Boc-Trp-Val-OMe | 55878-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Trp-Val-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-3-methylbutanoate
• CAS: 55878-81-4
• 化学式: C₂₂H₃₁N₃O₅
• 分子量: 417.505
• InChiKey: XWDOHABSDMDMQB-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Trp-Val-OMe 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(4-isobutylphenyl)propionyl-tryptophanyl-valine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Belagali; Himaja, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 4, p. 505 - 507

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-色氨酸羟基琥珀酰亚胺酯 在 sodium hydrogen sulfide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 Boc-Trp-Val-OMe
  参考文献：
  名称：

  Copper(ii) mediated facile and ultra fast peptide synthesis in methanol

  摘要：

  描述了一种新颖的、超快速的、温和且可扩展的氨基键形成策略，该策略在甲醇中使用简单的硫酸和胺。机制表明，偶联反应最初由硫酸铜·5水合物介导，随后由原位生成的硫化铜催化。纯肽的分离在不到5分钟的时间内获得了令人满意的产率。

  DOI：

  10.1039/c2cc32581k

文献信息

• Copper‐Promoted N‐Arylation of the Indole Side Chain of Tryptophan Using Triarylbismuthines
  作者：Adrien Le Roch、Hwai‐Chien Chan、Alexandre Gagnon

  DOI：10.1002/ejoc.202000667

  日期：2020.9.30

  for the regioselective N‐arylation of the indole side chain of tryptophan using triarylbismuth reagents as the arylating agent is reported. The reaction is catalyzed by copper(II) acetate in the presence of an organic base. The protocol allows the installation of electron rich or poor aryl groups with substituents at any position, shows excellent scope and functional group compatibility, and retains

  报道了使用三芳基铋试剂作为芳基化剂的色氨酸吲哚侧链区域选择性N-芳基化的简单协议。在有机碱的存在下，该反应由乙酸铜（II）催化。该方案允许在任何位置安装带有取代基的富电子或弱芳基，显示出极好的范围和官能团相容性，并保留了立体中心的完整性。
• Copper‐Promoted O‐Arylation of the Phenol Side Chain of Tyrosine Using Triarylbismuthines
  作者：Adrien Le Roch、Martin Hébert、Alexandre Gagnon

  DOI：10.1002/ejoc.202000790

  日期：2020.9.7

  for the O‐arylation of the side chain of tyrosine using triarylbismuth reagents is reported. The reaction is performed in dichloromethane under oxygen at 50 °C in the presence of pyridine, is promoted by copper diacetate, shows excellent scope and functional group tolerance, and retains the integrity of the chiral center. The reactivity of other amino acids possessing a nucleophilic side chain under these

  报道了使用三芳基铋试剂对酪氨酸侧链进行O-芳基化的方法。该反应在吡啶存在下于氧气中于50°C的氧气中于二氯甲烷中进行，由二乙酸铜促进，显示出极好的范围和官能团耐受性，并保留了手性中心的完整性。研究了在这些条件下具有亲核侧链的其他氨基酸的反应性。可以实现含酪氨酸的二肽和三肽的O-酰化。
• Late-stage construction of stapled peptides through Fujiwara–Moritani reaction between tryptophan and olefins
  作者：Jiang Liu、Peng Wang、Wei Zeng、Qi Lu、Qing Zhu

  DOI：10.1039/d1cc04202e

  日期：——

  Herein, the first example of a palladium-catalyzed Fujiwara–Moritani reaction for olefination of tryptophan (Trp) residues, free from directing groups, was presented.

  这里，首次展示了一种钯催化的Fujiwara-Moritani反应的例子，用于无需定向基团的色氨酸（Trp）残基的烯化。
• Photochemical Chemoselective Alkylation of Tryptophan-Containing Peptides
  作者：Benjamin Laroche、Xinjun Tang、Gaétan Archer、Riccardo Di Sanza、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03735

  日期：2021.1.15

  report a photochemical method for the chemoselective radical functionalization of tryptophan (Trp)-containing peptides. The method exploits the photoactivity of an electron donor–acceptor complex generated between the tryptophan unit and pyridinium salts. Irradiation with weak light (390 nm) generates radical intermediates right next to the targeted Trp amino acid, facilitating a proximity-driven radical

  我们报告了一种用于含色氨酸 (Trp) 肽的化学选择性自由基功能化的光化学方法。该方法利用色氨酸单元和吡啶盐之间产生的电子供体-受体复合物的光活性。用弱光 (390 nm) 照射会在目标 Trp 氨基酸旁边产生自由基中间体，促进邻近驱动的自由基功能化。该协议对 Trp 残基比其他氨基酸具有高化学选择性，并且可以耐受生物相容性条件。
• 三氟甲基化多肽类化合物的制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN112062704B

  公开（公告）日：2022-03-18

  本发明公开了一种一种如式(II)所示的三氟甲基化多肽化合物的制备方法，所述的方法包括以下步骤：以体积比为1:1～4的DMF和水混合溶剂为反应介质，如式(I)所示的多肽类化合物与1‑(三氟甲基)‑1,2‑苯碘酰‑3(1H)‑酮在光催化剂、于蓝光下室温反应3‑8h，反应完全后，所得反应混合物经后处理得到如式(II)所示的三氟甲基化多肽类化合物。本发明在可见光照射下驱动反应进行，反应溶剂为DMF与水的混合溶剂，更符合绿色化学概念，绿色，环保，一步即可制得产物，操作过程简单，原料来源都已商品化容易得到，利用光催化剂，具有良好的催化性能、反应条件温和、位点选择性高。