid with the satisfactory overall yields of 31% and 34%. The key step of the procedure is the divergent thermic 5-exodig vs base-promoted 6-endodig cyclization of a 5-alkynylquinolinone derivative.